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    鄰氨基苯甲酸甲酯

    鄰氨基苯甲酸甲酯, 134-20-3, 結構式
    鄰氨基苯甲酸甲酯
    CAS號:
    134-20-3
    英文名稱:
    Methyl anthranilate
    英文同義詞:
    NEROLI;FEMA 2682;Nevoli oil;2-AMinobenzoic;Methyl antranilate;Methyl anthanilate;methyl anthranlate;METHYL ANTHRANILATE;Carbomethoxyaniline;Methyl anthranylate
    中文名稱:
    鄰氨基苯甲酸甲酯
    中文同義詞:
    苦橙花露純;氨茴酸甲酯;人造橙花油;鄰胺苯甲酸甲酯;鄰氨基苯甲酯甲酯;鄰氨基苯甲酸甲酯;2-氨基苯甲酸甲酯;氨茴酸甲酯 100G;鄰氨基苯甲酸甲酯/MA;甲基-2-氨基苯甲酸酯
    CBNumber:
    CB0722306
    分子式:
    C8H9NO2
    分子量:
    151.16
    MOL File:
    134-20-3.mol

    鄰氨基苯甲酸甲酯化學性質

    熔點 :
    24 °C (lit.)
    沸點 :
    256 °C (lit.)
    密度 :
    1.168 g/mL at 25 °C (lit.)
    蒸氣壓:
    1 mm Hg ( 20 °C)
    折射率 :
    n20/D 1.582(lit.)
    FEMA :
    2682 | METHYL ANTHRANILATE
    閃點 :
    220 °F
    儲存條件 :
    Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
    溶解度 :
    alcohol: freely soluble(lit.)
    酸度系數(pKa):
    pK1:2.23(+1) (25°C)
    形態:
    Liquid
    顏色:
    Clear yellow-brown
    氣味 (Odor):
    grape odor
    PH值:
    7.5-8 (H2O, 20℃)Aqueous solution
    爆炸極限值(explosive limit):
    1.4-7.8%(V)
    水溶解性 :
    slightly soluble
    敏感性 :
    Air Sensitive
    JECFA Number:
    1534
    Merck :
    14,6020
    BRN :
    606965
    穩定性:
    Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.
    InChIKey:
    VAMXMNNIEUEQDV-UHFFFAOYSA-N
    CAS 數據庫:
    134-20-3(CAS DataBase Reference)
    NIST化學物質信息:
    Benzoic acid, 2-amino-, methyl ester(134-20-3)
    EPA化學物質信息:
    Methyl anthranilate (134-20-3)
    安全信息
    危險品標志 : Xi
    危險類別碼 : 36/37/38
    安全說明 : 26-36-37/39
    WGK Germany : 1
    RTECS號: CB3325000
    F : 21
    自燃溫度: 986 °F
    TSCA : Yes
    海關編碼 : 29224995
    毒害物質數據: 134-20-3(Hazardous Substances Data)
    毒性: LD50 orally in rats, mice: 2910, 3900 mg/kg, P. M. Jenner et al., Food Cosmet. Toxicol. 2, 327 (1964)

    鄰氨基苯甲酸甲酯 MSDS


    Methyl anthranilate

    鄰氨基苯甲酸甲酯性質、用途與生產工藝

    背景

    自從1899年在橙花油中發現鄰氨基苯甲酸甲酯后,人們陸續在橘子、檸檬茉莉、依蘭、梔子等許多天然植物中發現有鄰氨基苯甲酸酯類化合物的存在,因而引起了香料界的重視。鄰氨基苯甲酸酯類既是酯又是芳族伯胺,故它具有酯和胺的雙重特性。當它加到含有其他醛的香精中時,能與醛發生縮合反應而生成性質更加穩定、香氣更加濃郁的希夫堿(Sch近Base)。

    應用

    希夫堿大多有深的顏色,但一部分為淡橙色且具有濃郁的香氣,在香精中是很好的劑。由于此類化合物具有強烈的水果香和花香香氣,在日用香精和食用香精中得到了廣泛的應用。在食用香精中,它是葡萄香型的主體香料,也可以用于各種漿果、甜瓜、蜜香、柑橘、玫瑰、紫羅蘭及酒用香精中。鄰氨基苯甲酸甲酯是香料工業的骨干產品之一,由它還可以制備約60種香料;與薄荷醇經酯交換后得到的鄰氨基苯甲酸薄荷酯是一種有效的防曬劑。

    用途

    鄰氨基苯甲酸甲酯(Methyl anthranilate orMethyl 2-aminobenzoate)天然存在于柑橘 、晚香玉 、茉莉花、梔子、橙花等的精油中, 具有強烈的水果香和花香香氣, 是香料工業的骨干產品之一, 被廣泛用于日用香精和食用香精中。在食用香精中 , 它是葡萄香型的主體香料 , 也可以用于各種漿果、甜瓜、蜜香、柑橘、檸檬、草莓及菠蘿等果香型香精中。由鄰氨基苯甲酸甲酯還可以制備約 60 種香料,如 ,鄰氨基苯甲酸甲酯通過酯交換反應制備的其它鄰氨基苯甲酸酯類是調香常用的原料之一 , 用途廣 ,價值高 ;它與一些醛發生縮合反應生成性質更加穩定 、香氣更加濃郁的希夫堿 , 在香精中是很好的定香劑。

    制備

    以鄰硝基甲苯為起始原料:

    鄰硝基甲苯氧化得鄰硝基苯甲酸,再氨化轉化成鄰氨基苯甲酸。最后和甲醇反應,用酸性催化劑催化酯化即得鄰氨基苯甲酸甲酯,反應式如下:

     

    含量分析

    精確稱取試樣約1.0g,按酯測定法(OT-18)中的方法一測定。計算中的當量因子(e)取75.59。

    毒性

    ADI 0~1.5mg/kg FAO/WHO,1994)。
    GRAS(FDA,§182.60,2000)。
    LD50 2910mg/kg(大鼠,經口)。

    使用限量

    FEMA(mg/kg1998修訂):焙烤制品38;無醇飲料40;含醇飲料0.2~2.0;膠姆糖200~1583;冷凍乳品40;水果冰品40;凝膠、布丁20;硬糖80~161;果醬、果凍6;軟糖80。

    食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標準

    添加劑中文名稱
    允許使用該種添加劑的食品中文名稱
    添加劑功能
    最大允許使用量(g/kg)
    最大允許殘留量(g/kg)
    鄰氨基苯甲酸甲酯
    食品
    食品用香料
    用于配制香精的各香料成分不得超過在GB 2760中的最大允許使用量和最大允許殘留量

    化學性質 

    無色至淡黃色液體,帶藍色熒光,具有橙花果香香氣。凝固點24℃,沸點273℃,132℃(1.87kPa)。溶于乙醇、乙醚等有機溶劑,微溶于水和甘油。大白鼠經口LD50 2910mg/kg,Adl 0~1.5mg/kg(FAO/WHO1994)。

    用途 

    鄰氨基苯甲酸甲酯是我國《食品添加劑使用衛生標準》規定允許使用的食品香料,用于配制西瓜、柑橘、葡萄、草莓等水果型食用香精和酒用香精。在口香糖中使用量為2200mg/kg;糖果中56mg/kg;布丁類中23mg/kg;冷飲中21mg/kg;烘烤食品中20mg/kg;軟飲料中16rng/kg;酒類中0.2mg/kg。

    用途 

    該品可作農藥及糖精的中間體。鄰氨基苯甲酸甲酯具有塔花的甜香味,稀釋時具有葡萄樣香味,用于廉價的人造花油的調合,也用皂香料或葡萄香精。我國 GB 2760-86規定為允許使用的食用香料。主要用以配制葡萄、柑桔、羅甘莓、草莓和西瓜等型香精,鄰氨基苯甲酸酯類能同醛反應生成有價值的皂馥基香料,例如羥基香芳醛與鄰氨基苯甲酸甲酯作用得到下述香料。這種香料國內已有市售品,商品名稱為Aurantiol。大鼠口服LD50為2910mg/kg,小鼠為3900mg/kg。

    用途 

    用于有機合成

    用途 

    用于合成香料、藥物等

    用途 

    GB 2760一1996規定為暫時允許使用的食用香料。主要用以配制葡萄、柑橘、羅甘莓、草莓和西瓜等型香精,亦為配制人造橙油的必須原料。

    用途 

    可用于配制茉莉、橙花、梔子、水仙、晚香玉、白蘭、依蘭等類型的香精。常與橙葉油共同于東方香型、重花香型、甜木香型中。在食用香精中不但宜用于葡萄型中,亦用于漿果、草莓、西瓜、蜜香、柑橘等型。酒用香精中也可用之。

    生產方法 

    將鄰氨基苯甲酸溶于5倍容積的甲醇中,通人氯化氫,飽和后放置1h,再加熱回流1h,蒸去過剩甲醇,加入氫氧化鈉液,使析出后經水蒸氣蒸餾或真空蒸餾而得。
    在硫酸參與下,使鄰硝基苯甲酸與甲醇酯化成鄰硝基苯甲酸甲酯,再在乙醇液中用氯化亞錫液還原,用堿中和,再經水蒸氣蒸餾而得。
    由鄰苯甲酰胺甲酸鈉、次氯酸鈉、甲醇等經酯化聯合反應而得。

    生產方法 

    在自然界,鄰氨基苯甲酸甲酯存在于塔花油、橙花油、依蘭依蘭、茉莉油、晚香玉油等中。工業制造一般由鄰氨基苯甲酸與甲醇酯化得到。將鄰氨基苯甲酸的甲醇溶液加熱到65℃,滴加硫酸,在75℃反應生成鄰氨基苯甲酸甲酯的硫酸鹽。然后用氫氧化鈉溶液中和析出鄰氨基苯甲酸甲酯。用甲苯萃取,洗滌甲苯萃取液并蒸去甲苯后,將粗制的鄰氨基苯甲酸甲酯在存在碳酸鈉的條件下進行減壓精餾,將成品餾分冷至12-15℃以下,即析出鄰氨基苯甲酸甲酯。另一種制法是由苯酐經氨化、降解、酯化而得到本品。

    生產方法 

    在0℃的氨水中投入苯酐,1~2min內投畢,當溫度升至48~50℃時加入5℃的氫氧化鈉溶液,溫度控制在70℃以下,反應液保持堿性。在60~65℃下排氨10h,得鄰甲酰氨苯甲酸鈉溶液。將其冷至-12℃,加入-10℃的甲醇,攪拌下加入-10℃的次氯酸鈉溶液,維持0℃以下反應1h。然后升溫至20℃左右,以碘化鉀淀粉液測試,直至呈無色反應。加熱至45℃使其溶解,轉入沉淀槽靜置8h,分出母液,取油層過濾后再靜置分層,得鄰氨基苯甲酸甲酯,收率90%以上。
    將鄰氨基苯甲酸的甲醇溶液加熱至65℃,滴加硫酸,在75℃下反應生成鄰氨基苯甲酸甲酯的硫酸鹽。用氫氧化鈉中和后,析出鄰氨基苯甲酸甲酯,用甲苯萃取,洗滌甲苯萃取液,并蒸去甲苯,最后在碳酸鈉存在下減壓蒸餾得成品。

    類別

    易燃液體

    毒性分級

    中毒

    急性毒性

    口服-大鼠 LD50: 2910 毫克/公斤;口服-小鼠 LD50: 3900 毫克/公斤

    刺激數據

    皮膚-兔子500 毫克/24小時  中度

    可燃性危險特性

    可燃; 燃燒產生有毒氮氧化物煙霧

    儲運特性

    庫房通風低溫干燥

    滅火劑

    干粉,泡沫,沙土,二氧化碳, 霧狀水

    鄰氨基苯甲酸甲酯 上下游產品信息

    上游原料

    下游產品

    鄰氨基苯甲酸甲酯 試劑級價格

    更新日期產品編號產品名稱CAS編號包裝價格
    2021/09/07A0500鄰氨基苯甲酸甲酯
    Methyl Anthranilate
    134-20-325ML150元
    2021/09/07A0500鄰氨基苯甲酸甲酯
    Methyl Anthranilate
    134-20-3100mL295元

    鄰氨基苯甲酸甲酯 生產廠家

    全球有 471家供應商   鄰氨基苯甲酸甲酯國內生產廠家
    供應商聯系電話傳真電子郵件國家產品數優勢度
    廈門市先端科技有限公司 13850073005 0592-5625977 0592-3776077 13939264@qq.com 中國 50 64
    鄭州長寬科技有限公司 18530983798 0371-63769919 0371-55057218 sales5@changkuantech.com 中國 261 55
    湖北鑫紅利化工有限公司 15172325309 027-59503710 027-59503710 1018282255@qq.com 中國 9302 58
    湖北諾迪納生物技術有限公司 13554667548 135-54667548 QQ:2729801554 nuodina@163.com 中國 2001 58
    上?;莩た萍加邢薰?/a> 13917817467 021-57188992 021-5718892 190994148@qq.com 中國 21 58
    北京百靈威科技有限公司 400-666-7788 010-82848833 86-10-82849933 jkinfo@jkchemical.com 中國 96815 76
    MedicalChem(Yancheng)Manuf.Co.,Ltd +86-515-84383180 +86-515-84383182 sales@medicalchem.com 中國 80 69
    上海邁瑞爾化學技術有限公司 400-660-8290 21-61259100 86-21-61259102 sh@meryer.com 中國 40264 62
    武漢易泰科技有限公司上海分公司 18930552037 821-50328103-801 86-21-50328109 3bsc@sina.com 中國 15877 69
    阿法埃莎(中國)化學有限公司 400-610-6006 021-67582001/03/05 saleschina@alfa-asia.com 中國 30159 84
    梯希愛(上海)化成工業發展有限公司 021-67121386 / 800-988-0390 021-67121385 Sales-CN@TCIchemicals.com 中國 24555 81
    北京華威銳科化工有限公司 18516978288 0757-86329057 0757-86311057 sales.gd@hwrkchemical.com 中國 17295 55
    薩恩化學技術(上海)有限公司(安徽澤升科技有限公司) 400-005-6266 021-58432009 021-58436166 sales8178@energy-chemical.com 中國 43503 61
    Capot Chemical Co., Ltd +86 (0) 571 85 58 67 18 0086-571-85864795 sales@capotchem.com 中國 18227 66
    北京偶合科技有限公司 13552068683 010-82967028 +86-10-82967029 2355560935@qq.com 中國 12356 60
    上海景顏化工科技有限公司 13817811078 86-021-50426522,50426273 sales@jingyan-chemical.com 中國 10006 60
    上海尚飲思生化醫藥有限公司 13482412995 0215-7872719 02157872719 245662540@qq.com 中國 298 60
    上海泰坦科技股份有限公司 400-600-9262   bxy@titansci.com 中國 13915 59
    南京康滿林化工實業有限公司 025-83697070 +86-25-83453306 info@chemlin.com.cn 中國 20007 64
    上海瀚鴻科技股份有限公司 021-54302127 021-54306202   jerry.ma@hanhonggroup.com 中國 43255 64
    北京安司莫森技術有限公司 13391601435 010-82954736   sales@isomersyn.com 中國 3302 57
    Syntechem Co.,Ltd Please Email E-Mail Inquiry info@syntechem.com 中國 13009 57
    化夏化學 18981987031 400-1166-196   cdhxsj@163.com 中國 11718 57
    天津希恩思生化科技有限公司 400 638 7771   sales@heowns.com 中國 14457 57
    國藥集團化學試劑有限公司 86-21-63210123 86-21-63290778 86-21-63218885 sj_scrc@sinopharm.com 中國 9844 79
    瑪雅試劑 +86 (573) 82222445 (0)18006601000 QQ:452520369 +86 (573) 82222643 sales@maya-r.com 中國 11737 57
    靖江康愛特化工制造有限公司 15252623102 0523-84506952 andy@katchemical.com 中國 116 62
    斯百全化學(上海)有限公司 18616765336 021-57711696 marketing_china@spectrumchemical.com 中國 9686 60
    上海諾合化工科技有限公司( 上海申越生物科技有限公司) 13761626812 021-52212593 +86 (21) 51062076 sales@nuohey.com 中國 10715 60
    BOC Sciences 16314854226   info@bocsci.com 美國 21113 65
    濟南邦德化工技術有限公司 86-531-88280989 86-531-88280989 mymail1996@126.com 中國 260 55
    艾科試劑 4008-755-333 028-85911938 028-86757656 800078821@qq.com 中國 9750 55
    上海思域化工科技有限公司 86-21-34053660 86-21-34053661 sale@labgogo.com 中國 9886 52
    賽默飛世爾科技(中國)有限公司 800-810-5118 +86-10-84193589 cnchemical@thermofisher.com 中國 17441 75
    北京華美互利生物化工 010-56205725 010-65763397 waley188@sohu.com 中國 12341 58
    北京伊諾凱科技有限公司 400-810-7969 010-59572699 010-59572688 ningzi.li@inno-chem.com.cn 中國 6149 55
    江蘇艾康生物醫藥研發有限公司 17798518460 025-66099280 (1)02557626880 cfzhang@aikonchem.com 中國 21578 55
    上海健超生物科技有限公司 18017383231 021-50430803 qq:2817624287 lyh_antaeus@163.com 中國 9645 55
    TOKYO CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD. 03-3668-0489 03-3668-0520 Sales-JP@TCIchemicals.com 日本 28438 80
    TCI Europe 320-37350700 +32 (0)37350701 sales@tcieurope.eu 歐洲 23696 75
    TCI AMERICA +1-800-423-8616 / +1-503-283-1681 +1-888-520-1075 / +1-503-283-1987 sales@tciamerica.com 美國 23679 75
    麥卡希試劑 18048500443 028-85632863 sales@micxy.com 中國 13065 58
    上海賢鼎生物科技有限公司 4009209199 86-021-52271987 sales@9dingchem.com 中國 18226 56
    上海阿拉丁生化科技股份有限公司 400-620-6333 021-20337333-801 021-50323701 market@aladdin-e.com 中國 24980 65
    上海將來實業股份有限公司 021-61552785 021-55660885 sales@shshiji.com 中國 9542 55
    上海共價化學科技有限公司 13901795941 021-65566949 86-21-51861665 market@medpep.com 中國 176 66
    深圳康特騰科技有限公司 86-0755-86635001 86-0755-22642228 cantotech@126.com 中國 4581 55
    越林試劑 021-62960152 021-52212593 sales@yolne.com 中國 9919 55
    愛斯特(成都)生物制藥股份有限公司 +86-28-85122536 85324413 +86-28-85326443 market@astatech.cn 中國 8043 55
    鄒平市名興化工有限公司 13605431940 13605431940 0086-0543-2240079 zpmxchemical@126.com 中國 2073 62
    上海匯凱化學科技有限公司 021-61995394 18916691159   chemicalsea@163.com 中國 1981 58
    衢州市瑞爾豐化工有限公司 0570-3066667 0570-3063388 中國 3944 58
    上海洪創醫藥科技有限公司 18151128828 - hc-sales@foxmail.com 中國 2575 55
    上海湄水化工科技有限公司 021-60549325 18616193163 021-33250306 mail@meishuichem.com 中國 4535 56
    HBCChem, Inc. +1-510-219-6317 +1-650-486-1361 sales@hbcchem.com 美國 10657 60
    上海畢得醫藥科技股份有限公司 400-1647117 021-61629020-8031 +86-21-61629029 sales@bldpharm.com 中國 39458 60
    上海笛柏生物科技有限公司 400-008-9730 021-54359730 021-54353864 info@chemxyz.com 中國 4000 60
    日照力德士化工有限公司 010-51268198 010-63833209 leadershipchem@126.com 中國 2560 58
    CHEMIK +86 574 8729 6330 +86 574 8729 7461 info@chemik.com 中國 3897 61
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    美嵐實業(上海)有限公司 021-61500788 021-58957967 wouchina@126.com 中國 2680 55
    上海高朗化工科技有限公司 18017297327 021-37210791 021-37210791 sales@gaolangchem.com 中國 2626 55
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