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    阿普斯特

    阿普斯特, 608141-41-9, 結構式
    阿普斯特
    CAS號:
    608141-41-9
    英文名稱:
    ApreMilast
    英文同義詞:
    Apster;CS-1055;Apremilas;Apremildst;ApreMilast;Appleton West;Apster Control;(S)-Apremilast-d5;Otezla(apremilast);brand name: Otezla.
    中文名稱:
    阿普斯特
    中文同義詞:
    匹米斯特;阿普司特;阿普斯特;阿普斯特對照品;阿普斯特,匹米斯特;阿普斯特(CC10004);阿普斯特(APREMILAST);阿普斯特 只做過小試,沒做過項目;APREMILAST CC-10004阿普斯特;(+)-2-[1-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)-2-甲基磺酰乙基]-4-乙酰氨基異吲哚啉-1,3-
    CBNumber:
    CB12563430
    分子式:
    C22H24N2O7S
    分子量:
    460.5
    MOL File:
    608141-41-9.mol

    阿普斯特化學性質

    沸點 :
    741.3±60.0 °C(Predicted)
    密度 :
    1.381
    酸度系數(pKa):
    14.01±0.20(Predicted)
    CAS 數據庫:
    608141-41-9
    安全信息

    阿普斯特性質、用途與生產工藝

    概述

    阿普斯特( apremilast)由美國Celgene 生物技術公司開發,2014年3月21日經美國食品藥品監督管理局(FDA)批準用于成人活躍型銀屑病性關節炎(PsA)的治療。

    藥品概況

    名稱:阿普斯特                                  別名:N/A,CC-10004
    英文名:apremilast
    商品名:Otezla
    中文名稱:S)-2-[1-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)-2-甲磺?;一?4-乙?;被愡胚徇?1,3-二酮
    英文化學名:(+)-N-[2-[1(S)-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-(methylsulfonyl) ethyl]-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-4-yl]acetamide
    分子式:C22H24N2O7S
    分子量:460.5
    CAS號:608141-41-9
    原研公司:Celgene 公司
    藥理分類:磷酸二酯酶-4(PDE-4)和腫瘤壞死因子-α(TNF-α)雙重抑制劑
    適應癥:銀屑病、銀屑病關節炎
    目前階段:III 期臨床
    給藥途徑:口服
    阿普斯特的結構式
    圖1-阿普斯特的結構式

    銀屑病治療藥物

    阿普斯特(apremilast)是由美國Celgene公司研發的一種口服、選擇性磷酸二酯酶4(PDE4)抑制劑,商品名稱Otezla,該藥是FDA批準的首個也是唯一一個用于斑塊型銀屑病治療的PDE4抑制劑,用于適合光療和系統療法的中度至重度斑塊型銀屑?。≒laque Psoriasis)成人患者的治療。
    2014年3月21日,美國FDA批準Otezla (apremilast)用于治療活躍型銀屑病性關節炎(PsA)成人患者。大多數人先出現銀屑病,而后被診斷患有PsA。關節疼痛、僵硬和腫脹是PsA的主要體征和癥狀。目前被批準用于PsA的藥物有糖皮質激素、腫瘤壞死因子(TNF)阻斷劑及白介素-12/白介素-23抑制劑。
    Otezla是一種磷酸二酯酶-4(PDE-4)抑制劑,其安全性及有效性基于三項由1493名活躍型銀屑病性關節炎患者參與的3期臨床試驗。Otezla治療患者與安慰劑患者相比,其PsA體征及癥狀顯示有改善,apremilast組與安慰劑組的ACR20應答率分別為32-41%、18-19%。阿普斯特是一個全新作用機制的口服抗風濕藥物,與目前臨床常用的anti-TNF單抗有區別,EvaluatePharma預測2018年銷售額為12.19億美元。
    Otezla治療患者應定期讓衛生保健專業人員監測其體重。如果出現無法解釋或臨床上明顯的體重減輕,應對體重減輕進行評價,并應考慮中止治療。Otezla治療患者與安慰劑患者相比,抑郁癥風險有所增加。
    在臨床試驗中,Otezla用藥患者最常見的副作用有腹瀉、惡心和頭痛。Otezla由位于新澤西班州Summit的塞爾基因公司生產。
    美國Celgene公司生產的阿普斯特片(商品名稱:Otezla)
    圖1為美國Celgene公司生產的阿普斯特片(商品名稱:Otezla)。

    臨床前研究

    1、體內活性研究
    首先把正常人的皮膚移植到米色嚴重聯合免疫缺陷(SCID)小鼠的身上,移植4周后,以銀屑病病人的自然殺傷細胞(NK細胞)來刺激皮膚。注射NK細胞兩周后,把小鼠分為3組,每組7只,分別經口服給予阿普司特、環孢霉素安慰劑。阿普司特組和環孢素組在組織學特征上有部分或完全恢復的比率分別為57.1%、42.9%。結果表明本藥品能有效地減少表皮厚度,同時能有效降低TNF-α、細胞內黏附分子-1(ICAM-1)和人類白細胞抗原DR(HLA-DR)等炎癥相關物質的濃度,其藥效作用優于環孢素組。
    2、藥動學
    患者po阿普司特20 mg/d,觀察29 d的藥動學參數。半衰期(t1/2)為 8.2 h,藥時曲線下面積為 1.799μg/mL,血漿藥物達峰時間(tmax)為 2 h,生物利用度為 10.4 L/h,分布容積為 128 L,平均穩態的血漿最大濃度(Cmax)為 0.207 μg/mL(0.450 μmol/L),該濃度下阿普司特能有效抑制約 70%由外周血單核細胞(PBMC)誘導的脂多糖(LPS)所產的THF-α。

    臨床評價

    與同類藥物相比阿普斯特(商品名稱:Otezla)具有以下優勢:
    1、它可抑制多種促炎癥介質(PDE-4、TNF-α、IL-2、干擾素r、白三烯、NO 合成酶)的生成而發揮抗炎作用。
    2、磷酸二脂酶4(PDE4)選擇性抑制劑,除批準用于銀屑病性關節炎外,2014年9月FDA批準用于光療或全身療法的中重度治療斑塊狀銀屑病患者。是首個也是唯一獲準用于治療斑塊狀銀屑病的PDE4抑制劑。
    3、臨床試驗顯示,阿普斯特可減少中重度斑塊狀銀屑病患者的紅斑、增厚和脫屑。
    4、臨床試驗證明阿普斯特耐受性好,不良反應較小,臨床試驗中Otezla治療組與安慰劑比較,患者顯示PsA體征和癥狀的改善,包括觸痛、關節腫脹和身體功能。
    5、其他適應癥正在做臨床,如風濕性關節炎、強制性脊髓炎、白塞氏病、潰瘍性結腸炎等。市場潛力較大。 【注冊分類】按照注冊管理方法的要求,原料為3.1類,片劑為3.1。
    【劑型及規格】原料及片劑,10mg,20mg,30mg。
    【適應癥】適用于為治療有活動性銀屑病關節炎的成年患者。
    本信息由Chemicalbook曉楠編輯(2015-08-14)。

    阿普斯特相關專利信息

    阿普斯特相關專利信息:
    化合物:WO0025777,國內無專利。
    用途:ZL03811093.8/ZL200610137407.4,2023.03.20。
    晶型:CN200880129462.6,2008.03.27。

    制備方法

    1、以3-乙氧基-4-甲氧基苯甲腈(1)為原料,在四氫呋喃中與二甲基亞砜(在四氫呋喃中經正丁基鋰預處理)反應得到烯胺衍生物(2),隨后在三氟乙醇溶液中于50 ℃下經不對稱氫化還原得到所需的S型胺(3)。向3的甲醇溶液中加入N-乙酰-L-亮氨酸得到對應的鹽(4),最后與苯并呋喃衍生物(5)在乙酸中回流,經縮合反應得到阿普斯特。5可由3-硝基鄰苯二甲酸經硝基還原后,再與乙酸酐發生?;磻频?。合成路線如下:

    2、以3-乙氧基-4-甲氧基苯甲醛為原料,在六甲基二硅胺基鋰四氫呋喃溶液中生成3-乙氧基-4-甲氧基苯甲醛的亞胺,再與二甲基砜、正丁基鋰和三氟化硼的乙醚溶液在78℃下反應得到 1-(3-乙氧基-4-甲氧基-苯基)-2-甲磺?;?乙酮(1);甲醇為溶劑,化合物1與N-乙酰-L-亮氨酸經化學拆分得到S型異構體化合物(2);化合物2與3-N-乙酰氨基鄰苯二甲酸酐在醋酸中回流,經縮合反應得到目標化合物阿普司特
    。合成路線如下:

    作用機制

    本品特異性地以PDE-4為靶點來調控先天免疫細胞中促炎和抗炎介質的表達。在單核細胞核樹突細胞中,來源于Toll樣受體(TLR4)途徑的促炎信號會引起轉錄核因子kappa B(NF-κB)的激活以及促炎介質的表達,如IL-23、TNF-α 和IFN-g。來源于G蛋白偶聯受體(GPCRs)如前列腺素結合蛋白的信號通過刺激G蛋白α亞基(Gas)來激活腺苷酸環化酶(AC),從而產生cAMP。在白細胞如巨噬細胞和樹突細胞中,cAMP會被PDE-4水解成AMP。阿普司特作為 PDE-4 的抑制劑能增加細胞內cAMP的水平,從而激活cAMP 依賴性蛋白激酶A(PKA),同時激活環核苷酸–門控離子通道,PKA的活化導致轉錄因子中cAMP反應元件(CRE)結合家族的磷酸化,同時激活轉錄因子1(ATF-1)。在特定細胞如巨噬細胞中,這些因子如IL-10會結合到CRE基因啟動子的結合位點上增加細胞基因的表達,CRE 驅動的轉錄激活會集合共激活因子如CREB結合蛋白(CBP)、同源蛋白p300等。從NF-κB集合來的CBP 和p300會抑制NF-κB 的轉錄活性降低NF-κB依賴性基因的表達,從而導致IL-23、TNF-α和 IFN-g的降低。炎癥反應的應答降低會使免疫細胞的炎性浸潤降低,同時減少角質形成細胞和滑膜細胞的增殖激活,降低銀屑病的表皮增厚以及關節炎中的滑膜損害。

    安全性

    1、抑郁
    使用本品治療時,發生抑郁的不良反應與其劑量增加有相關性。因此,有抑郁和/或自殺想法或行為史的患者使用本品前應仔細權衡治療風險和獲益。對患者、護理人員和家屬應告知需警戒抑郁、自殺想法或其他情緒變化的出現或惡化;如果有此類情況發生,應及時處理并仔細評價是否繼續使用本品。
    2、體重減輕
    使用本品治療的患者應定期監測體重,如發生不能解釋或臨床意義的體重減輕,應進行評價,并考慮終止應用本品。
    3、不良反應
    常見的不良反應有惡心、腹瀉、頭痛、上呼吸道感染、鼻咽炎和上腹痛等,絕大多數屬輕度或中度,大多在4周內消失。

    生物活性

    Apremilast (CC-10004)是一種口服生物有效的PDE4和TNF-α抑制劑,IC50分別為74 nM和77 nM。

    體外研究

    Apremilast抑制PDE4比其他PDE家族的cAMP 或cGMP水解酶更有效。Apremilast作用于多種類型的細胞,具有廣泛的抗炎活性,抑制TNF-α,IL-12和IL-23的產量,及NK和角質形成細胞的反應。Apremilast抑制IL-8中酵母多糖誘導的PMN產生,IC50為94 nM。Apremilast 抑制fMLF誘導的PMN CD18 和CD11b表達,IC50分別為390 nM 和 74 nM, 且抑制fMLF誘導的PMN與HUVECs 粘連,IC50 為150 nM。Apremilast 抑制角質形成細胞TNF-α的產生, 通過測量細胞內ATP水平發現Apremilast對角質形成細胞存活力沒有影響。

    體內研究

    在有人類微粒體(t1/2>60 min)存在時,Apremilast是穩定的。90%蛋白在人體血漿中結合??诜挽o脈給藥雌性大鼠,顯示Apremilast具有良好的藥代動力學,低清除力,適中的容積分布,口服生物利用度為64%。Apremilast在體內處理LPS誘導的TNF-α抑制大鼠模型,檢測Apremilast抑制TNF-α的能力,測定ED50為0.03 mg/kg。Apremilast處理另一個LPS誘導的中性粒細胞大鼠模型,ED50為0.3 mg/kg 到 0.9 mg/kg。

    藥物相互作用

    1、阿普斯特不是有機陰離子轉運蛋白(OAT)1,OAT3,OCT2以及有機陰離子轉運多肽(OATP)1B1和OATP1B3或乳癌耐藥蛋白(BCRP)的抑制劑。
    2、在體外,阿普斯特雖然是一種P-糖蛋白(P-gp)的底物,但在體內的生物利用度>70%,與酮康唑(DDI研究CYP3A和P-gp抑制劑) 未發現有顯著的相互作用。因此,不會抑制P-gp的全身濃度。
    3、阿普斯特(30 mg,qd,po)與口服避孕藥、酮康唑或氨甲蝶呤同時服用,尚未觀察到顯著藥動學相互作用。
    4、CYP 450誘導劑利福平(600 mg,qd,po,共 15 d)與阿普斯特(30 mg,qd,po)同時服用,結果導致阿普斯特的AUC和Cmax分別降低 72%和 43%。

    參考資料

    [1] 陳建超編譯. 阿普斯特( apremilast). 中國藥物化學雜志. 2014. 24(5).
    [2] 趙倩, 孫悅, 石玉,等. 磷酸二酯酶-4抑制劑阿普司特[J]. 現代藥物與臨床, 2014, 29(4): 428-433.
    [3] 吳愛萍,張志葉,王莉. 治療銀屑病關節炎新藥阿普斯特的藥理作用及臨床評價. 新藥述評與論壇.
    中國新藥雜志 2015, 24 (9).
    說明:所給資料有限,主要總結了其制備方法、藥理作用機理及其安全性方面的文獻,為其在醫藥方面的應用打下基礎。

    用途 

    適用于為治療有活動性銀屑病關節炎的成年患者。

    阿普斯特 上下游產品信息

    上游原料

    下游產品

    阿普斯特 試劑級價格

    更新日期產品編號產品名稱CAS編號包裝價格
    2021/06/02S8034阿普斯特
    Apremilast (CC-10004)
    608141-41-95mg2218.68元
    2021/06/02S8034阿普斯特
    Apremilast (CC-10004)
    608141-41-910mM (1mL in DMSO)4089.61元

    阿普斯特 生產廠家

    全球有 363家供應商   阿普斯特國內生產廠家
    供應商聯系電話傳真電子郵件國家產品數優勢度
    成都知普萊生物醫藥科技有限公司 028-85182370   info@welltzpharm.com 中國 68 58
    珠海優潤醫藥科技有限公司 13923369215 0756-6811852 0756-6811857 zhuhaiyourun@126.com 中國 127 55
    湖北健文生物醫藥有限公司 18971192297 027-87887055 027-87887055 2644074018@qq.com 中國 952 58
    南京世洲生物科技有限公司 15850508050 025-85563444 rose.shi@synzest.com 中國 10158 58
    中山奕安泰醫藥科技有限公司 15900088539 760-85282375   marketing@enantiotech.net 中國 92 55
    張家港威勝生物醫藥有限公司 18662237708   info@swellxin.com 中國 53 58
    深圳市祥根生物醫藥有限公司 18818684823 0755-28967200-8056 0755-28967200 hnsale203@sungening.com 中國 9606 60
    上海波以爾化工有限公司 86-21-57758967 sales@boylechem.com 中國 2926 55
    北京百靈威科技有限公司 400-666-7788 010-82848833 86-10-82849933 jkinfo@jkchemical.com 中國 96815 76
    上海彩邇文生化科技有限公司 021-50790412 +86-21-50790419 info@chemvon.com 中國 374 57
    上海佰世凱化學科技有限公司 021-20908456 021-58180499 sales@BioChemBest.com 中國 5948 61
    嘉興市艾森化工有限公司 18627885956 0573-85285100 0573-85285100 isenchem@163.com 中國 9636 66
    安徽聯創生物醫藥股份有限公司 18056025720 0551-68596338   sales3@lcywhx.com 中國 89 57
    南京康滿林化工實業有限公司 025-83697070 +86-25-83453306 info@chemlin.com.cn 中國 20007 64
    重慶張邦醫藥科技有限公司 028-84252981 +86-28-84252965 sales@chembon.com.cn 中國 773 64
    濟南精合醫藥科技有限公司 +86 (531) 88811783 +86 (531) 55696010 QQ 1762738062 sales@trio-pharmatech.com (International market) 中國 1856 62
    上海復和化學科技有限公司 0086-21-67651709 0086-21-67651705 cfx759@hotmail.com 中國 410 57
    斯百全化學(上海)有限公司 18616765336 021-57711696 marketing_china@spectrumchemical.com 中國 9686 60
    BOC Sciences 16314854226   info@bocsci.com 美國 21113 65
    大連美侖生物技術有限公司 041162910999 0411-62910999   sales@meilune.com 中國 3753 58
    T&W GROUP 021-61551611 +86 21-50676805 contact@trustwe.com 中國 9753 58
    盛世泰科生物醫藥技術(蘇州)有限公司 0512-62956961   sales@cgenetech.com.cn 中國 65 60
    深圳菲斯生物科技有限公司 13380397412 0755 28094224 3001280422@qq.com 中國 6544 50
    深圳菲斯生物科技有限公司 17727448752 +86 755 28094224 中國 4508 50
    合肥拓銳生物科技有限公司 14755135869 0551-65326752 0086-551-65326751 sales@ahtopway.com 中國 67 60
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    蘇州卡普維爾醫藥科技有限公司 18606258602   info@carbonwell.com 中國 73 58
    上海遐瑞醫藥科技有限公司 +86 21 61551611 +86 21 50676805 中國 9914 58
    上海贏瑞生物醫藥科技有限公司 021-34666753 +86-21-34979012 info@shyrchem.com 中國 514 55
    上海阿拉丁生化科技股份有限公司 400-620-6333 021-20337333-801 021-50323701 market@aladdin-e.com 中國 24980 65
    Shanghai Witofly Chemical Co.,Ltd   sales@witofly.com 中國 2869 52
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    南京生利德生物科技有限公司 025-57798810 025-57019371 sales@sunlidabio.com 中國 3756 55
    AdooQ BioScience, LLC +1 (866) 930-6790 +1 (866) 333-9607 info@adooq.com 美國 2773 58
    ApexBio Technology LLC +1-832-696-8203 +1-832-641-3177 info@apexbt.com 美國 477 60
    上海陶術生物科技有限公司 15002134094 021-33632979 021-33632979 service1@targetmol.com 中國 7962 58
    山東昊宏生物科技有限公司 86-21-50700185 13764109623 86-21-50700185 sale@inyelchem.com 中國 179 55
    上海澤信化工科技有限公司 15901897992 021-60136491 021-60136492 sales@zexinchem.cn 中國 458 55
    上海常豐生物醫藥科技有限公司 13611721451 021-61727342 021-61294107 sales@chainpharm.com 中國 892 58
    寧波臺康化工有限公司 0574-87365517 87367735 sales@taikangchem.com 中國 306 58
    中山海泓藥業有限公司 18824993998 0760-86925768 0760-86925770 seas168@126.com 中國 58 58
    廣州科瑞生物技術有限公司 18666003216 20-66003216 +86-20-28069063 info@porsefinechemical.com 中國 1869 62
    上海高朗化工科技有限公司 18017297327 021-37210791 021-37210791 sales@gaolangchem.com 中國 2626 55
    上海石洋化工有限公司 +86-21-56791066 +86-21-56795266 sales@worldyachem.com 中國 9355 58
    深圳振強生物技術有限公司 15920483169 0755-66853366   sales@chem-strong.com 中國 26487 56
    武漢豐泰威遠科技有限公司 19945049750 027-8777-2287 sales@finetechnology-ind.com 中國 9375 58
    上海御略化工有限公司 021-13671753212 13917602471 021-60345187 021-34702061 lzz841106@aliyun.com 中國 10081 55
    上海闖欣醫藥科技有限公司 13621615409 QQ:3065286126, 1796903118 sale1@joygooo.com 中國 109 50
    上海麥克林生化科技有限公司 15221275939 021-50706099 shenlinxing@macklin.cn 中國 15908 55
    武漢大華偉業醫藥化工有限公司 027-59420981/18702770802 027-83322098 dh.luna@whdhwy.com 中國 1980 50
    武漢勵合化學新材料有限公司 027-88395709 027-88391805 中國 430 50
    深圳利斯康醫藥科技有限公司 0755-89396905   admin@nexconn.com 中國 301 55
    武漢貝爾卡生物醫藥有限公司 13343428090 86-13343428090 85776233@qq.com 中國 2000 50
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