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    地紅霉素

    地紅霉素, 62013-04-1, 結構式
    地紅霉素
    CAS號:
    62013-04-1
    英文名稱:
    Dirithromycin
    英文同義詞:
    Dynabac;ASE 136;Valodin;Noriclan;LY-237216;KT 237216;Dirithomycin;DIRITHROMYCIN;Dirythromycin;Diritromicina
    中文名稱:
    地紅霉素
    中文同義詞:
    地紅霉素;地紅霉素(標準品);地紅霉素 EP標準品;地紅霉素 USP標準品;狄紅霉素-13C-D3;16S-地紅霉素異構體;地紅霉素DIRITHROMYCIN;地紅霉素雜質Ⅱ 16S-地紅霉素異構體;[9S]-9-去氧-11-脫氧-9,11-[亞氨[2-(2-甲氧基乙氧基)亞乙基]氧]紅霉素;[9S(R)]-9-脫氧-11-脫氧-9,11-[亞氨[2-(2-甲氧基乙氧基)亞乙基]氧]紅霉素
    CBNumber:
    CB1337350
    分子式:
    C42H78N2O14
    分子量:
    835.07
    MOL File:
    62013-04-1.mol

    地紅霉素化學性質

    熔點 :
    186-189° (dec) (Counter)
    沸點 :
    871.8±65.0 °C(Predicted)
    密度 :
    1.19±0.1 g/cm3(Predicted)
    儲存條件 :
    Sealed in dry,2-8°C
    溶解度 :
    Very slightly soluble in water, very soluble in methanol and in methylene chloride
    酸度系數(pKa):
    9.0 in 66% aq dimethyl fluoride
    形態:
    solid
    顏色:
    white to off-white
    CAS 數據庫:
    62013-04-1(CAS DataBase Reference)
    安全信息
    危險品標志 : Xn,Xi
    危險類別碼 : 42/43-36/37/38
    安全說明 : 36-26
    WGK Germany : 3
    海關編碼 : 29419000
    毒性: LD50 in mice (g/kg): >1 s.c.; >1 orally (Maier)

    地紅霉素性質、用途與生產工藝

    背景及概述

    地紅霉素是第二代紅霉素類大環( 十四元環) 內酯類抗生素,由2-甲氧基乙氧基乙醛和紅霉胺在C9、C11位縮合成噁嗪環而生成,結構與紅霉素相似。體內非酶水解為紅霉環胺,通過與敏感病原微生物的50S核糖體亞基結合阻礙細菌轉肽過程,抑制蛋白質的合成而抗菌。
    該藥與紅霉素及其他新大環內醋類抗生素相比,具有以下特點:(1)抗菌作用:地紅霉素除保留對G十細菌的抗菌作用外,對多種G一細菌,厭氧菌及其他病原體,如支原體、衣原體及螺旋體仍有較強的抗菌作用。地紅霉素對金黃色葡萄球菌、表皮葡萄球菌等的抗菌作用均較紅霉素強或與之相當。(2)藥動學:與其他大環內醋類抗生素相比較,地紅霉素的半衰期較長,血漿消除tl/2大于24h,而且組織滲透性強,可一天給藥一次。因此在市場方面其也將以有別于其他抗生素的特點顯示出競爭性。
    美國Lilly公司的產品于1993年9月在西班牙上市,1996年通過FDA批準在美國上市并收入美國藥典USP 23,2005年在國內上市。目前國內有多家研制的地紅霉素腸溶片和腸溶膠囊獲準生產并用于臨床。

    合成路線

    路線1:紅霉素與水合肼反應先制得紅霉素腙(2),以紅霉素腙合成紅霉素胺(3),最后與2-甲氧基乙氧基乙醛(5)反應合成地紅霉素(1),如圖所示: 合成路線1 路線2:紅霉素與鹽酸羥胺反應得到紅霉素肟,紅霉素肟還原即可得到紅霉素胺,再與 2-(2- 甲氧基乙氧基)乙醛乙二醇縮醛縮合而成地紅霉素(DRM),具體反應路線如下: 合成路線2

    藥理作用

    地紅霉素具有類似于紅霉素的抗菌譜。對衣原體、支原體有強大的抑制作用,對大多數革蘭陽性桿菌,地紅霉素的活性低于紅霉素2~4倍。對百日咳桿菌,地紅霉素的活性強于紅霉素4倍。地紅霉素的體外抗葡萄球菌活性相似于或小于紅霉素。地紅霉素在小于或等于0.03~0.12μg/ml時就能抑制化膿鏈球菌、肺炎鏈球菌。B族鏈球菌在相同的濃度時也被抑制。肺炎鏈球菌和李斯德菌屬在0.12μg/ml和0.5μg/ml時分別受到抑制??股顾氐腁族鏈球菌、李斯德菌和腸球菌對地紅霉素也有抗藥性。對紅霉素敏感和抗藥的葡萄球菌MIC90是0.5μg/ml和8μ/ml。地紅霉素并不抑制需氧革蘭陽性菌。一般來講,地紅霉素活性比紅霉素大2~4倍。地紅霉素對葡萄球菌和鏈球菌的活性不因人血清的加入而降低。本類大環內酯類藥在pH值為8.0比pH值為6.0時活性大1~4倍。地紅霉素對金黃色葡萄球菌有抑菌性而且對流感嗜血桿菌有緩慢的殺菌作用。地紅霉素對腸球菌和多數耐甲氧西西林金黃色葡萄球菌耐藥,與其他大環內酯類藥物有密切的交叉耐藥關系。
    地紅霉素的結構式
    圖1為地紅霉素的結構式  

    藥代動力學

    吸收:口服后該品被迅速吸收,通過非酶水解轉化成生物活性物質紅霉胺,其絕對生物利用度約10%。健康志愿者(19-59歲,單劑量:500mg;多劑量:500mg/天,10天)。
    分布:紅霉胺迅速、廣泛分布到組織中,其細胞內濃度高于組織濃度,而組織濃度又明顯高于血漿濃度。其蛋白結合率為15-30%,平均表觀分布體積(VDSS)為800L(540-1041L)。紅霉胺的穩態組織濃度(500mg/次,一天一次)
    代謝和排泄:紅霉胺幾乎不經肝臟代謝,81-97%的藥物由膽汁途徑消除,約2%的藥物由腎臟消除。腎功能正常的患者,其平均血漿半衰期約8小時,平均消除半衰期約44小時,平均表觀清除率約23L/h。食物的影響:該品可與食物同服或飯后1小時內服用。研究表明飯前1小時服用,其Cmax下降33%,AUC下降31%。食物中脂肪的高低對生物利用度幾乎沒有影響。

    臨床評價

    3299例患者口服本藥(0.5g/天)7-14天,沒有發現與毒性有關的死亡或致殘。87例患者(2.6%)因不良反應終止用藥,其中35例(40%)是因惡心和腹痛終止用藥。另一臨床試驗(口服本藥0.5g/天,療程5天)結果表明,35例患者(3.8%)因不良反應止用藥,其中15例(43%)是因惡心和腹痛終止用藥。與本藥治療有關的不良反應如下:頭痛(7.7%)、腹痛(7.1%)、腹瀉(6.7%)、惡心(5.9%)、消化不良(2.6%)、眩暈/頭昏(2.1%)、皮疹(1.4%)、嘔吐(1.1%)等。血小板計數增加(3.8%)、鉀離子升高(2.6%)、碳酸氫鹽減少(1.4%)、CPK增加(1.2%)、嗜酸性粒細胞增加(1.2%)、中性粒細胞增加(1.2%)、白細胞增加(0.8%)等。

    適應癥

    適用于12歲以上患者,用于治療下列敏感菌引起的輕、中度感染:
    1.慢性支氣管炎急性發作:由流感嗜血桿菌、卡他莫拉菌、肺炎鏈球菌引起。
    2.急性支氣管炎:由卡他莫拉菌、肺炎鏈球菌引起。
    3.社區獲得性肺炎:由嗜肺軍團菌、肺炎支原體、肺炎鏈球菌引起。
    4.咽炎和扁桃體炎:由化膿性鏈球菌引起。
    5.單純性皮膚和軟組織感染:由金黃色葡萄球菌(甲氧西林敏感菌株)、化膿性鏈球菌引起。

    規格

    片劑:125mg/片,250mg/片;膠囊劑:125mg/粒,250mg/粒。

    用法用量

    每次500mg,每天1次,吃飯時服用,療程根據病情為7~14天。老年人不需更改劑量。對輕度肝功能不足和慢性腎衰竭的患者亦不必調整劑量。

    不良反應

    1.不良反應主要為消化系統反應,如腹痛、惡心、腹瀉、嘔吐、消化不良、便秘、稀便、口干、口腔潰瘍、味覺改變等;其他有頭痛、頭暈、咳嗽加劇、皮疹、瘙癢等。
    2.實驗室檢查可見血小板增加;ALT、AST膽紅素、肌酐上升等。

    藥物相互作用

    特非那定:本品不影響特非那定代謝,體外試驗證明兩藥物不發生相互作用,而與紅霉素存在相互作用。
    茶堿:一般情況下,正服用茶堿的患者接受本品治療,不必調整茶堿劑量或監測血藥濃度。需維持較高的茶堿血藥濃度時,應檢測血藥濃度,并對劑量進行適應調整。
    抗酸藥或H2受體拮抗劑:服用抗酸藥或H2受體拮抗劑后,立即服用本品可增加地紅霉素的吸收。紅霉素與下列藥物之間的相互作用已明確,但與地紅霉素的相互作用尚不清楚,因此,聯合用藥時應慎重。
    三唑侖:可降低三唑侖的清除率,增加其藥理作用。
    地高辛:可提高地高辛的血藥濃度??鼓帲嚎稍黾涌鼓幍淖饔?,在老年人中更是如此。
    麥角胺:產生中毒癥狀,如外周血管痙攣和感覺遲鈍。
    其它藥物:紅霉素與下列藥物之間的相互作用已報道,如:環孢菌素、環己巴比妥、卡馬西平、阿芬太尼、丙比胺、苯妥英、溴隱停。丙戊酸鹽、阿司米唑、洛伐他丁。

    注意事項

    肝功能不全:輕度肝損傷患者,其平均Cmax.AUC和分布體積隨服藥次數的增多而略有增加,但不必調整劑量。
    腎功能不全:其平均Cmax.AUC隨肌酐清除率的降低而趨于升高,但腎臟損傷(包括透析)患者不必調整劑量。已有報道,實際上使用所有的廣譜抗生素藥(包括地紅霉素),都會產生偽膜性結腸炎。因此,若使用抗生素的患者發生腹瀉,考慮到這種診斷是重要的。這種結腸炎的程度從輕度至危及生命,程度不同。對于輕度偽膜性結腸炎病例,通常僅僅是停藥就能奏效,對于中度至嚴重病例,就應采取適當的治療措施。

    禁忌

    禁用于對地紅霉素.紅霉素和其他大環內酯類藥物過敏的患者。
    不應用于可疑或潛在菌血癥患者(因其不能提供有效的藥物濃度達到治療部位)。

    孕婦及哺乳期婦女用藥

    孕婦:對大鼠進行生殖研究,劑量高達人用量的21倍(根據mg/m2計算),對家兔的研究劑量為人用量的4倍。結果表明本品對生育力和胎兒均無損害。對小鼠進行生殖研究,劑量高達人用量的8倍。結果表明本品可使胎兒體重顯著降低。然而,對孕婦尚無適當的、很好的對照臨床研究。因此,孕婦使用本品應權衡利弊。
    分娩:對分娩的影響尚不清楚。哺乳期:哺乳婦女母乳中是否含本品尚不清楚,但在母乳中發現了其他大環內酯抗生素,并且嚙齒類動物母乳中也含本品。因此哺乳期婦女應慎用。

    兒童用藥

    12歲以下兒童使用本品的安全性和有效性,尚未確定。

    老年患者用藥

    Cmax.AUC隨年齡的增加而趨于升高,但在統計學或臨床上均無顯著性差異。因此,老年患者使用時不必調整劑量。

    主要參考資料

    [1] 李琳等. 地紅霉素腸溶微丸的制備與體外釋放. 中國醫院藥學雜志,2011, 31(19):1591-1595.
    [2] 楊昌華等. 地紅霉素腸溶片釋放度的測定. 湖南師范大學學報. 2014,11(4): 86-89.
    [3] 張宇迪等.長效安全的大環內酯類抗生素—地紅霉素. 中國臨床藥理學雜志. 2011,27(6):467~471.
    [4] 地紅霉素. 醫學百科.
    [5] 梁毅恒.地紅霉素的合成. 中國醫藥工業雜志. 2002,33(6):269~270.
    [6] 廖亮.新一代大環內酯類抗生素地紅霉素合成研究. 大連理工大學學位論文. 1999.
    [7] 地紅霉素腸溶片說明書.

    化學性質 

    從乙醇-水結晶,熔點186~189℃(分解)。pKa9.0(66%二甲基氟化物水溶液)。急性毒性LD50小鼠(g/kg):>1皮下注射,>1口服。

    用途 

    紅霉素類抗生素。

    用途 

    屬大環內酯類半合成抗生素

    生產方法 

    下列化合物和2-(2-甲氧基乙氧基)乙醛,在乙醇中于室溫下攪拌24h;或者和2-(2-甲氧基乙氧基)乙醛的甲縮醛或乙縮醛,在二氧六環-水中,Dowex 50W存在下,在室溫下攪拌6h,均可得到地紅霉素。

    地紅霉素 上下游產品信息

    上游原料

    下游產品

    地紅霉素 試劑級價格

    更新日期產品編號產品名稱CAS編號包裝價格
    2021/09/07D5495地紅霉素
    Dirithromycin
    62013-04-11g1155元

    地紅霉素 生產廠家

    全球有 210家供應商   地紅霉素國內生產廠家
    供應商聯系電話傳真電子郵件國家產品數優勢度
    浙江金華康恩貝生物制藥有限公司 --jhsales@conbagroup.com中國 19 60
    北京百靈威科技有限公司 400-666-7788 010-82848833 86-10-82849933jkinfo@jkchemical.com;market6@jkchemical.com中國 96815 76
    Pure Chemistry Scientific Inc. 001-857-928-2050 or 1-888-588-9418 001-617-206-9595sales@chemreagents.com美國 9917 62
    上海瀚鴻科技股份有限公司 021-54302127 021-54306202  jerry.ma@hanhonggroup.com;jerry.ma@hanhonggroup.com;jerry.ma@hanhonggroup.com中國 43255 64
    凱試(上海)科技有限公司 021-50135380  shchemsky@sina.com中國 32358 50
    孝感深遠化工有限公司 15527768850 0712-2580635  1791901229@qq.com;1791901229@qq.com;中國 8940 52
    國藥集團化學試劑有限公司 86-21-63210123 86-21-63290778 86-21-63218885sj_scrc@sinopharm.com中國 9844 79
    BOC Sciences 16314854226  info@bocsci.com美國 9942 65
    武漢福鑫化工有限公司 13308628970 027-59207852 QQ3130921841buy@fortunachem.com中國 2955 58
    大連美侖生物技術有限公司 15542382390 0411-66864596  sales@meilune.com;sales@meilune.com中國 3575 58
    北京華美互利生物化工 010-56205725 010-65763397waley188@sohu.com中國 12341 58
    上海皓元醫藥股份有限公司 86-21-58998985 (86) 21-58955996apisales@chemexpress.com.cn中國 7557 61
    TOKYO CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD. 03-3668-0489 03-3668-0520Sales-JP@TCIchemicals.com日本 28438 80
    TCI Europe 320-37350700 +32 (0)37350701sales@tcieurope.eu歐洲 23696 75
    TCI AMERICA +1-800-423-8616 / +1-503-283-1681 +1-888-520-1075 / +1-503-283-1987sales@tciamerica.com美國 23679 75
    上海阿拉丁生化科技股份有限公司 400-620-6333 021-20337333-801 021-50323701market@aladdin-e.com中國 24980 65
    MedChemexpress LLC 609-228-6898 609-228-5909sales@medchemexpress.com美國 4787 58
    廣州愛純醫藥科技有限公司 18927568969 020-39119399 020-39119999isunpharm@qq.com中國 4575 55
    南京生利德生物科技有限公司 025-57798810 025-57019371sales@sunlidabio.com;sales@sunlidabio.com中國 3756 55
    上海陶術生物科技有限公司 15002134094 021-33632979 021-33632979service1@targetmol.com中國 7962 58
    上海倍卓生物科技有限公司 021-61119791/13386096464 021-50190009bzswkf@foxmail.com中國 3930 50
    湖北鑫源順醫藥化工有限公司 13971561712 / 13995564702 / 027-50664929 027-50664927hbeixys2001@163.com中國 3130 55
    上海畢得醫藥科技股份有限公司 400-1647117 021-61629020-8031 +86-21-61629029sales@bldpharm.com;product07@bidepharmatech.com中國 39458 60
    深圳振強生物技術有限公司 15920483169 0755-66853366  sales@chem-strong.com中國 19210 56
    武漢大華偉業醫藥化工有限公司 027-59262863 13277907145 QQ:3091977954 027-59420980dh.luna@whdhwy.com中國 4957 58
    杭州杰恒化工有限公司 0571-87396432 0571-87396431sales@jhechem.com;中國 13964 53
    上海孚一生物科技有限公司 +86 (21) 61124340 +86 (21) 6129-4103sales02@forever-reagent.com中國 9778 58
    湖北巨勝科技有限公司 18871490274 027-59599241 027-595992411400878000@qq.com;1400868000@qq.com中國 9841 58
    廣州市慈銘生物科技有限公司 020-38082199/29065168/38082986/29878298/29866629/4000192398 +86 (20)38082986sales@cimingbio.com中國 833 60
    北京諾其雅盛生物科技有限公司 4000-819-385 010-62329685 13718666987 010-62340519good@nuoqiya.com中國 1973 55
    上海翼菁實業有限公司 18930710487 021-68580715  2853926829@qq.com中國 1785 55
    廣州和為醫藥科技有限公司 18620099427 020-38056109-1040 +86-20-62619665amy@howeipharm.com中國 18932 55
    杭州鼎燕化工有限公司 0571-87157530 0571-87156470 中國 2983 58
    廣州市齊云生物技術有限公司 020-61288194 61288195 020-61288700505721671@qq.com中國 3872 58
    上海源葉生物科技有限公司 18572826883 021-61312824 QQ:30080074323008007432@qq.com中國 30311 60
    Target molecule Corp. 857-239-0968 857-239-8801service1@targetmol.com美國 2560 60
    南京羅邁美生物科技有限公司 025-57798860  sales@njromanme.com中國 4542 58
    化夏化學 18981987031 400-1196-196 QQ:800101999cdhxsj@163.com;cdhxsj@163.com;cdhxsj@163.com中國 14604 60
    北京索萊寶科技有限公司 010-50973132 010-50973132  3329726100@qq.com中國 22394 68
    深圳市森迪生物科技有限公司 18126413629 0755-23311925 QQ2355327053 0755-23311925abel@ycgmp.com中國 5120 58
    湖北威德利化學科技有限公司 18627774460 027-83991130 027-839911301718093273@qq.com中國 1975 58
    北京謹明生物科技有限公司 15801484223 010-60605840 010-60605840psaitong@jm-bio.com中國 12313 58
    武漢維斯爾曼生物工程有限公司 13419635609 027-59402396 027-8398931013419635609@163.com中國 4441 55
    武漢魔力生物科技有限公司 18872289958、027-52304252、QQ3400508168 027-523042523400508168@qq.com中國 1915 55
    廣州卡芬生物科技有限公司 18029243487 QQ:2355327168 020-31121510gy@yccreate.com中國 4762 55
    西安萊茵生物科技有限公司 17792393971 029-85992781  info@lynnchem.com中國 4280 58
    武漢潤澤偉業科技有限公司 15172337137 027-50779735runzeweiye999@163.com;中國 804 55
    武漢曙歐科技有限公司 17792809151 188722207972355916837@ycphar.com;2355916837@ycphar.com中國 6150 55
    湖北揚信醫藥科技有限公司 18672002673 QQ:30033350203003335020@qq.com中國 15795 55
    威爾曼醫藥集團有限公司 15807197853 027-83778875 027-8399122015807197853@163.com中國 3470 58
    Novachemistry 02081917890 44-20819178-90 (0)2080432064info@novachemistry.com英國 4280 58
    泰安市嘉葉生物科技有限公司 15318151873  285424065@qq.com;1083092978@qq.com中國 9989 55
    南京邦諾生物科技有限公司 18912979163 QQ:1940349790belovelife2010@foxmail.com中國 4728 55
    佛山晟熠生物科技有限公司 18064670521 0757-882107522355935187@ycphar.com中國 4895 58
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