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    尼莫地平

    尼莫地平, 66085-59-4, 結構式
    尼莫地平
    CAS號:
    66085-59-4
    英文名稱:
    Nimodipine
    英文同義詞:
    ADMON;NIMOTOP;PERIPLUM;Nimodipin;Nimodipime;NIMODIPINE;BAY E 9736;Nimodipine BP;Nimodipine>nimodipine api
    中文名稱:
    尼莫地平
    中文同義詞:
    利謀地平;尼莫替丁;利謀迪平;尼莫地平;硝苯吡酯;尼莫地平廠家;尼莫地平 1G;硝苯甲氧乙基異丙啶;尼莫地平(標準品);尼莫地平(硝苯吡酯)
    CBNumber:
    CB1398087
    分子式:
    C21H26N2O7
    分子量:
    418.44
    MOL File:
    66085-59-4.mol

    尼莫地平化學性質

    熔點 :
    125°C
    沸點 :
    536.21°C (rough estimate)
    密度 :
    1.3268 (rough estimate)
    折射率 :
    1.6500 (estimate)
    儲存條件 :
    2-8°C
    溶解度 :
    methanol: 62.5 mg/mL
    形態:
    solid
    酸度系數(pKa):
    2.77±0.70(Predicted)
    顏色:
    white
    Merck :
    14,6551
    InChIKey:
    UIAGMCDKSXEBJQ-UHFFFAOYSA-N
    CAS 數據庫:
    66085-59-4(CAS DataBase Reference)
    NIST化學物質信息:
    Nimodipine(66085-59-4)
    安全信息
    危險品標志 : Xn
    危險類別碼 : 20/21/22-48/22
    安全說明 : 36
    WGK Germany : 1
    RTECS號: US7975500
    HazardClass : IRRITANT
    海關編碼 : 29333990
    毒性: LD50 in mice, rats (mg/kg): 3562, 6599 orally; 33, 16 i.v. (Schlüter)

    尼莫地平性質、用途與生產工藝

    鈣離子阻滯劑

    尼莫地平,分子式為C21H26N207,最先是德國Bayer藥廠開發,是最新一代1,4-二氫吡啶類的鈣通道拮抗劑即鈣離子阻滯劑,能夠抑制血管平滑肌細胞外鈣離子的內流, 對離體或體內的腦動脈或缺血的腦動脈均有護張作用,能明顯改善腦血流量,有效地預防和治療因蛛網膜下腔出血所引起的腦血管痙孿造成的腦組織缺血性損壞,以及偏頭痛、突發性耳聾,也可用于輕、中度高血壓病等,能有效地調節體內的鈣,使之保持正常的生理功能,對腦血管的作用尤為突出,可與中樞神經的特異受體相結合。在適宜的劑量下可選擇性地擴張腦血管,幾乎不影響外周血管,增加劑量對高血壓也有較好的療效。

    藥理作用

    本品為鈣通道阻滯藥,通過有效阻止Ca2+進入細胞內、抑制平滑肌收縮,而解除血管痙攣。本品有很高的親脂性,易透過血-腦屏障。對腦動脈有較強作用。此外,本品尚具有保護和促進記憶、促進智力恢復的作用??蛇x擇性地作用于腦血管平滑肌,擴張腦血管,增加腦血流量,顯著減少血管痙攣引起的缺血性腦損傷。

    藥代動力學

    1.當為口服時:口服尼莫地平后迅速吸收,約1小時內達峰值,T1/2為1~ 2小時,徹底清除時間為8~ 9小時。每天口服4次后,連續7天血中沒有明顯積蓄。95%以上的藥物與血漿蛋白結合,濃度分別在10ng/L~ 10μg/mL之間??诜酒泛蟠蟛糠忠源x物的形式排出體外,約1%的成分以藥物原形從尿中排出。由于尼莫地平的第一時相的快速代謝,因此口服后的生物利用度為13%。慢性肝功能損害患者中尼莫地平的生物活性增加,其Cmax可達正常人的2倍。
    2.靜滴時:靜滴本品0.03mg/kg,半衰期(t1/2)為(1.1±0.2)h。根據研究,15例蛛網膜下隙出血(1~3級)患者靜滴本品一日48mg,共14日,平均血藥濃度為36~ 72μg/L,蛋白結合率為96%~99%,穩態表觀分布容積為1.6~3.1L/kg,血漿藥物濃度下降快,代謝物幾無活性,主要通過膽汁排泄,80%經腸道隨糞便排出,20%經腎臟隨尿排出。

    合成路線

    第一步:用氯化氫、濃硫酸或醋酸-哌啶作為催化劑,用間硝基苯甲醛(2)和乙酰乙酸2-甲氧基乙酯(3)縮合得到2-(3-硝基亞芐基)乙酰乙酸2-甲氧基乙酯(4)。
    第二部:以濃鹽酸和無水乙醇于氮氣保護下升溫至回流反應條件下,用4和3-氨基丁烯酸異丙酯(5)加熱閉環制得1的粗品,冷卻析晶,抽濾,濾餅用冷乙醇洗滌,干燥后得到淡黃色晶體尼莫地平(1)。
    尼莫地平的合成路線
    圖1為尼莫地平的合成路線

    適用癥狀

    本品是一種選擇性擴張腦血管較強的鈣拮抗劑,增加腦血流量,改善腦血液循環,預防缺血后腦血管痙攣,減少鈣離子內流,保護缺血性腦細胞功能,阻止腦血管病變的發生和發展,可延緩和預防腦卒中的發生。主要用于腦供血不足,腦血管痙攣,珠網膜下腔出血,中風和偏頭痛等。對突發性耳聾也有一定療效。

    注意事項

    1.腦水腫及顱內壓增高患者須慎用。尼莫地平的代謝物具有毒性反應,肝功能損害者應當慎用。本品可引起血壓降低。在高血壓合并蛛網膜下腔出血或腦卒中患者,應注意減少或暫時停用降血壓藥物,或減少本品的用藥量??僧a生假性腸梗阻,表現為腹脹、腸鳴音減弱。當出現上述癥狀時應當減少用藥量和保持觀察。
    2.可由乳汁分泌,哺乳婦女不宜應用。動物實驗提示本品具有致畸性。
    有關尼莫地平的藥理作用、合成路線、適應癥狀、注意事項、不良反應等是由Chemicalbook的鮑泉編輯整理。(2016-01-22)

    不良反應

    蛛網膜下腔出血者應用本品約有11.2%的患者出現不良反應。最常見的有血壓下降(其下降程度與藥物劑量有關)、肝炎、皮膚刺痛、胃腸道出血、血小板減少、偶見短暫性頭暈、頭痛、面部潮紅、嘔吐、胃腸不適等。此外,口服尼莫地平后,個別患者可發生堿性磷酸酶(ALP)、乳酸脫氫酶(LDH)、血糖升高以及個別人的血小板計數升高。

    用法與用量

    本品對于不同的癥狀極其嚴重程度有不同的用法與用量。
    1.癥狀較輕時可選用口服:缺血性腦血管疾?。?0~40mg,3次/d,連用1個月。偏頭痛: 40mg,3次/d; 12周為1個療程。高血壓: 40~80mg,3次/d。突發性耳聾: 10~20mg,3次/d; 5d為1個療程,一般用3~4個療程。蛛網膜下腔出血所致的腦血管痙攣: 10~20mg,3~4次/d; 3~4周為1個療程。
    2.對上述諸病的重癥可考慮靜脈點滴: 開始時0.5mg/h,2h后逐步增加至1~2mg/h; 5~10d后改為口服。

    化學性質 

    淡黃色結晶性粉末,無臭無味。溶于乙醇或丙酮,不溶于水。熔點124~128℃。急性毒性LD50小鼠,大鼠(mg/kg):3562,6599口服;33,16靜脈注射。
    (+)-構型:[α]D20+7.9°(C=0.439,二氧六環)。
    (-)-構型:[α]D20-7.93°(C=0.374,二氧六環)。

    用途 

    鈣通道拮抗劑,具有抗缺血和抗血管收縮的作用。為腦血管擴張和腦功能改善藥。用于缺血性腦血管病、輕中度高血壓、偏頭痛、腦血管痙攣、突發性耳聾等。

    用途 

    鈣通道阻滯藥,主要用于缺血性腦血管疾病、偏頭痛的治療

    用途 

    一種新的鈣拮抗劑。用于治療腦血管疾病,如腦血管痙攣、缺血性腦座中早期血管性偏頭痛,也用于突發性耳聾。

    生產方法 

    方法1:間硝基苯甲醛先和乙酰乙酸甲氧基乙酯在鹽酸或濃硫酸催化下縮合,得到的產物再和3-氨基丁烯酸異丙酯在無水乙醇中加熱環合,即可得尼莫地平。
    方法2:間硝基苯甲醛也可先和乙酰乙酸異丙酯于室溫下攪拌溶解,加入冰醋酸和哌啶,在40-50℃攪拌至固化(約6~7h)。在40-50℃靜置保溫4h后,加入95%乙醇,加熱回流至固體溶解。冷到0-5℃,過濾析出的結晶,干燥,得2-(3-硝基苯亞甲基)乙酰乙酸異丙酯,收率90.6%。然后和3-氨基丁烯酸2-甲氧基乙酯反應,粗品用乙醇重結晶,得尼莫地平,收率84%,熔點125~126℃。
    第二步也可如下進行:3.8g 2-(3-硝基苯亞甲基)乙酰乙酸異丙酯、8g乙酰乙酸2-甲氧基乙酯和6ml濃氨水在80ml乙醇中,加熱回流8h。產物用石油醚-乙酸乙酯重結晶,即得尼莫地平,收率49%,熔點125℃。

    尼莫地平 上下游產品信息

    上游原料

    下游產品

    尼莫地平 試劑級價格

    更新日期產品編號產品名稱CAS編號包裝價格
    2021/09/07N0896尼莫地平
    Nimodipine
    66085-59-41g870元
    2021/09/07N0896尼莫地平
    Nimodipine
    66085-59-45g2050元

    尼莫地平 生產廠家

    全球有 329家供應商   尼莫地平國內生產廠家
    供應商聯系電話傳真電子郵件國家產品數優勢度
    深圳市麗晶生化科技有限公司 18938635012 0755-85201366 0755-85201366sales@regentsciences.com;sales@regentsciences.com中國 9497 58
    滄州金獅化工有限公司 13582748294 +86-317-5304268successful868@yahoo.com中國 113 60
    濟南沃爾德化工有限公司 13210588999 0531-88773586 053188773586304264064@qq.com中國 146 58
    北京百靈威科技有限公司 400-666-7788 010-82848833 86-10-82849933jkinfo@jkchemical.com;market6@jkchemical.com中國 96815 76
    上海邁瑞爾化學技術有限公司 400-660-8290 21-61259100 86-21-61259102sh@meryer.com中國 40264 62
    武漢易泰科技有限公司上海分公司 18930552037 821-50328103-801 86-21-503281093bsc@sina.com中國 15877 69
    梯希愛(上海)化成工業發展有限公司 021-67121386 / 800-988-0390 021-67121385Sales-CN@TCIchemicals.com中國 24555 81
    北京華威銳科化工有限公司 18516978288 0757-86329057 0757-86311057sales.gd@hwrkchemical.com中國 17295 55
    Capot Chemical Co., Ltd +86 (0) 571 85 58 67 18 0086-571-85864795sales@capotchem.com中國 18227 66
    Ascent Scientific 4401179829988 4402030 700 369customerservice@ascentscientific.co.uk英國 279 60
    上海景顏化工科技有限公司 13817811078 86-021-50426522,50426273sales@jingyan-chemical.com中國 10006 60
    LGM Pharma 1-(800)-881-8210 615-250-9817inquiries@lgmpharma.com美國 1938 70
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    大連美侖生物技術有限公司 15542382390 0411-66864596  sales@meilune.com;sales@meilune.com中國 3572 58
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    賽默飛世爾科技(中國)有限公司 800-810-5118 +86-10-84193589cnchemical@thermofisher.com中國 17441 75
    北京華美互利生物化工 010-56205725 010-65763397waley188@sohu.com中國 12341 58
    上海皓元醫藥股份有限公司 86-21-58998985 (86) 21-58955996apisales@chemexpress.com.cn中國 7557 61
    TOKYO CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD. 03-3668-0489 03-3668-0520Sales-JP@TCIchemicals.com日本 28438 80
    TCI Europe 320-37350700 +32 (0)37350701sales@tcieurope.eu歐洲 23696 75
    TCI AMERICA +1-800-423-8616 / +1-503-283-1681 +1-888-520-1075 / +1-503-283-1987sales@tciamerica.com美國 23679 75
    麥卡希試劑 18048500443 028-85632863sales@micxy.com;中國 13065 58
    上海阿拉丁生化科技股份有限公司 400-620-6333 021-20337333-801 021-50323701market@aladdin-e.com中國 24980 65
    上海將來實業股份有限公司 021-61552785 021-55660885sales@shshiji.com中國 9542 55
    MedChemexpress LLC 609-228-6898 609-228-5909sales@medchemexpress.com美國 4787 58
    廣州愛純醫藥科技有限公司 18927568969 020-39119399 020-39119999isunpharm@qq.com中國 4575 55
    南京生利德生物科技有限公司 025-57798810 025-57019371sales@sunlidabio.com;sales@sunlidabio.com中國 3756 55
    上海陶術生物科技有限公司 15002134094 021-33632979 021-33632979service1@targetmol.com中國 7962 58
    武漢東康源科技有限公司 18007166089 27-81302488 027-81302088info@dkybpc.com;2851686510@qq.com中國 2025 58
    湖北鑫源順醫藥化工有限公司 13971561712 / 13995564702 / 027-50664929 027-50664927hbeixys2001@163.com中國 3130 55
    天津萬象恒遠科技有限公司 15722085254 022-26358246phytochemical@126.com中國 813 55
    上海畢得醫藥科技股份有限公司 400-1647117 021-61629020-8031 +86-21-61629029sales@bldpharm.com;product07@bidepharmatech.com中國 39458 60
    深圳振強生物技術有限公司 15920483169 0755-66853366  sales@chem-strong.com中國 19210 56
    化夏化學北京公司 13458535857 400-1166-196 QQ:800101999cdhxsj@163.com;cdhxsj@163.com;cdhxsj@163.com中國 13362 58
    武漢大華偉業醫藥化工有限公司 027-59262863 13277907145 QQ:3091977954 027-59420980dh.luna@whdhwy.com中國 4957 58
    上海御略化工有限公司 021-13671753212 13917602471 021-60345187 021-34702061lzz841106@aliyun.com中國 10081 55
    上海麥克林生化科技有限公司 15221275939 021-50706099shenlinxing@macklin.cn中國 15925 55
    杭州杰恒化工有限公司 0571-87396432 0571-87396431sales@jhechem.com;中國 13964 53
    上海永葉生物科技有限公司 86-021-61559134 15921386130 021-550682483423497944@qq.com中國 8151 55
    武漢貝爾卡生物醫藥有限公司 13343428090 86-1334342809085776233@qq.com中國 2007 50
    南京百鑫德諾生物科技有限公司 025-58849295 025-68650336info@adooq.cn中國 3007 60
    湖北巨勝科技有限公司 18871490274 027-59599241 027-595992411400878000@qq.com;1400868000@qq.com中國 9841 58
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    Sigma-Aldrich西格瑪奧德里奇(上海)貿易有限公司 800-8193336 021-61415566  orderCN@merckgroup.com;orderCN@merckgroup.com中國 48786 80
    天津阿爾塔科技有限公司 022-65378550 022-2532-9655sales@altascientific.com;marketing@altascientific.com中國 9070 55
    湖北康明德醫藥化工有限公司 15008015258 027-89771658 027-89771658hbtcky@163.com中國 4870 56
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    上海澄紹生物科技有限公司 021-61847300 13341622919 021-61847300shcss01@163.com中國 4810 58
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