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    去氫表雄酮

    去氫表雄酮, 53-43-0, 結構式
    去氫表雄酮
    CAS號:
    53-43-0
    英文名稱:
    Dehydroepiandrosterone
    英文同義詞:
    DHEA;Prestara;NSC 9896;Astenile;Deandros;Diandron;DHEA DEA;Diandrone;PRASTERONE;17-Chetovis
    中文名稱:
    去氫表雄酮
    中文同義詞:
    普拉睪酮;羥基雄烯醇;去氫表雄酮;去氫皮質酮;雄甾烯醇酮;脫氫異雄酮;脫氫表雄甾酮;去氫異雄甾酮;脫氫異雄甾酮;阿比特龍雜質8
    CBNumber:
    CB1475670
    分子式:
    C19H28O2
    分子量:
    288.42
    MOL File:
    53-43-0.mol

    去氫表雄酮化學性質

    熔點 :
    149-151 °C(lit.)
    比旋光度 :
    12 º (c=2, ethanol 96% 25 ºC)
    沸點 :
    370.65°C (rough estimate)
    密度 :
    1.0484 (rough estimate)
    折射率 :
    1.4709 (estimate)
    閃點 :
    9℃
    儲存條件 :
    Hormones
    酸度系數(pKa):
    15.02±0.60(Predicted)
    形態:
    Fine Crystalline Powder
    顏色:
    White
    水溶解性 :
    21.8mg/L(23.5 ºC)
    Merck :
    2871
    BRN :
    2058110
    InChIKey:
    FMGSKLZLMKYGDP-USOAJAOKSA-N
    CAS 數據庫:
    53-43-0
    NIST化學物質信息:
    5-Androstene-3«beta»-ol-17-one(53-43-0)
    EPA化學物質信息:
    Prasterone (53-43-0)
    安全信息
    危險品標志 : Xi,T,F
    危險類別碼 : 36/37/38-39/23/24/25-23/24/25-11
    安全說明 : 26-36-24/25-45-36/37-16-7
    危險品運輸編號 : UN1230 - class 3 - PG 2 - Methanol, solution
    WGK Germany : 2
    RTECS號: BV8396000
    海關編碼 : 29372900

    去氫表雄酮 MSDS


    Prasterone

    去氫表雄酮性質、用途與生產工藝

    概述

    去氫表雄酮(dehydroepiandrosterone,簡稱為DHEA),化學名稱為3–β–羥基雄甾–5–烯–17–酮,又名脫氫表雄酮,是一種保留膽固醇△5,6雙鍵及可酯化3–β–羥基甾體,其分子式是C19H28O2,分子量為 288.41,熔點為 151℃~153℃,旋光度 +5.5°,是人體腎上腺皮質網狀層分泌一種腎上腺激素前體物質,具有調節肥胖、防糖尿病、抗致癌和病毒感染、提高記憶、免疫反應和應激反應、減輕緊張等生理活性,是制造甾體激素中間體,并參與合成腎上腺分泌多種激素。

    理化性質

    呈二種晶型。針狀晶體,熔點140~141℃;小葉片狀晶體,熔點152~153℃。有右旋光性。溶于乙醇、乙醚、苯,微溶于氯仿、石油醚。遇毛地黃皂甙產生沉淀。
    有關去氫表雄酮的概述、理化性質、生理活性、制備方法、分析方法、應用是由Chemicalbook的丁紅編輯整理。(2016-02-01)

    生理活性

    1.防治肥胖癥 DHEA 有擬甲狀腺作用,可抑制食物和脂肪攝入,減少脂肪積累等??诜┝緿HEA硫酸酯對改善體脂數量和分布及降血脂有一定作用。另外,DS可作用于線粒體呼吸器,抑制食物和脂肪攝入,并與DHEA對抗糖皮質激素有關,可防治肥胖癥。
    2.抗糖尿病 DHEA 具有改善葡萄糖耐量、提高胰島素水平和抗糖尿作用。
    3.抗皮質疾病 DHEA 能增強內分泌系統活性,降低皮質醇水平,對各種病理過程起抵抗作用。系統性紅斑狼瘡(SLE)患者服用 DHEA 后,癥狀有很大改善,表明DHEA 治療 SLE 病有一定作用。DHEA能幫助人體獲得皮質抗體,血漿中DHEA濃度與各種皮質疾病有很大關系,濃度越低,患病危險性越大。
    4.抗癌癥 DHEA 對預防和抑制腫瘤生長具有一定作用,首先臨床發現DHEA抗致癌作用與逆轉乳腺癌有關。低水平 DHEA 與膀胱癌、胃癌有關,并與年齡不相關。已獲證實,DHEA用于化療腫瘤時具有保護、協同作用,因DHEA具有抑制5磷酸核糖作用,DHEA 通過抑制過多線粒體(NADPH)和5-磷酸核糖酯而起到抑制癌癥作用。DHEA能抑制胰腺癌細胞生長,推測其機制是DHEA通過調節血漿中雌激素濃度交替變化,從而抑制胰癌細胞生長。
    5.延緩衰老作用 人在25~30歲時,體內DHEA含量最高,30歲后便會逐漸下降,每年下降速率為2%左右,人到70歲時,體內DHEA含量已降至其年輕時25%以下;與此同時,與 DHEA下降有關老年病發病率亦隨之上升。GnRH基因表達功能下降導致衰老,認為DHEA可恢復GnRH神經元活性,通過刺激GnRH生物合成,阻止或改善某些與DHEA下降有關疾病。
    6.免疫反應 DHEA 具有恢復受損免疫反應,提高T細胞和B細胞免疫功能,DHEA 在提高類胰島素生長因子(IGF-1)生理活性中起重要作用,是治療免疫缺乏癥潛在有益藥物。
    7.對骨質影響 DHEA 本身不能直接獨立影響人體成骨細胞成長和分化,但可通過影響 1,25-二羥基維生素D3變化實現成骨細胞生長和分化。DHEA 對骨質影響效力取決于性激素在骨細胞中存在形式及其對成骨細胞內分泌作用。
    8.蛋白質代謝 DHEA 為蛋白質同化激素,具有促進蛋白質合成作用。據 Marrero 等研究發現,用DHEA(0.45%)喂養小鼠可增加肝重量,通過肝蛋白誘導而增加肝線粒體,恢復RNA和蛋白合成。
    9.其它方面 DHEA 對治療絕經期綜合癥、硬皮病、冠心病、痛風、牛皮癬、艾滋病等已作廣泛臨床研究。研究還發現,結核病胞質變形致病機制與腎上腺皮質激素和抗腎上腺皮質激素濃度有關;胎兒血漿中皮質醇(Cortisol)/DHEA-S 濃度與分娩期有很大關系。

    制備方法

    1.化學合成
    以4-雄烯-二酮為原料,用乙酰氯和醋酐為3位烯酯化試劑、用高效催化劑吡啶鹽酸鹽催化乙二醇縮酮保護17位羰基、用硼氫化鉀還原,稀鹽酸水解去 17 位保護制備甾體激素類藥物關鍵中間體去氫表雄酮,總收率高達 70 %,產品 HPLC 大于 99.0 %,單雜小于 0.2 %。
    化學合成法的合成路線
    圖1為化學合成法的合成路線
    (1)3-乙酰氧基-雄甾-3,5-二烯-17-酮的合成(Ⅰ)
    將醋酐 300 mL、乙酰氯 200 mL、4AD 100 g 依次加入反應瓶,攪拌 10 分鐘至物料全部溶清,緩慢滴加三乙胺 80 mL,控制滴加溫度不超過 30 度,滴加完畢,緩慢升溫 50 度至 55 度保溫反應20 小時,點板反應完全,無原料點。將反應液倒入 3000 mL 水中水析,過濾,大量水洗至中性,烘干得料 110 g,重量收率 110.0 %,該中間體不穩定,易于分解,應在低溫真空狀態下保存。
    (2)3-乙酰氧基-3,5-二烯-17,17-亞乙二氧基-雄甾的合成(Ⅱ)
    將 3-乙酰氧基-雄甾-3,5-二烯-17-酮 100 g、原甲酸三乙酯 300mL、乙二醇 600 mL、高效催化劑吡啶鹽酸鹽 2.0 g 依次投入通氮氣保護的四口反應瓶中,水浴于 50 度保溫反應 3 小時,取樣點板,無原料點。加入 8.0 mL 三乙胺終止反應,攪拌 30 分鐘,將反應液倒入 3000 mL 純化水中水析 5 小時,過濾,水洗至中性,烘干得料 110 g,重量收率 110.0 %,該中間體不穩定,易于分解,應在低溫真空狀態下保存。
    (3)去氫表雄酮的合成(DHEA)
    在清潔干燥的反應瓶中加入二氯甲烷 300 mL,甲醇 100 mL,加入 3-乙酰氧基-3,5-二烯-17,17-亞乙二氧基-雄甾 100 g,催化劑 L8.5 g,攪拌溶清,在 0 ℃緩慢地加入硼氫化鉀,加畢,在 20 ℃反應 5 小時,保溫結束,取樣點板;反應完全,滴加鹽酸水溶液調節 pH 至 2.0,在 30 ℃保溫反應 2 小時,取樣點板;反應完全,反應液無原料點,常壓蒸餾至基本無溶劑,降溫到 30 ℃加水繼續攪拌降溫到 15~20 ℃,過濾,水洗滌至中性,甩干,得白色的濕品,在 75 ℃干燥 24 小時,得白色的去氫表雄酮粗品 71 g,重量收率 71 %,HPLC 大于 95.0 %,單雜小于 3.0 %。
    (4)去氫表雄酮的精制
    將去氫表雄酮粗品 100 g、甲醇 500 mL 加入反應瓶中,加熱至物料溶清,降溫,加入活性炭 8 g,保持回流狀態 30 分鐘,趁熱過濾,甲醇漂洗活性炭,濾液減壓濃縮至糊狀,過濾,少量甲醇漂洗,抽干,烘干得料 83 g,HPLC 大于 99.5 %,單雜小于0.2 %mp:147.0~149.5 ℃。
    2.生物法合成
    采用微生物發酵法生產 DHEA 成為一種理想的生產方法。其主要反應流程如圖2 所示: 先通過化學反應將混合植物甾醇( 多為甾醇的混合物,主要成分包括菜籽甾醇、菜油甾醇、β-谷甾醇和豆甾醇) 3-位羥基保護,生成植物甾醇保護物,再利用微生物發酵生成去氫表雄酮甲氧基甲基醚,經過水解,可得到 DHEA。
    微生物發酵法生產 DHEA 反應流程圖
    圖2為微生物發酵法生產 DHEA 反應流程圖
    3.從天然產物中提取
    用丙酮溶除類脂和脂肪,剩余物再用稀鹽酸或醋酸在 50℃下水解,從腦垂體葉、孕婦尿液和血液中分離出 DHEA。

    分析方法

    1.薄層色譜(TLC)法
    以硅膠 G(60F254)為固定相,用氯仿―乙醚―石油醚(60℃ ~80℃,50 ∶ 45 ∶ 5)作展開劑,空氣中干燥后在紫外燈下觀察,或噴以 0.2% 2,4-二硝基苯肼鹽酸(2 mol/L)溶液顯色(橄欖黃~棕黃);3.5% 磷鉬酸乙醇溶液噴后,在 120℃下烘 10 min 顯色(藍綠色)及 1%(g/v)香草醛濃硫酸液噴后在 120℃烘 10min 顯色(紫紅色斑點)(DHEA 為紫色)。
    2.高效液相色譜法(HPLC)
    HPLC 法可實現薄層法較難實現定量分析,該法回收率為 99.27%,相對標準偏差為 0.65%。
    3.其它方法
    氣相色譜―質譜(GC/MS)聯用技術和放射免疫測定法是較為有效定性、定量鑒定DHEA方法。由于DHEA在天然產物中含量太低,需要靈敏度非常高檢測器。生物酶免疫法是最近發展一種測定化合物含量新穎方法,由于酶含量較低,放射化學法檢測酶活性有一定困難。

    應用

    1.制造甾體激素如炔諾酮、雙炔失碳酯等的中間體。
    2.參與合成腎上腺分泌多種激素

    化學性質 

    白色結晶性粉末。熔點149-151℃。能溶于苯、乙醇、乙醚、難溶于氯仿、石油醚。

    用途 

    用于生產甾體激素藥物和避孕藥的主要原料

    生產方法 

    由膽甾醇、豆甾醇、薯蕷皂苷等的17位側鏈分解制得。

    類別

    有毒物品

    可燃性危險特性

    可燃; 燃燒產生刺激煙霧

    儲運特性

    庫房通風低溫干燥

    滅火劑

    干粉、泡沫、砂土、二氧化碳,霧狀水

    去氫表雄酮 上下游產品信息

    上游原料

    下游產品

    去氫表雄酮 試劑級價格

    更新日期產品編號產品名稱CAS編號包裝價格
    2021/02/25R10046脫氫表雄酮 (DHEA)甲醇標準溶液,100ppm
    Dehydroepiandrosterone solution in methanol, 100ppm
    53-43-01ml600元
    2019/12/08154980025去氫表雄酮
    (+)-Dehydroisoandrosterone 99%
    53-43-02.5GR501元

    去氫表雄酮 生產廠家

    全球有 508家供應商   去氫表雄酮國內生產廠家
    供應商聯系電話傳真電子郵件國家產品數優勢度
    湖北弘景化工有限公司 13669024603 027-82333386 86-027-82333386617019505@qq.com;624438240@qq.com中國 298 58
    陜西億康龍生物技術有限公司 17791478691 4009024560997832940@qq.com中國 313 58
    凱美賽爾生物醫藥有限公司 13556033878 0086-0757-85406358chemcell@hotmail.com;chemcell@hotmail.com中國 209 52
    西安萊納生物科技有限公司 18629577295  jack@lynabio.com中國 69 0
    西安博聯特化工有限公司 17719597442 -3570451756@qq.com中國 449 58
    上海富嵐生物科技有限公司 18964441746 021-50432069  sales2@fullandpharma.com中國 35 58
    壽光佳勝化工有限公司 17176127999 0536-7971999 0536-7971999sgjiasheng@hotmail.com;sgjiasheng@hotmail.com;sgjiasheng@hotmail.com中國 278 58
    湖北兆科生物化工有限公司 15071241320 027-87607080  275531274@qq.com;275531274@qq.com中國 48 58
    上海波以爾化工有限公司 Mr Qiu:021-50182298(Demestic market) Miss Xu:021-50180596(Abroad market) +86-21-57758967sales@boylechem.com中國 2213 55
    北京百靈威科技有限公司 400-666-7788 010-82848833 86-10-82849933jkinfo@jkchemical.com;market6@jkchemical.com中國 96815 76
    武漢易泰科技有限公司上海分公司 18930552037 821-50328103-801 86-21-503281093bsc@sina.com中國 15877 69
    上海將來實業股份有限公司 400-0066-400 021-55660885sales@jonln.com;sales@jonln.com中國 1999 65
    薩恩化學技術(上海)有限公司(安徽澤升科技有限公司) 400-005-6266 021-58432009 021-58436166sales8178@energy-chemical.com中國 43494 61
    石家莊斯迪亞諾精細化工有限公司 031166536426 0311-89250318 4000311741master@sjzsdyn.com中國 2412 65
    北京偶合科技有限公司 13552068683 010-82967028 +86-10-829670292355560935@qq.com中國 12283 60
    上海景顏化工科技有限公司 13817811078 86-021-50426522,50426273sales@jingyan-chemical.com中國 10006 60
    嘉興市艾森化工有限公司 18627885956 0573-85285100 0573-85285100isenchem@163.com中國 9640 66
    科工化(北京)化學技術有限公司 010-69755668 010-69755668343367102@QQ.COM中國 3529 54
    Pure Chemistry Scientific Inc. 001-857-928-2050 or 1-888-588-9418 001-617-206-9595sales@chemreagents.com美國 9917 62
    LGM Pharma 1-(800)-881-8210 615-250-9817inquiries@lgmpharma.com美國 1938 70
    上海隆盛化工有限公司 13585536065 021-58099652-8005 021-58099609bin.wu@shlschem.com;sales@shlschem.com中國 9827 59
    孝感深遠化工有限公司 15527768850 0712-2580635  1791901229@qq.com;1791901229@qq.com;中國 8940 52
    Syntechem Co.,Ltd Please Email E-Mail Inquiryinfo@syntechem.com中國 13009 57
    化夏化學 18981987031 400-1166-196  cdhxsj@163.com;1955352637@qq.com;cdhxsj@163.com中國 11718 57
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    湖北遠成藥業有限公司 18062666904 QQ:2355880546wyy01@ycphar.com中國 670 65
    斯百全化學(上海)有限公司 18616765336 021-57711696marketing_china@spectrumchemical.com;中國 9686 60
    云南西力生物技術股份有限公司 0871-65217109 0871-65215563sales@mail.biobiopha.com中國 5688 65
    上海源葉生物科技有限公司 15800763013 021-61312847 021-550682483008007399@qq.com中國 4995 60
    艾科試劑 4008-755-333 028-85911938 028-86757656800078821@qq.com中國 9750 55
    甘肅德通醫藥化學技術有限公司 18993966060 0943-8288977sales@techbiochem.com中國 564 61
    上海思域化工科技有限公司 86-21-34053660 86-21-34053661sale@labgogo.com中國 9886 52
    西安康培基生物科技有限公司 86-029-85456576 86-029-85456576-808daisy_wang@vip.163.com中國 293 55
    武漢泰易成生化藥業有限公司 027-88320699 027-88320962tycshyy@126.com中國 297 66
    賽默飛世爾科技(中國)有限公司 800-810-5118 +86-10-84193589cnchemical@thermofisher.com中國 17441 75
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    南京諾利斯醫藥科技有限公司 25-66112885 +86-25-52131256sales@norris-pharm.com中國 10342 55
    江蘇艾康生物醫藥研發有限公司 17798518460 025-66099280 (1)02557626880cfzhang@aikonchem.com中國 21578 55
    上海皓元醫藥股份有限公司 86-21-58998985 (86) 21-58955996apisales@chemexpress.com.cn中國 7557 61
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    TCI Europe 320-37350700 +32 (0)37350701sales@tcieurope.eu歐洲 23696 75
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    MedChemexpress LLC 609-228-6898 609-228-5909sales@medchemexpress.com美國 4787 58
    南京生利德生物科技有限公司 025-57798810 025-57019371sales@sunlidabio.com;sales@sunlidabio.com中國 3756 55
    AdooQ BioScience, LLC +1 (866) 930-6790 +1 (866) 333-9607info@adooq.com美國 2773 58
    上海陶術生物科技有限公司 15002134094 021-33632979 021-33632979service1@targetmol.com中國 7962 58
    上海皋翔化工有限公司 18930243658 021-57816257 021-57816257fecpo@139.com中國 297 55
    武漢五方偉業藥化有限公司 027-85838075 027-85838075market@whwfchem.com中國 21 58
    Xunteng International Trading Co.,Limited  sales@xuntengchem.com中國香港 878 55
    武漢東康源科技有限公司 18007166089 27-81302488 027-81302088info@dkybpc.com;2851686510@qq.com中國 2025 58
    湖北鑫源順醫藥化工有限公司 13971561712 / 13995564702 / 027-50664929 027-50664927hbeixys2001@163.com中國 3130 55
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    北京湯普森生物科技有限公司 13439059536  info@tpscis.com中國 296 58
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