• ChemicalBook
    English   Japanese   Germany   Korea

    辣椒堿

    辣椒堿, , 結構式
    辣椒堿
    CAS號:
    英文名稱:
    CAPSAICIN, SYNTHETIC ANALOG
    英文同義詞:
    中文名稱:
    辣椒堿
    中文同義詞:
    CBNumber:
    CB1560989
    分子式:
    C18H27NO3
    分子量:
    305.41188
    MOL File:
    Mol file

    辣椒堿化學性質

    安全信息

    辣椒堿性質、用途與生產工藝

    概述

    辣椒堿,又名辣素,是從茄科植物辣椒中提煉出來的一種高附加值產品,是一種極度辛辣的香草酰氨類生物堿。最早由D.J.Bennet 等人用色譜 、核磁共振波譜等現代儀器分析方法分析其化學組成后發現, 作為辣椒屬植物的次級代謝產物, 是由氨基酸衍生而來,主要存在于辣椒果實內胚座組織(生籽部位)及隔膜組織 , 含量約為 0.1%~ 0.4%,果皮和種子含量很少。具有消炎鎮痛、心血管保護、抗癌以及消化系統保護等藥理作用,在醫藥方面制成軟膏對風濕性關節炎 、帶狀皰疹、跌打損傷等有特別的止痛效果;在保健方面可用于減肥等 ;與嗎啡合用可延長鎮痛時間, 特別對晚期癌癥有較好的止痛作用 。另外 ,隨著辣椒濃度的調整 ,還可廣泛用于食品工業 、軍事彈藥 、有害生物防治等方面的作用。

    理化性質

    純品為白色單斜長方形片狀結晶,無毒性,高溫下易產生較強的刺激性氣味;通常熔點為62~65℃,沸點為210~220℃;化學穩定性高,易溶于乙醇、石油醚、丙酮、氯仿、苯等有機溶劑,利用此性質,可將辣椒堿粗提取物溶解其中并結晶,以制得高純度的辣椒堿;由于酚羥基呈出弱酸性,因而也能溶于強堿,微溶于二硫化碳,難溶于冷水;易水解,水解后呈弱酸性,利用與菲林試劑的顯色反應,可測定其含量。本信息是由Chemicalbook的丁紅編輯整理。(2015-09-06)

    從辣椒中提取

    辣椒(Capsicum frutescence L.)又稱番椒、辣子、辣角、秦椒,屬茄科辣椒屬植物,是人類種植的最古老的農作物之一。辣椒中的辣味成分最早由Thres于1876年從辣椒果實中分離出來,并命名為辣椒堿。辣椒堿主要在果實胎座表皮細胞的液泡中形成,并通過子房隔膜運輸到果肉表皮細胞的液泡中積累。辣椒堿是辣椒產生的一類次級代謝產物, 主要從氨基酸衍生而來, 由香草基胺部分和脂肪酸部分在辣椒堿合成酶(Capsaicinoid- synthesizing Enzyme)等一系列酶的作用下合成。芳香族氨基酸苯丙氨酸衍生而成香草基胺部分, 纈氨酸或亮氨酸衍生成支鏈脂肪酸部分。辣椒堿合成過程中的一些酚類前體物(如: 對香豆酸、苯丙氨酸、咖啡酸、3- 甲氧基- 4- 羥基肉桂酸、香草醛等)同時也是蛋白質、生物堿、類黃酮以及木質素的合成前體物, 因此辣椒堿的合成與其他物質的合成存在著競爭共同前體物的問題。
    天然辣椒堿是由一系列同類物族酰胺類化合物所組成, 各族的結構和性質極其相似。按其結構的不同可劃分為: 辣椒堿族, 二氫辣椒堿族, 對甲基辣椒堿族, 對甲基辣椒堿烯鏈族, 對甲基辣椒堿飽和鏈烴族及對苯甲基辣椒堿族, 其中每一族又含有若干個成分。辣椒堿的主要成分是辣椒堿和二氫辣椒堿, 按其含量的高低分別為: 辣椒堿約69% , 二氫辣椒堿約22% , 降二氫辣椒堿約7% , 高二氫辣椒堿約1% , 高辣椒堿約1% , 此外, 還含有一些含量極低的物質,如壬酰莢蘭胺和辛酰香莢蘭胺等, 它們均為鄰甲氧基酚的衍生物。
    紅辣椒
    圖1為紅辣椒

    提取方法

    1.氫氧化鈉法
    利用辣椒堿的酚羥基具有弱酸性,能與強堿發生反應的原理,以氫氧化鈉溶液為溶劑,與辣椒精進行反應,并對不同的堿液用量、浸泡時間以及浸泡溫度等進行對比研究,得出最優工藝條件為辣椒精:質量分數20% NaOH溶液=1g:9 mL,80℃下浸泡2 h。此方法簡單易行,但操作費時,得率不高,在最優條件下的提取率僅為0.84%。
    2.離子交換法
    以辣素為原料,經氫氧化鈉溶解、硫酸酸化、正己烷萃取制得粗品辣椒堿類化合物,再將粗品溶于氫氧化鈉進行離子交換,以乙醇-乙酸乙酯洗脫、濃縮、結晶,進而得到純度大于98.5%的辣椒堿晶體,產率為0.6%。
    3.溶劑提取法
    溶劑法是指利用辣椒堿易溶于丙酮、乙醇、乙酸乙酯、正己烷、氯仿等有機溶劑的特點,將粉碎后的辣椒在此單一溶劑或混合溶劑中進行浸提,對得到的浸提液減壓蒸餾并進行重復萃取,從而得到辣椒堿粗制品的一種方法,是目前技術和設備最成熟、應用最廣泛的生物有效成分提取法?,F工業上多采用此法進行大規模生產,但所提取辣椒堿的純度低,得到的是辣椒堿含量為6%~10%的辣椒精,不易精制,且生產成本高、損耗大。
    如用溶劑(如乙醇、丙酮、正己烷、氯仿、石油醚或它們的混合物)直接從辣椒干果中提取,制得樹脂后,回收浸提劑,再用萃取劑將色素與辣素組分分離,然后濃縮、結晶,可獲得辣素組分的混合結晶,將其溶解,進一步分離,可獲本品結晶精品。
    4.超臨界 CO2萃取法
    超臨界CO2萃取法是利用二氧化碳在超臨界狀態下具有非極性液體溶劑的溶解能力,進行分離、萃取、精制有效成分的一種較新型的萃取分離技術。在辣椒粉小于20目、壓力為20~30 MPa、溫度為35~45℃、乙醇為溶劑等條件下進行超臨界CO2萃取,萃取2~3 h,提高CO2流量可縮短萃取時間,最終可得到純度高、雜質少的辣椒堿。此法具有萃取率及純度相對較高、且無溶劑殘留等優點但一次性設備投資較大,不適合廣泛應用于中國工業生產中。
    如:將干燥的辣椒果實粉碎后,置于萃取器中,在85℃及166.72×105Pa 壓力下,用超臨界二氧化碳進行萃取,可直接得到辣素組分的混合物,萃取率可達97%。
    5.酶法提取
    辣椒堿存在于辣椒皮粉的纖維組織內,利用生物酶高度專一的反應特性,使用纖維素酶,分解細胞壁,將辣椒堿溶解出來。酶法提取已被廣泛應用于植物活性成分提取中,但其對溫度、pH以及作用時間等試驗條件要求較高,因此有一定的局限性,適合于實驗室研究,不易大規模生產。
    6.超聲波提取法
    利用超聲波產生的振動,迫使辣椒細胞壁破碎,加速辣椒細胞內物質的釋放、擴散及溶解,有利于辣椒堿的提取。較傳統提取法具有操作簡便、提取率高、用時少等特點。
    7.微波提取
    微波提取是指利用高頻率的電磁波穿透技術,使細胞內部溫度升高、壓力增大以致細胞破裂,成功提取有效成分的一種方法。相對于常規技術,微波法可以在較低溫度下產生更高的提取效率,但此法只適合于實驗室研究,難以實現工業化。
    8.微切助互作技術輔助提取
    微切助互作技術是機械化學領域一項新的應用,指利用機械化學效應,將植物原料與化學助劑共同研磨達到超粉碎狀態,作為提取的預處理,選用水或稀醇提取有效成分的一項技術。該技術基本原理是經過粉碎過程,植物細胞壁破碎,化學助劑與有效活性成分之間發生化學反應,從而提高了提取效率及有效活性成分的水溶性和利用度。此技術具有節能環保、降低成本、提高提取率等優點。
    9.生物法
    生物法包括生物培養和生物合成兩種方法。如將辣椒種子先進行無菌處理,再在贊氏培養皿中經7天左右培養發芽,然后取秧芽細胞與藻酸鈉混合,氮化鈣為強化劑進行包埋,可得到固定化細胞顆粒,最后放入含有營養成分的培養基中進行培養,辣椒堿的含量會提高到原含量的 13 倍。目前,生物法的合成還達不到人們預期的效果,有待進一步探究。
    10.化學合成
    從化學結構上分析,辣椒堿是由脂肪酸與香草基胺組成的酰胺化合物,因此可以采取逆合成法來合成。如以異丁鋅與1,6-己二酸單乙酯單酰氯為原料經五步反應合成辣椒堿的方法,成為了辣椒堿合成的經典。

    純化方法

    1.萃取-結晶法 萃取-結晶法是用于分離沸點、揮發性等物性相近的有機物的同分異構體的有效方法 ,同時又是生產無機鹽過程中極其節能的方法。如先以堿性乙醇法提取 , 后經石油醚、丙酮兩次萃取, 濃縮結晶 , 得辣椒堿類化合物粗產品, 產率達 70 .64 %, 經乙醚兩次重結晶后純度高達 93.5%。
    2.柱層析法 將干辣椒粉碎乙醇提取,粗提物經無水乙醇溶解,加入中性氧化鋁真空干燥, 后裝入層析柱復合溶劑上柱洗脫 ,再用乙醚重結晶即可得到白色針狀辣椒堿晶體,純度可達98%以上。
    3.萃取 、柱層析法以及結晶聯合法 以辣椒精為原料,采用萃取和柱層析法以及結晶技術 ,對類辣椒堿的提取、分離及純化進行了實驗研究,結果表明:類辣椒堿含量平均值約為 97%。多種方法進行聯合是提高純化率的重要方法之一。

    分析方法

    分析方法主要有柱析層法、薄層層析法(TLC)、氣相色譜法(GC)、 高效液相色譜法(HPLC) ,還有對辣椒堿結晶的紫外吸收光譜(UV)、紅外吸收光譜(IR)、質譜(MS)、核磁共振譜(NMR)的研究測定。

    藥理作用

    1.鎮痛作用
    人和動物內服或局部使用辣椒堿都顯示對傷害性熱刺激和化學品刺激所引起的疼痛有明顯的失敏作用。 當神經纖維受到傷害時, 辣椒堿起初作用, 使傷害性神經元因敏感作用而呈現痛覺現象。 然而, 繼續應用則導致傷害性神經元的脫敏作用而有止痛消炎的效果。
    2.心血管保護作用
    心血管疾病如冠心病、心肌梗死、動脈粥樣硬化等是威脅人類的健康主要慢性疾病, 研究表明, 辣椒堿具有顯著的心血管保護作用。 辣椒素受體 (TRPV1)擔當著辣椒堿在感覺神經元和其他非神經細胞的活動, 并且也存在于人類血小板上。辣椒堿能誘導血小板細胞內的Ca2+流升高及Ca2+的釋放從而誘導血小板活化, 并且該現象能被TRPV1拮抗劑 5-iodo-resiniferatoxin和 AMG9810所抑制, 而 TRPV1也被證明有助于 ADP和凝血酶誘導血小板活化的作用。
    辣椒堿與大豆胚芽異黃酮共同給藥能有效的降低高血壓。辣椒堿與異黃酮共同作用通過升高血清中的類胰島素生長因子(IGF-I)并能針對性的降低高血壓病人的血壓。
    辣椒堿在艾滋病治療中具有保護病人心血管的作用。辣椒堿能通過抑制利托那韋誘導的豬肺動脈的氧化損傷從而降低了其動脈粥樣硬化的危害。 HIV蛋白酶抑制劑在對抗 HIV上有顯著的療效, 而其誘導心腦血管疾病的副作用能通過辣椒堿的作用得到緩解, 所以辣椒堿在艾滋病臨床治療上有重要的輔助作用。
    辣椒堿能使聚集的血小板活化, 降低血壓, 降低氧化性低密度脂蛋白(ox-LDL)含量等諸多功能必將在心血管疾病的治療中起到十分重要的作用。
    3. 抗癌作用
    辣椒堿通過抑制癌細胞的增殖和遷移, 誘導癌細胞凋亡來發揮抗癌的效果。 辣椒堿在對抗肺癌、大腸癌、乳腺癌、髓系白血病細胞等上有抑制其增殖及誘導其凋亡的作用, 在對抗黑色素瘤細胞上有抑制其遷移的效果。辣椒堿抗癌的分子機制主要是通過作用癌細胞線粒體并誘發凋亡來起到抗癌的作用。
    4.對消化系統的作用
    辣椒堿內服可作健胃劑, 有促進食欲 、改善消化的作用。動物試驗 (巴索夫胃瘺狗)證明, 辣椒水能刺激口腔粘膜, 反射性地加強胃的運動。人口服各種辣椒制成的調味品后, 可增加唾液分泌及淀粉酶活性。 然大劑量口服可產生胃炎、腸炎、腹瀉、嘔吐等。 還有報道稱辣椒堿可能是由于提高消化酶活性來增加消化性能。 辣椒堿也可通過與 vanilloid受體 1類似蛋白結合來增加腸道的通透性進而調控食物營養的吸收等。
    辣椒堿對胃的具有保護作用, 胃微循環在維護胃粘膜屏障和粘膜的完整性中起著重要的作用, 在胃粘膜中感覺神經能調節血液循環。 辣椒堿通過刺激敏感傳入神經元上的TRPV1釋放舒張肽 CGRP和一氧化氮從而增加血管與胃黏膜的血流量來恢復胃粘膜屏障和粘膜損傷。
    辣椒有助于減肥, 辣椒堿已被列為能夠加快脂肪燃燒的物質。 辣椒能減少脂肪在腸道內的吸收并且促進代謝的速率, 從而加快了脂肪在體內的消耗。進入人體的辣椒堿, 可以促進神經傳導物質乙酰膽堿和去甲腎上腺素的分泌, 而腎上腺素通過發汗、燃燒脂肪, 可起到比較有效的減肥作用。另外 , 它還可降低血液中的"壞"膽固醇。
    5.止瘙癢作用
    辣椒堿能抵抗皮膚瘙癢癥, 辣椒堿對組胺引起的瘙癢、水激性搔癢癥、尿毒癥關聯的瘙癢、結節性癢疹和術后綜合征有關的瘙癢癥、慢性的頑固性肛門皮膚瘙癢癥等都具有一定的療效。
    6.抗菌及殺蟲作用
    辣椒堿對枯草芽孢桿菌 (Bacillussubtilis)、梭狀芽孢桿菌(Clostridiumsporogenes)、破傷風梭菌 (Clostridiumtetani)、蠟狀芽孢桿菌 (Bacilluscereus)和釀膿鏈球菌 (Streptococcuspyo-genes)有顯著抑制作用, 但對金黃色葡萄球菌及大腸桿菌無效。
    7.神經保護作用
    有少量報道稱辣椒堿具有神經保護的作用。
    8.抗氧化作用
    辣椒堿可以通過抗氧化從而起到保護乙醇刺激的胚胎的發育。
    9.保肝作用
    辣椒堿能通過與 TRPV1受體作用而起到保肝及增強肝功能作用。

    用途

    1.醫藥領域
    辣椒堿具有鎮痛、止癢、抗炎、抑菌以及對心血管和消化系統的保護等作用。如辣椒堿對帶狀皰疹神經痛、外科手術神經痛、糖尿病神經痛等慢性頑固性神經痛以及關節痛、風濕病等有明顯療效;高純度辣椒堿制成的戒毒針劑已經成為了一種廣譜高效的戒毒新藥;辣椒堿還有助于治療各種瘙癢及皮膚病,如牛皮癬、蕁麻疹、濕疹、瘙癢癥等。近年來,很多學者發現辣椒堿的抑菌作用非常明顯,并且能誘導早期和延遲心肌保護,還具有促進食欲,增強胃腸蠕動,改善消化功能的作用;同時進一步純化的辣椒堿還能有效殺死癌細胞,減少細胞癌變的可能,開辟了癌癥治療的新途徑。
    2.軍事領域
    辣椒堿因其自身無毒、辛辣刺激等特點,軍事上常被用于制造催淚彈、催淚槍以及防衛武器的主要原料,在有些國家已得到廣泛應用。另外,辣素會引發人體強烈的生理反應,使人產生咳嗽、嘔吐、流淚等不舒服癥狀,因而可作為個人防身武器,或制服違法者。
    3.生物農藥領域
    辣椒堿辛辣、無毒,對有害生物具有良好的觸殺、驅避作用。作為一種新型的綠色農藥,有著其他化學合成農藥不可比擬的優勢,如藥效高、持效長和可降解等特點,是21世紀新的環保型生物農藥。鄒華嬌的田間試驗結果表明,9%的辣椒堿,煙堿微乳劑可有效防治菜青蟲和菜蚜,是可供選擇的理想藥劑。
    4.功能涂料領域
    將添加辣椒堿類化合物的生物防污涂料涂于船舶的外殼上,強烈的辛辣味可阻止海藻和海洋生物的附著,有效防止了水生生物對船舶的破壞,替代了有機錫防污涂料,減少了對海水的污染。另外,還可利用辣椒堿生產防蟻、防鼠的忌避劑,防止其對電纜食蝕傷害。目前中國已有人工合成辣椒堿應用于該領域。
    5.飼料工業
    辣椒堿類化合物能改善動物的消化功能、促進食欲、增強血液循環,因此可作為食品健胃劑。如將辣素添加到飼料當中,將會彌補傳統人工合成添加劑易對獸禽機體產生毒副作用、污染環境、危害人類健康等不足,還可以有效防治動物的腹瀉和炎癥等疾病。
    6.食品行業
    在人們日常生活中,低濃度的辣椒堿作為優良的食品添加劑,應用已非常普遍,如各種辣味調味劑、辣味醬、紅色素等。辣椒堿具有健胃、促進食欲、改善消化之功效。尤其是在南方潮濕的城市,人們更是每餐必吃,可幫助身體發汗。將從辣椒中提取分離出的辣椒堿作為食品添加劑,用于食品工業生產中,不僅實現了中國辣椒資源的有效利用,還保證了辣椒堿的充分吸收,同時對中國的食品加工行業意義深遠。
    7.減肥保健領域
    辣椒堿可以增強脂肪代謝能力,加快體內脂肪燃燒,防止其過多積聚,進而達到控制體重、減肥健美的目的。

    辣椒堿 上下游產品信息

    上游原料

    下游產品


    辣椒堿 生產廠家

    全球有 6家供應商   辣椒堿國內生產廠家
    供應商聯系電話傳真電子郵件國家產品數優勢度
    上海瀚鴻科技股份有限公司 021-54302127 021-54306202  jerry.ma@hanhonggroup.com;jerry.ma@hanhonggroup.com;jerry.ma@hanhonggroup.com中國 43255 64
    上海展舒化學科技有限公司 +86-21-58589556 +86-21-58589557 中國 413 55
    武漢潤澤偉業科技有限公司 15172337137 027-50779735runzeweiye999@163.com;中國 804 55
    長沙上禾生物科技有限公司 13687391670 0731-84213302  sales12@staherb.cn;sales@staherb.cn;sales@staherb.cn中國 306 58
    江西鑫森天然植物油有限公司 18770465288 0796-8284836592432494@qq.com;中國 200 58
    武漢曙爾生物科技有限公司 15827133616 QQ 17996963971799696397@qq.com中國 2210 58
     
    Copyright 2016 © ChemicalBook. All rights reserved