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    西尼地平

    西尼地平, 132203-70-4, 結構式
    西尼地平
    CAS號:
    132203-70-4
    英文名稱:
    Cilnidipine
    英文同義詞:
    CiL;ATELEC;SISCARD;CINALONG;FRC-8653;Sidipine;FRG 8653;nidipine;ilnidipine;CILNDIPINE
    中文名稱:
    西尼地平
    中文同義詞:
    西尼地平;西尼地平 西尼地平中間體;西尼地平CILNIDIPINE;(±)-2,6-二甲基-4-(3-硝基苯基)-1,4-二氫吡啶-3,5-二;1,4-二氫-2,6-二甲基-4-(3-硝基苯基)-3,5-吡啶二羧酸2-甲氧基乙酯肉桂醇酯;3-肉桂基 5-(2-甲氧基乙基) 2,6-二甲基-4-(3-硝基苯基)-1,4-二氫吡啶-3,5-二羧酸酯;(E)-(±)-1,4一二氫-2,6-二甲基-4-(3-硝基苯基)-3,5-吡啶二羧酸2-甲氧基乙基酯3-苯基-2-丙烯基酯;(E)-(±)-1,4-DIHYRO-2,6-DIMETHYL-4一(3-NITMPHENYL)-3,5-PYRIDINEDICARBOXYLIC ACID 2-METHOXYETHYL 3-PHENYL-2-PROPENYL ESTER
    CBNumber:
    CB2193117
    分子式:
    C27H28N2O7
    分子量:
    492.52
    MOL File:
    132203-70-4.mol

    西尼地平化學性質

    熔點 :
    97-99°C
    沸點 :
    652.6±55.0 °C(Predicted)
    密度 :
    1.240±0.06 g/cm3(Predicted)
    儲存條件 :
    Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
    溶解度 :
    H2O: ≤2mg/mL
    形態:
    powder
    酸度系數(pKa):
    2.61±0.70(Predicted)
    顏色:
    light yellow
    Merck :
    14,2275
    InChIKey:
    KJEBULYHNRNJTE-DHZHZOJOSA-N
    CAS 數據庫:
    132203-70-4(CAS DataBase Reference)
    安全信息
    危險品標志 : Xi
    危險類別碼 : 41
    安全說明 : 26-39
    WGK Germany : 3
    RTECS號: US7975550
    海關編碼 : 29333990
    毒性: LD50 in male, female mice, rats (mg/kg): 5000, 5000, 5000, 4412 orally; 5000 all species s.c.; 1845, 2353, 441, 426 i.p. (Wada)

    西尼地平 MSDS


    Cilnidipine

    西尼地平性質、用途與生產工藝

    概述

    高血壓病是臨床常見病,其中原發性高血壓病占95%以上,其發病機制尚未完全闡明。高血壓病患者存在血流動力學異常,同時伴有脂肪和糖代謝紊亂,可影響心、腦、腎等重要器官的結構與功能,最終可引起器官功能衰竭。安全有效地降壓可以減少心腦血管病的致殘率和死亡率。目前,治療高血壓的藥物主要有利尿劑、血管緊張素轉換酶抑制藥(ACEI)、血管緊張素受體拮抗藥(ARB)、CCB、β受體阻滯藥5類,其中鈣拮抗藥的應用逐漸得到重視。
    西尼地平為新型CCB,不僅可以作用于平滑肌細胞膜上的L型鈣通道發揮降壓作用,還可以作用于神經細胞膜上的N型鈣通道,抑制去甲腎上腺素的釋放,減少交感神經的活動,對患者的心率影響較小。研究發現,西尼地平可以有效降低靜息血壓和負荷狀態下的血壓增加幅度,對負荷狀態下交感神經系統的激活有抑制作用。
    西尼地平(cilnidipine)是一具有獨特作用的二氫吡啶類抗高血壓新藥,起效緩慢,作用持久。在膜片鉗技術研究中,西尼地平除對 L-型Ca2+通道有阻滯作用外,還表現出對交感神經元 N-型Ca2+通道電流的抑制作用。N -型Ca2+通道主要存在于交感神經末梢,調節神經遞質釋放,對其阻滯可降低血漿中的兒茶酚胺水平,抑制交感神經興奮,因而有可能克服傳統鈣通道阻滯劑的不良反應 。
    西尼地平最初是由日本Fuji &Rebio制藥公司創制合成,化學名為2-甲氧基(E) -3-苯基-2-丙烯基(±)-1,4-二氫-2,6-二甲基-(3-硝基苯基) 吡啶-3,5二乙酸酯,C27H28N2O7 。是第一個對 L-型Ca2+通道和N-型Ca2+通道都有拮抗作用的D HPs。西尼地平1995 年首先在日本上市,隨后在一些其他國家獲準應用,并逐漸成為抗高血壓治療的主要藥物。另外,其具有長時間持續擴張血管的作用,作用時間長于硝基地平和尼卡地平,對冠狀動脈、腦血管及外周血管均有擴張作用,還可預防中風,減少中風死亡率,減少腎、心、血管并發癥,對于治療心腦血管疾病,西尼地平類藥物具有廣泛的應用前景。

    藥理作用

    西尼地平是第三代二氫吡啶類鈣通道阻滯藥,對L-型和N-型Ca2+ 通道均有較強的阻滯作用。動物實驗表明,對大鼠自發性高血壓、急性寒冷刺激引起的升壓反應、易卒中自發性高血壓,均可有效降低血壓,并可阻止心、腦、腎等臟器并發癥的發生;對犬腎性高血壓也有顯著降壓效果,停藥無反跳現象。人體研究表明,對原發性高血壓降壓效果確切,對心肌收縮力影響很弱,可抑制心臟交感神經活性亢進,不增加血漿腎素活性,可抑制去甲腎上腺素和多巴胺生成。與其他二氫吡啶類鈣通道阻滯藥比較,本品具有以下特點:
    除了和大多數鈣通道阻滯藥一樣作用于L-型鈣通道外,本品還能作用于交感神經末梢的N-型鈣通道,抑制交感神經的激活,從而產生獨有的臨床作用特點,如不增加原發性高血壓病人的心率,并且還能明顯減少病人的心胸比率(心臟橫徑與胸廓橫徑之比),臨床有望用于預防交感神經反射性激活誘發的高危心臟病發作。
    具有較好的降壓綜合療效和抗動脈粥樣硬化效應。本品降壓活性雖與硝苯地平、尼卡地平相似,但起效慢,作用維持時間長,每日僅需服藥一次,不增加心率,對心肌抑制較弱,并且還有較強的擴張冠脈的作用。這些綜合降壓效果均優于硝苯地平等傳統二氫吡啶類鈣通道阻滯藥。臨床研究還表明,本品在降壓的同時,還具有抗動脈粥樣硬化作用,表現為能降低脂質過氧化酶濃度和致動脈粥樣硬化指數(低密度脂蛋白/高密度脂蛋白膽固醇),并顯著增加超氧化物歧化酶活性,清除氧自由基。

    藥代動力學

    吸收:健康成年男子單次口服本品5~20 mg,Tmax為1.8~2.2 h,T1/2為2.1~2.5 h,高血壓患者、腎功能正常與不正常者未見明顯差別。
    分布:體外試驗PPB 為97%,體內試驗為77%~86%。
    代謝和排泄:給藥后72 h內,隨尿和糞便排泄量分別為給藥量的18%~29%和80%,給藥后48h內,經膽汁和尿排泄量分別占 44%和11%。

    合成路線

    以雙乙烯酮為原料,經酯化反應分別制得乙酰乙酸2- 甲氧基乙酯(4)和乙酰乙酸肉桂醇酯(5),(4)與間硝基苯甲醛縮合生成的2-(3-硝基亞芐基)乙酰乙酸2- 甲氧基乙酯(6),(5)氨化生成3- 氨基巴豆酸肉桂酯(7),(6)與(7)進行Hantzsch 環化反應制得西尼地平。
    西尼地平的合成路線
    圖1為西尼地平的合成路線

    藥物相互作用

    1. 麻黃:臨床上不推薦患者使用本品同時服用含麻黃類藥物。麻黃中的麻黃堿能夠加劇高血壓癥狀。
    2. 金絲桃:本品與金絲桃類相互作用臨床上未見報道。但是金絲桃類與本品的代謝途徑相同。本品被CYP450 酶系統代謝,CYP450 酶系統為P-糖蛋白藥物轉運的底物。金絲桃類能夠激活人體中的細胞色素P4503A4和P-糖蛋白。體外試驗表明金絲桃類的提取物能夠抑制細胞色素P450 同功酶包括P4503A4。因此,能夠被細胞色素P4503A4代謝的鈣離子拮抗劑類的藥物應該避免和金絲桃類聯合使用。
    3. 與其他降壓藥合用:本品與其他降壓藥合用時可能有迭加作用,使降壓效應增強,可能導致血壓過度降低。
    4. 與地高辛合用:地高辛和鈣拮抗劑合用可能使地高辛血藥濃度上升,甚至產生地高辛中毒癥狀,如:惡心、嘔吐、頭痛、視覺異常、心律不齊等,調節地高辛用量或終止鈣拮抗劑的給藥能夠改善相應癥狀,可能機理為鈣拮抗劑能夠使地高辛的腎及腎外清除率減少所致。
    5. 與西米替丁合用:鈣拮抗劑與西米替丁合用有作用增強的報道,可能是西米替丁使肝臟血流量降低,鈣拮抗劑在肝微粒體中的酶代謝被抑制,另外使胃酸降低,從而使鈣拮抗劑的吸收增加。
    6. 與利福平合用:鈣拮抗劑與利福平合用有作用減弱的報道,可能是利福平誘導肝藥酶,從而促進鈣拮抗劑的代謝,使其清除率上升所致。
    7. 與偶氮類抗真菌藥合用:本品與偶氮類抗真菌藥(如:酮康唑和伊曲康唑)合用時血藥濃度會增加,可能是偶氮類抗真菌藥抑制了CYP3A4而減少本品的代謝所致。
    8. 與葡萄汁合用:葡萄汁中某些成分可抑制CYP3A4而減少本品的代謝,從而導致本品的血藥濃度上升。

    毒理研究

    急性毒性試驗:小鼠急性毒性試驗結果表明單次灌服西尼地平片的最大耐藥量為10g/kg。
    亞急性毒性:大鼠亞急性毒性試驗結果提示西尼地平對大鼠的無毒劑量為雄性大鼠50mg/kg/日,雌性大鼠6.25mg/kg/日,異常表現為雌性動物12.5mg/kg以上劑量組血清Cl-減少,25mg/kg以上劑量組出現腹脹,50mg/kg以上劑量組卵巢重量增加,100mg/kg以上劑量組雌雄均可見肝臟重量增加,但這些異常改變在停藥后消失。
    Beagle犬亞急性毒性試驗結果提示西尼地平對犬的無毒劑量為25mg/kg/日,異常表現為雌性動物50mg/kg以上劑量組可見一過性眼及口腔粘膜蒼白、嘔吐,雄性動物50mg/kg以上以上劑量組出現Q-T間期延長,上述癥狀停藥后恢復。
    長期毒性:大鼠長期毒性試驗結果提示西尼地平對大鼠的無毒劑量為雄性大鼠30mg/kg/日,雌性大鼠5mg/kg/日,異常表現為雌性動物25mg/kg劑量組,排便量減少、腹脹、攝水量和卵巢重量增加,尿比重降低,雄鼠10mg/kg劑量組,尿Na+及尿Cl-排出量增加,但上述癥狀停藥后消失。
    Beagle犬長期毒性試驗結果提示西尼地平對犬的無毒劑量為6.25mg/kg/日,異常表現為25mg/kg以上劑量組,動物出現牙床肥大,副腎球狀帶肥厚,100 mg/kg劑量組出現體重增加抑制,GTP升高,副腎重量增加,上述癥狀停藥后恢復。
    生殖毒性:大鼠妊娠前及妊娠早期給予西尼地平,實驗結果表明50mg/kg以上劑量組出現早期死亡胎兒數增加,對胎兒外形、內臟及骨骼無異常影響。大鼠胎兒器官形成期口服給予西尼地平,結果表明100mg/kg以上劑量組的母鼠出現妊娠期延長,50mg/kg以上劑量組出現胎兒骨骼變異及骨骼發育遲緩,具有一定的致畸性。
    家兔胎兒形成期口服給予西尼地平的實驗結果表明400mg/kg對母兔及胎兒無影響。 大鼠圍產期及授乳期口服給予西尼地平,實驗結果表明24mg/kg劑量組出現分娩時間延長,子宮內未排出殘存胎兒數及新生胎仔存活數減少,對新生胎仔的發育、分化無影響。
    致突變作用:細菌回復突變實驗、脯乳動物培養細胞染色體突變實驗及小鼠微核實驗表明,西尼地平無致突變作用。
    致癌作用:小鼠和大鼠實驗表明本品無致癌作用。

    不良反應

    不良反應發生率低,主要有頭痛、頭暈、臉紅、心悸、胃部不適、惡心、皮疹、瘙癢、轉氨酶(GOT、 GPT)升高等。安慰劑對照試驗表明, 12例高血壓患者治療15 d,29例患者治療8周,均給藥5~20 mg/d,療效 >90%,僅3例發生輕微潮紅、惡心的不良反應。

    注意事項

    1. 老年患者使用時應從小劑量開始,并仔細觀察藥物的治療反應。
    2. 與地高辛合用時,應密切注意地高辛的毒性反應。
    3. 肝功能不全患者服用西尼地平時,血漿西尼地平的濃度會增加,故應慎用。
    4.西尼地平在肝臟中代謝,故與下列藥物合用時應注意:抑制CYP3A4同工酶的藥物,如:西咪替丁、酮康唑、伊曲康唑、紅霉素、HIV蛋白酶抑制劑和氟西??;CYP3A4同工酶誘導劑,如:苯妥英、卡馬西平和利福平;需CYP3A4同工酶代謝的藥物,如:環孢菌素抑制或誘導CYP2C19同工酶的藥物;需CYP2C19同工酶代謝的藥物,如:S-美芬妥英和奧美拉唑。
    5.葡萄汁可增加西尼地平的血藥濃度,故兩者不能合用。
    6.育齡婦女治療期間應采取避孕措施。充血性心力衰竭患者慎用。
    7.對下述情況時不推薦使用鈣拮抗劑:不穩定型心絞痛1個月內曾發生過心肌梗塞左室流出道梗阻未治療的充血性心衰對鈣拮抗劑有嚴重不良反應發生史者慎用。在治療開始、用藥劑量增加,能夠加劇咽痛的癥狀。
    8.慢性腎功能不全者慎用。
    9.與β-阻滯劑聯合用藥時慎用,特別是患有左心室功能不全者。
    10.芬太尼麻醉時,建議術前36小時停止服用硝苯吡啶,及其它二氫吡啶類衍生物。
    11.因突然停止給予鈣拮抗劑可能引起病情惡化,故需要停藥時應逐漸減量,并充分觀察癥狀后停藥.用量減至5mg時請使用其他藥物。停藥需在醫生指導下進行。
    有關西尼地平的概述、藥理作用、藥代動力學、不良反應、藥物相互作用等是由Chemicalbook的旭艷編輯整理。(2016-04-20)

    用藥說明

    1. 妊娠婦女禁止使用(動物實驗顯示對胎兒有毒性并可引起流產)。 因本品可通過乳汁分泌,故哺乳期婦女應避免使用,若無法避免則應終止哺乳。
    2. 尚無本品用于兒童的資料,不推薦兒童應用本品。
    3. 高齡患者不能過度降壓,故對高齡患者使用時開始采用低劑量給藥(如5mg),經充分觀察后,慎重給藥。

    化學性質 

    從甲醇結晶,熔點115.5~116.6℃。急性毒性LD50雄、雌小鼠,雄、雌大鼠(mg/kg):>5000,>5000,>5000,4412 口服;全部>5000皮下注射;1845,2353,441,426腹腔注射。

    用途 

    鈣拮抗劑。用于降壓。

    用途 

    鈣離子拮抗劑。用于輕度、中度或嚴重高血壓、心力衰竭及缺血性心臟病

    生產方法 

    化合物(I)和3-氨基丁烯酸甲酯反應,得到產物。

    西尼地平 上下游產品信息

    上游原料

    下游產品

    西尼地平 試劑級價格

    更新日期產品編號產品名稱CAS編號包裝價格
    2021/09/07C2564西尼地平
    Cilnidipine
    132203-70-41g135元
    2021/09/07C2564西尼地平
    Cilnidipine
    132203-70-45g540元

    西尼地平 生產廠家

    全球有 294家供應商   西尼地平國內生產廠家
    供應商聯系電話傳真電子郵件國家產品數優勢度
    浙江普洛家園藥業有限公司 15267917297 86-579-86557432  apeloa@apeloajiayuan.com中國 4 58
    ALPENGLOW CHEMICAL INDUSTRIAL CO., LTD 086-0531-86986713 086-0531-86980810aplgroup@163.com中國 96 58
    濟南凱化化工有限公司 13153183025 0531-86986781sales@kaypharm.cn;中國 119 55
    北京百靈威科技有限公司 400-666-7788 010-82848833 86-10-82849933jkinfo@jkchemical.com;market6@jkchemical.com中國 96815 76
    上海邁瑞爾化學技術有限公司 400-660-8290 21-61259100 86-21-61259102sh@meryer.com中國 40264 62
    武漢易泰科技有限公司上海分公司 18930552037 821-50328103-801 86-21-503281093bsc@sina.com中國 15877 69
    上海佰世凱化學科技有限公司 021-20908456 021-58180499sales@BioChemBest.com中國 5948 61
    太原市瑞和豐科貿有限公司 +86 351 7031519 +86 351 7031519sales@RHFChem.com中國 2346 56
    梯希愛(上海)化成工業發展有限公司 021-67121386 / 800-988-0390 021-67121385Sales-CN@TCIchemicals.com中國 24555 81
    上海景顏化工科技有限公司 13817811078 86-021-50426522,50426273sales@jingyan-chemical.com中國 10006 60
    Pure Chemistry Scientific Inc. 001-857-928-2050 or 1-888-588-9418 001-617-206-9595sales@chemreagents.com美國 9917 62
    LGM Pharma 1-(800)-881-8210 615-250-9817inquiries@lgmpharma.com美國 1938 70
    上海瀚鴻科技股份有限公司 021-54302127 021-54306202  jerry.ma@hanhonggroup.com;jerry.ma@hanhonggroup.com;jerry.ma@hanhonggroup.com中國 43255 64
    凱試(上海)科技有限公司 021-50135380  shchemsky@sina.com中國 32358 50
    孝感深遠化工有限公司 15527768850 0712-2580635  1791901229@qq.com;1791901229@qq.com;中國 8940 52
    天津希恩思生化科技有限公司 400 638 7771  sales@heowns.com中國 14457 57
    BOC Sciences 16314854226  info@bocsci.com美國 9942 65
    武漢福鑫化工有限公司 13308628970 027-59207852 QQ3130921841buy@fortunachem.com中國 2955 58
    云南西力生物技術股份有限公司 0871-65217109 0871-65215563sales@mail.biobiopha.com中國 5688 65
    深圳菲斯生物科技有限公司 13380397412 0755 280942243001280422@qq.com;marketing@phystandard.com中國 6304 50
    上海思域化工科技有限公司 86-21-34053660 86-21-34053661sale@labgogo.com中國 9886 52
    北京華美互利生物化工 010-56205725 010-65763397waley188@sohu.com中國 12341 58
    Wuhan NCE Biomedical Co.,Ltd. 4000-027-021 |24 hour enquiry :+86-13986109188 |English:+86-15623472865 |Japanese:+81-08033611988 +86-27-87599188sales@ncebiomed.com中國 1496 55
    上海皓元醫藥股份有限公司 86-21-58998985 (86) 21-58955996apisales@chemexpress.com.cn中國 7557 61
    TOKYO CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD. 03-3668-0489 03-3668-0520Sales-JP@TCIchemicals.com日本 28438 80
    TCI Europe 320-37350700 +32 (0)37350701sales@tcieurope.eu歐洲 23696 75
    TCI AMERICA +1-800-423-8616 / +1-503-283-1681 +1-888-520-1075 / +1-503-283-1987sales@tciamerica.com美國 23679 75
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