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    西紅花苷

    西紅花苷, 42553-65-1, 結構式
    西紅花苷
    CAS號:
    42553-65-1
    英文名稱:
    CROCIN
    英文同義詞:
    CROCIN;Crocins;Crocin A;Crocin 1;GARDENIN;Crocin-Ⅰ;α-Crocin;Crocin ,98%;Crocin ,96%;CrocinⅡ ,98%
    中文名稱:
    西紅花苷
    中文同義詞:
    藏紅花;黃梔子;番紅花素;藏紅花素;西紅花苷;梔子色素;番紅花甙;蕃[花]苷;α-藏花素;藏紅花酸苷
    CBNumber:
    CB2311935
    分子式:
    C44H64O24
    分子量:
    976.97
    MOL File:
    42553-65-1.mol

    西紅花苷化學性質

    熔點 :
    186° (effervescence)
    沸點 :
    1169.0±65.0 °C(Predicted)
    密度 :
    1.54±0.1 g/cm3(Predicted)
    儲存條件 :
    2-8°C
    酸度系數(pKa):
    12.20±0.70(Predicted)
    形態:
    Powder
    Merck :
    14,2589
    InChIKey:
    OXNHRKGZZFWUQZ-QORFUXSJSA-N
    CAS 數據庫:
    42553-65-1
    安全信息
    安全說明 : 24/25
    WGK Germany : 3
    RTECS號: HL7380000
    F : 1-8-10
    海關編碼 : 32129000
    毒害物質數據: 42553-65-1(Hazardous Substances Data)

    西紅花苷性質、用途與生產工藝

    概述

    西紅花苷( crocin),又稱為西紅花素、藏紅花素, 是西紅花( saffron) 的一種水溶性胡蘿卜素類化合物西紅花酸與不同糖結合而成的一系列酯苷,是西紅花的主要活性成分之一,包括西紅花苷 -1、西紅花苷-2、西紅花苷 -3、西紅花苷 -4 和西紅花酸 ,具有中樞降壓 、防治動脈粥樣硬化、抗血栓、抗血小板聚集、抗心肌缺血以及抗炎和治療軟組織損傷、利膽保肝、抗腫瘤等藥理作用,在食品、藥品、化工等行業有廣泛的應用,臨床多應用于心血管疾病及脂肪肝患者的治療。
    西紅花苷的結構式
    圖1為西紅花苷的結構式

    西紅花

    西紅花(saffron) ,別名藏紅花、番紅花,是一種鳶尾科番紅花屬的多年生花卉,其藥用部位為西紅花的干燥柱頭,是我國傳統中藥材,也是一種常見的香料。其主要分布于南歐、伊朗等地,我國有少量栽培。西紅花之名,最初見于《本草品匯精要》,但它的實際應用歷史,遠早于此時期,國外遠在公元前五世紀克什米爾的文獻中就有記載。在我國《本草綱目》列入草部濕草類,譯名" 泊夫藍"、" 撒法郎",為西紅花英文名的譯音。李時珍謂: " 番紅花出西番回地面及天方國,即彼地紅藍花也。按張華《博物志》言,張騫得紅藍花種于西域,則此即一種,或方域地氣稍有異耳"。傳統中醫藥認為西紅花具有疏經活絡、通經化淤、散郁開結、消腫止痛的功效,主要用于治療憂思郁結,胸膈痞悶,月經不調,產后淤血,跌打損傷等。西紅花有“植物黃金”之稱。西紅花的主要有效成分西紅花酸和西紅花苷有抗炎鎮痛、抗腫瘤、抗抑郁、降糖、降血壓等多種藥理活性。西紅花苷類主要是指存在于西紅花中的非四萜類色素, 這類化合物可認為是胡蘿卜烯類化合物在植物體內被氧化切斷的產物 , 包括西紅花苷 -1、西紅花苷-2、西紅花苷-3、西紅花苷 -4和西紅花酸。由于西紅花的水溶液具有亮麗的黃色和香味,故西紅花常作為高檔食品添加劑和食用色素, 也可用作絲綢 、棉和羊毛制品的高級染料 。近年對西紅花的藥理研究表明 , 西紅花對于癌癥、冠心病、動脈粥樣硬化 、高血脂癥等多種疾病具有較好的防治作用,有良好的藥用價值。
    西紅花
    圖2為西紅花

    理化性質

    性狀:紅色晶體。
    溶解性:易溶于水成透明黃色溶液,可溶于乙醇和丙二醇,不溶于油脂。

    性質與穩定性

    常規情況下不會分解,沒有危險反應。
    色調幾乎不受pH值的影響,在酸性介質和堿性介質中都比β-胡蘿卜素穩定,堿性時黃色更鮮明。最大吸收波長440nm。耐鹽性、耐還原性、耐微生物性均好,耐熱、耐光性在酸性時差,耐金屬離子(除鐵以外,遇鐵變黑)好。染著于淀粉和蛋白質時較穩定,在水溶液中不夠穩定。

    藥理作用

    1.鈣拮抗作用 西紅花苷能夠抑制細胞內鈣離子的升高 , 具有明顯的鈣拮抗作用。它能夠阻斷細胞膜鈣通道從而抑制細胞外的鈣離子內流 , 并能夠調節胞漿內鈣池的鈣離子釋放, 最終達到降鈣的效果。研究表明無論細胞外有無鈣離子 , 西紅花苷對 H2O2引起的細胞內鈣離子濃度升高均有明顯的抑制作用 , 其原因在于西紅花苷能夠抑制胞外鈣離子的內流及內質網上鈣離子的釋放。
    2.降糖降脂作用 西紅花苷能夠顯著改善脂肪肝患者的肝功能及血液環境 ,對于脂肪肝有良好的治療效果。中、高劑量的西紅花苷可明顯降低高脂血 2型糖尿病模型大鼠的血糖、膽固醇、甘油三酯、低密度脂蛋白含量, 升高蔗糖糖耐量和高密度脂蛋白含量 。推測西紅花苷用于臨床治療糖尿病及其心血管并發癥可能有一定作用。
    3.抗動脈粥樣硬化 動脈粥樣硬化與內皮細胞功能失調有直接關系。西紅花苷能提高細胞內 NOS的活性及細胞 NO含量 ,從而保護內皮細胞不受損傷。西紅花苷對于不同誘因導致的內皮細胞損傷均具有保護作用, 其保護機制可能與西紅花苷的抗脂質過氧化作用以及調節 BaxmRNA的表達有關。
    4.護肝作用 西紅花能降低外因引起的 ALT、 AST及 MDA的升高 , 對肝損傷有一定的保護作用。
    5.抗腫瘤作用 西紅花苷對腫瘤細胞有抗增殖作用,可阻滯腫瘤細胞于 G0/G1期, 影響 RNA的轉錄并調控相關蛋白的合成 ,從而抑制腫瘤細胞的增殖。
    6.抗氧化作用 在一定的質量濃度范圍內,藏紅花酸以及藏紅花酸二甲酯清除羥基自由基與超氧自由基的能力都明顯強于 BHT,是優秀的天然抗氧化劑。
    7.對冠心病的治療作用 西紅花多苷片對心血瘀阻型冠心病具有較好的治療效果, 不僅能夠明顯減少心絞痛發作次數和疼痛程度, 還可以同時改善其他癥狀 ,使中醫癥候改善;西紅花多甙片起效快, 對不同程度心絞痛及不同類型心絞痛均有療效, 是比較理想的血瘀胸痹之新藥。
    8.抗細胞凋亡 西紅花苷對由三羥膽甾醇( Triol) 、TNF -α、H2O2等誘導的細胞凋亡具有抑制作用。
    9.抑制腫瘤細胞增殖 西紅花苷具有明顯的抗癌抑癌作用,對子宮頸癌、白血病、膀胱癌、結腸癌、直腸癌等細胞株都具有較強的抑制作用。
    10.抗氧化與抗自由基 西紅花苷可抑制活性氧的產生,從而具有明顯的抗氧化和抗自由基的作用。
    11.抗炎 西紅花苷具有明顯的抗炎作用。西紅花苷體外給藥顯示對 COX -1、COX -2 酶具有雙重抑制作用。體內給藥發現,西紅花苷口服可劑量依賴地抑制二甲苯誘導的小鼠耳廓腫脹和角叉菜膠誘導的大鼠足趾腫脹。
    12.其他 西紅花苷對鏈脲佐菌素所致的大鼠高脂血 2 型糖尿病具有降糖作用。此外,西紅花苷有提高學習記憶能力、性激素樣作用與中樞興奮作用等。
    有關西紅花苷的概述、理化性質、藥理作用、應用等是由Chemicalbook的丁紅編輯整理。(2016-02-02)

    制備方法

    梔子黃色素是梔子果中的黃色色素,主要成分為藏花素,還有藏花酸。
    1.乙醇提取法
    黃梔子經除雜、曬干、去皮、粉碎(過0.21mm),用Bo%的乙醇浸沒并攪拌48h(或浸提4次,每次12h);過濾,濾液中加入等量的120#汽油,攪拌半小時;靜置分層,取下層液(乙醇層)過濾;濾液減壓蒸餾回收乙醇得含固形物約50%的浸膏產品。
    2.水提取法
    將黃梔子果烘干、去皮、粉碎,過0.21mm篩,加入10倍的軟水,浸泡3h;過濾,濾渣用等量的清水攪拌洗滌2次,并濾干;合并濾液,靜置4h,先過濾上層清液,再過濾沉淀得清液,控制含干物3.0%~5.0%;常壓濃縮至含干物40%左右,然后減壓(87~96kPa)濃縮,濃縮液中加入一定量的酒精,使果膠等雜質沉淀出來;靜置2~3h,過濾得提純液,提純液再經無極性多孔聚合樹脂吸附,進一步除去雜質得精制液,蒸餾回收乙醇后噴霧干燥得粉末產品,收率8%。
    3.將梔子果實粉碎成粉末,或將粉末用水浸制成橙色液體,或將上述各屬植物的花干燥后,用乙醚熱浸,再用7%的乙醇冷浸,添加95%乙醇放置后析出的油狀物質,用乙醇、乙醚熱溶液處理而得晶體。

    分離提純

    1.大孔吸附樹脂法聯合硅膠層析法:首先用 SX-2樹脂進行提取液的除雜和富集, 得到色價 ≥300, OD值 <0.4的梔子黃色素流分 ,之后進行硅膠柱層析 ,采用不同比例的乙酸乙酯 -甲醇 -水體系進行洗脫, 收集所需流分, 得到了純度 98%以上的西紅花苷 -1,為藏紅花素標準品的制備探索出一條可行路線。
    2.采用甲醇 -醋酸體系 ,利用HPLC對西紅花甲醇提取物中的西紅花苷進行了分離。
    3.采用低壓制備液相對西紅花苷進行分離 ,可一次性分離出 5種西紅花苷 ,且純度均高于 97%,大大地提高了西紅花苷標準品制備的效率,其采用的制備條件:填料為鍵合正丁烷的苯乙烯 -二乙烯苯聚合物 ,粒度 57~ 76 μm,制備柱50 cm×1.5 cm, 純化柱 60 cm×0.8 cm, 以甲醇 -水體系為流動相梯度洗脫 [ φ(乙腈)∶φ(水 )為 50∶50 ~ 95∶5] , 工作壓力為 2 ×105Pa。

    鑒別試驗


    當試樣中加1滴硫酸時,立即從深藍色緩慢轉變成紫色,再轉變成紅褐色。
    當試樣中加0.5%二苯胺化硫酸1ml和水4ml時,應產生如下顏色變化,即黃→藍→紅→褐色。
    顯微鏡試驗 于試樣中加磷鉬酸一硫酸混合液(10%磷鉬酸鈉4份加硫酸6份)后在顯微鏡下觀察,可看到藍綠色沉淀。
    熔點 藏紅花素為186℃;藏紅花酸為285℃。按常規方法測定。
    溶劑中呈色 在水中使水呈黃色。在乙醚或石油醚中,使之呈淡黃色。

    鑒別試驗


    精確稱取一定量的試樣,試樣量以使測得的吸光度在0.2~0.7范圍之內為準,加0.1mol/L鹽酸至100ml,必要時可離心分離,取其1ml,再加0.1mol/L鹽酸至100ml,以此作為試樣液。測定其吸光度,在波長440nm附近應有吸收峰。
    取試樣0.5g,加濃硫酸2ml后,原來的黃色溶液轉為深藍色,并經短暫的紫色后變為褐色。
    用少量的水濕潤粉末試樣,加三氯化銻試液(TS-33)時,應出現藍至藍綠色。
    取一微晶纖維素薄層色譜板,在離一端約20ram處作為中心線,在中心線上將試樣液以,10mm以上的間距標樣(離兩側至少。10mm),使斑點的直徑約3mm,風干。用異戊醇、丙酮和水的混合液(5:6:5)作為展開溶劑,于室溫下展開。當展開溶劑的前沿上升到離中心線約15cm時,取出薄層板,風干。藏花酸的二龍膽糖酯的Rf值在0.6附近,藏花酸的Rf值在0.9附近,出現黃色斑點。

    毒性


    ADI作為食品配料使用(FAO/WHO,2001):
    LD5024g/kg(小鼠,經口)。
    CFR,§73.500,2000:可安全用于一般食品。以GMP為限。

    毒性

    LD5027g/kg。我國自古用于中藥,供配制黃連解毒湯、加昧逍遙散、梔子柏皮湯等用。

    使用限量


    GB 2760-2001(g/kg):果汁(味)飲料類、碳酸飲料、配制酒、糕點上彩裝、糕點、雪糕、冰棍、果凍、蜜餞、膨化食品、面餅、糖果、栗子罐頭、冰激凌,0.3;燒麥皮1.0(以皮計);奶黃包餡0.2(以餡計)。

    使用限量

    FEMA(mg/kg):飲料1.3;焙烤食品10;酒精飲料200;肉類260。

    應用

    1.臨床多應用于心血管疾病及脂肪肝患者的治療。
    2.作食品著色劑,我國規定可用于果汁(味)飲料類、配制酒、糖果、冰棍、雪糕、果凍、蜜餞、膨化食品、糕點、面餅和栗子罐頭,最大使用量為0.3g/kg。
    3.藏紅花素抑致體體外癌細胞的生長。具有利膽作用:抑制結扎總膽管家兔中膽紅素的出現。具有明顯的降血脂作用。用作黃色食用色素。

    化學性質 

    由梔子(Gardenia in.sminoids L,產于我國云南、貴州、廣東等地)果實、香椿屬植物(Cedrelatoona)的花、毛蕊花屬植物(Verbascumofficinale)的花、藏紅花(Crocus sativus的花等制取的一種食用天然黃色素。其黃色色素為糖苷一藏花素,屬于類胡蘿卜素系中藏花酸(C20 H24O4)的二龍膽糖酯。α-藏花素水解為藏花酸和葡萄糖。最大吸收波長464.4nm。α-藏花素為紅棕色針狀晶體。微臭。熔點180℃。易溶于熱水,成為橙色溶液。微溶于無水乙醇、乙醚及其他有機溶劑。不溶于油脂。
    水溶液呈弱酸性或中性為透明鮮艷黃色,最大吸收波長442nm。色調幾乎不受pH值的影響。耐光、耐熱性在中性或堿性時佳,酸性時差。耐金屬離子性(除鐵以外,遇鐵變黑)好。對蛋白質的染色性比對淀粉佳,不受pH值影響(pH4~10)。

    用途 

    食用黃色色素。

    用途 

    食用黃色素;香料。
    按日本規定,可用于糕點、果凍、糖果、面條、冷飲等中,用量0.001%~0.2%。尚可用于香腸腸衣、人造奶油、起酥油、食品商標用色素配料等方面。

    用途 

    作食品著色劑,我國規定可用于果汁(味)飲料類、配制酒、糖果、冰棍、雪糕、果凍、蜜餞、膨化食品、糕點、面餅和栗子罐頭,最大使用量為0.3g/kg。

    用途 

    在黃色體系的天然色素中,藏花素比較穩定,具有耐光、耐熱、耐金屬離子和耐化學品等特點,色調變化基本上不受pH的影響,尤其是對于蛋白質、淀粉,還具有優良的染色性,因此,在以面類、糕點、糖煮栗子為主的各種食品方面均有采用。該品安全性高,對小白鼠進行急性毒性試驗,經口15g/kg也無死亡例。用添加本色素2%的飼料進行亞慢性毒性試驗,結果亦無任何異常,這個劑量如按人體(以50kg計)換算,相當于每人每天攝取200克。因此在通常使用濃度下可以認為是完全無害的。國內對梔子黃色素用于糖果、餅干、蛋卷、桔汁、汽水、冷飲、果酒進行使用試驗,效果較好。

    生產方法 

    將干燥的梔子果實去皮,粉碎,用水或溫水提取,得黃色色素溶液,然后過濾成透明的液體。經濃縮、滅菌,可制成以下三種形式的產品。(1)水溶液制品 在其水溶液中添加一定量的丙撐二醇即成。(2)粉末制品 在殺菌濃縮后的色素原液中加入一定量的水溶性糖類,經噴霧干燥而成。(3)混合的粉末制品 將色素原液直接噴霧干燥所得的原粉末。與粉末狀糖類物質混合調制而成。

    生產方法 

    梔子黃色素是梔子果中的黃色色素,主要成分為藏花素,還有藏花酸。
    乙醇提取法
    黃梔子經除雜、曬干、去皮、粉碎(過0.21mm),用Bo%的乙醇浸沒并攪拌48h(或浸提4次,每次12h);過濾,濾液中加入等量的120#汽油,攪拌半小時;靜置分層,取下層液(乙醇層)過濾;濾液減壓蒸餾回收乙醇得含固形物約50%的浸膏產品。
    水提取法
    將黃梔子果烘干、去皮、粉碎,過0.21mm篩,加入10倍的軟水,浸泡3h;過濾,濾渣用等量的清水攪拌洗滌2次,并濾干;合并濾液,靜置4h,先過濾上層清液,再過濾沉淀得清液,控制含干物3.0%~5.0%;常壓濃縮至含干物40%左右,然后減壓(87~96kPa)濃縮,濃縮液中加入一定量的酒精,使果膠等雜質沉淀出來;靜置2~3h,過濾得提純液,提純液再經無極性多孔聚合樹脂吸附,進一步除去雜質得精制液,蒸餾回收乙醇后噴霧干燥得粉末產品,收率8%。

    生產方法 

    鳶尾科多年生草本藏紅花((CrocussatvusL)尚未盛開之際,摘取雌蕊(其柱頭及花柱,稱“藏紅花”),用熱灰或炭火以約30℃溫度干燥,制成粉末。需15~20萬朵花制成1kg粉末。紅色深并帶光澤者為佳品。近年來日本已用組織培養法制備。

    生產方法 

    將梔子果實粉碎成粉末,或用水或乙醇浸出制成黃色液體,然后濃縮、干燥而成?;驅⒉丶t花干燥后,用乙醚熱浸,再用7%的乙醇冷浸,添加95%乙醇放置后析出的油狀物質,用乙醇、乙醚熱溶液處理而得晶體。

    西紅花苷 上下游產品信息

    上游原料

    下游產品

    西紅花苷 試劑級價格

    更新日期產品編號產品名稱CAS編號包裝價格
    2021/09/07C1527藏紅花素(梔子花果實的提取物)
    Crocin  (Gardenia Fruits Extract)
    42553-65-125G1350元

    西紅花苷 生產廠家

    全球有 225家供應商   西紅花苷國內生產廠家
    供應商聯系電話傳真電子郵件國家產品數優勢度
    成都普瑞法科技開發有限公司 18080487181 028-82633397 +86-28-82633165sales03@biopurify.com中國 1990 60
    陜西帕尼爾生物科技有限公司 18220517932 029-84385017-8001 QQ3340501466sales@pioneerbiotech.com中國 479 58
    北京百靈威科技有限公司 400-666-7788 010-82848833 86-10-82849933jkinfo@jkchemical.com;market6@jkchemical.com中國 96815 76
    上海邁瑞爾化學技術有限公司 400-660-8290 21-61259100 86-21-61259102sh@meryer.com中國 40264 62
    上海佰世凱化學科技有限公司 021-20908456 021-58180499sales@BioChemBest.com中國 5948 61
    梯希愛(上海)化成工業發展有限公司 021-67121386 / 800-988-0390 021-67121385Sales-CN@TCIchemicals.com中國 24555 81
    薩恩化學技術(上海)有限公司(安徽澤升科技有限公司) 400-005-6266 021-58432009 021-58436166sales8178@energy-chemical.com中國 43494 61
    化夏化學 18981987031 400-1166-196  cdhxsj@163.com;1955352637@qq.com;cdhxsj@163.com中國 11718 57
    成都健騰生物技術有限公司 86-28-85159085 86-28-85152372info@aktinchem.com中國 297 62
    深圳虹彩祥根生物科技有限公司 +86-0755-89668383 +86-0755-89594066/4038sales@sungening.com中國 1319 65
    大連美侖生物技術有限公司 15542382390 0411-66864596  sales@meilune.com;sales@meilune.com中國 3575 58
    上海源葉生物科技有限公司 15800763013 021-61312847 021-550682483008007399@qq.com中國 4995 60
    艾科試劑 4008-755-333 028-85911938 028-86757656800078821@qq.com中國 9750 55
    上海思域化工科技有限公司 86-21-34053660 86-21-34053661sale@labgogo.com中國 9886 52
    北京華美互利生物化工 010-56205725 010-65763397waley188@sohu.com中國 12341 58
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    成都普菲德生物技術有限公司 13388174823 028-82610909 8171-1798scglp@glp-china.com中國 1055 58
    上海倍卓生物科技有限公司 021-61119791/13386096464 021-50190009bzswkf@foxmail.com中國 3930 50
    上海展舒化學科技有限公司 +86-21-58589556 +86-21-58589557 中國 413 55
    天津萬象恒遠科技有限公司 15722085254 022-26358246phytochemical@126.com中國 813 55
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