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    喜樹堿

    喜樹堿, 7689-03-4, 結構式
    喜樹堿
    CAS號:
    7689-03-4
    英文名稱:
    (+)-Camptothecin
    英文同義詞:
    ¹CS-1388;nsc94600;(s)-droxy;nsc100880;Campthecin;CaMpathecin;Camptohecin;CAMPTOTHECIN;CAMPTOTHECINE
    中文名稱:
    喜樹堿
    中文同義詞:
    加;喜;喜樹鹼;貝加靈;喜樹堿;黃岑苷;左旋喜樹堿;喜樹堿 1G;喜樹堿(天然);鈦?²
    CBNumber:
    CB2381608
    分子式:
    C20H16N2O4
    分子量:
    348.35
    MOL File:
    7689-03-4.mol

    喜樹堿化學性質

    熔點 :
    260 °C (dec.)(lit.)
    比旋光度 :
    D25 +31.3° (in chloroform-methanol, 8:2)
    沸點 :
    482.73°C (rough estimate)
    密度 :
    1.3112 (rough estimate)
    折射率 :
    1.5700 (estimate)
    儲存條件 :
    2-8°C
    溶解度 :
    chloroform/methanol (4:1): 4 mg/mL
    酸度系數(pKa):
    pKa 10.83 (Uncertain)
    形態:
    solid
    顏色:
    yellow
    水溶解性 :
    insoluble
    Merck :
    14,1735
    BRN :
    631069
    InChIKey:
    VSJKWCGYPAHWDS-FQEVSTJZSA-N
    CAS 數據庫:
    7689-03-4(CAS DataBase Reference)
    安全信息
    危險品標志 : T,Xi,Xn
    危險類別碼 : 36/37/38-25-20/21/22
    安全說明 : 45-36/37/39-26-36
    危險品運輸編號 : UN 1544 6.1/PG 3
    WGK Germany : 3
    RTECS號: UQ0492000
    Hazard Note : Irritant
    HazardClass : 6.1
    PackingGroup :
    海關編碼 : 29399990

    喜樹堿 化學藥品說明書


    喜樹堿|藥物應用信息

    喜樹堿性質、用途與生產工藝

    生物堿

    喜樹堿是從珙桐科落葉植物喜樹的種子或根皮中提出的一種生物堿,能直接破壞DNA結構與DNA結合而使DNA易受內切酶的攻擊,同時抑制DNA聚合酶而影響DNA的復制,主要對增殖細胞敏感,為細胞周期特異性藥物,作用于S期,對G1、G2與M期細胞有輕微的殺傷力。對多種動物腫瘤有抑制作用,與常用抗腫瘤藥無交叉耐藥性,與甘草酸單胺鹽合用,能降低毒性而不降低療效。外用治療銀屑病的機制是能抑制分裂較快角質形成細胞的有絲分裂,使增生的棘細胞層變薄,角化不全消失,顆粒層恢復形成而達到治療作用。
    本品靜脈注射后大部分藥物與血漿蛋白結合,在血漿、腎、肝內的半衰期為30分鐘,胃腸、骨髓、腎臟含量最高。本品排泄較慢,主要以原形由尿排泄,48小時可排出17%。主要用于胃癌、結腸癌、直腸癌、頭頸部癌及膀胱癌等療效較好。

    理化性質

    淡黃色針狀結晶。熔點264~ 267℃,[α]D20+31.3°(氯仿∶甲醇=1∶2)。不溶于水,溶于氯仿、甲醇、乙醇中。其溶液在紫外光燈下顯紫藍色熒光,見光易變質,微有吸濕性,遇濃硫酸顯黃綠色,用蒸餾水稀釋產生黃綠色熒光,呈堿性。與碘化鉍鉀反應,生成橙紅色復鹽沉淀。由喜樹根或果粉以有機溶劑提取而得。毒性較大,提取時應小心,有抗腫瘤活性。用以治療腸癌、直腸癌、胃癌和白血病等癥,10-羥基喜樹堿毒性較小。
    喜樹堿 結構式
    圖1為喜樹堿結構式。

    功能主治

    主要用于消化道腫瘤,對胃癌、直腸及結腸癌療效較好,可提高晚期胃癌手術切除機會。對頭頸部圓柱型腺癌、膀胱癌和肺腺癌有一定的療效。對原發性肝癌可使腫瘤縮小,喜樹堿乳劑靜脈注射可使肝癌手術切除機會增加,對惡性葡萄胎及絨毛膜上皮癌亦有效。
    抗腫瘤生物堿。不可逆地與DNA-拓撲異構酶I復合物結合,抑制拓撲異構酶I裂解后DNA的重新結合,并使酶與DNA形成共價連接。一種細胞毒性的抗腫瘤藥物。

    用法與用量

    1. 口服:每次5mg,每日2次,0.5g為1個療程,一般作為維持治療用。
    2. 肌內注射:每次5mg,每日1~2次,0.14~0.2g為1個療程。
    3. 靜脈注射:每次10mg,每日1次; 或每次20mg,隔日1次;或每次30mg,每周2次,均用生理鹽水20ml稀釋,0.2~0.3g為1個療程,療程間隔需數月;混懸針劑每次5mg,用葡萄糖注射液稀釋做靜脈注射,每周2次,0.05~0.1g為1個療程。
    4. 靜脈滴注:每次20mg,加生理鹽水250ml,隔日1次,1個療程7~10日。動脈注射:肝動脈或胃網膜動脈插管,每日或隔日注射10mg加生理鹽水20ml,每周1次。
    5. 瘤體內注射:每次5~10mg每日或隔日1次。
    6. 膀胱灌注:每次20mg,加生理鹽水20ml,每日1次,連用3日為1個療程; 或每次30~40mg,加生理鹽水50ml,每周2次,4周為1個療程。

    臨床評價

    我國臨床曾用喜樹堿治療1000多例腫瘤患者,表明對胃癌近期療效較好。但緩解期較短,僅2~3個月。對頭頸部圓柱形腺癌、腸癌 和膀胱癌也有一定的療效,對晚期胃癌可提高手術切除的機會,對絨癌和白血 病也有效。在退熱、減輕疼痛、改善病人一般狀況方面,本品有一定的作用。本信息由Chemicalbook曉楠編輯(2015-09-08)。

    喜樹堿中毒

    喜樹堿對黏膜刺激性較強,故毒性反應中以胃腸道反應及泌尿道刺激明顯,骨髓抑制主要為白細胞及血小板減少。
    【中毒表現】 主要有消化道反應,表現為食欲減退、惡心、嘔吐、腹瀉;嚴重者,可致電解質紊亂。泌尿系統反應為尿頻、尿急、尿痛和血尿。膀胱鏡檢查,可見黏膜充血和小出血點。骨髓抑制,主要為白細胞及血小板減少,多在用藥量達100~140mg時出現。
    【中毒救治】 出現嚴重泌尿系統反應時,應立即停藥,鼓勵病人多飲水,并補液利尿,盡量稀釋喜樹堿尿中濃度。應用碳酸氫鈉0.5~1.0g,每天3次口服,以堿化尿液。有明顯血尿者,可用止血藥?;蛴?.5%普魯卡因作兩側腎囊封閉。其余毒性反應的治療,參見“氮芥中毒”。
    【中毒預防】 嚴格掌握用藥劑量。用藥期間應多飲水,并口服碳酸氫鈉以減輕膀胱刺激癥狀。腎功能損害、泌尿系統感染者應慎用。
    【提示】 羥基喜樹堿(OPT)是喜樹堿的衍生物,其作用機制和抗癌譜同喜樹堿,本品進入體內后主要由膽道通過糞便排出體外,故很少發生泌尿系統毒性反應。

    不良反應

    1. 可致血尿、尿頻、尿急等泌尿系統癥狀,多在用到100~140mg時出現;一般可持續數周,出現時應立即停藥;多飲茶水以使排尿量增多,則其對膀胱毒性反應減少。
    2. 可致骨髓抑制,但不太嚴重。
    3. 可致較嚴重的腹瀉,尚有食欲不振、惡心等,嚴重時可引起腸麻痹,和電解質紊亂。
    4. 少數人有脫發現象。

    注意事項

    1、服碳酸氫鈉堿化尿液并多飲水可減輕泌尿系毒性,腎功不全或泌尿系感染者緩用。
    2、可合用提高血象的中西藥如利血生、雞血藤、虎杖、黃精等。
    3、腹瀉時及時停用,并對癥處理。
    4、白細胞降至2×109/L者應停藥,孕婦忌用。
    5、本品不可用葡萄糖液及酸性藥物溶液稀釋,應以生理鹽水稀釋。稀釋后立即注射,不宜久置。

    喜樹堿衍生物

    喜樹堿衍生物主要代表藥物有托泊替康(Topotecan,TPT)和伊立替康(Irinotecan,CPT-11),已被研究及用于臨床。
    托泊替康(9-二甲基氨乙烷-10-羥基喜堿鹽酸)是DNA拓撲異構酶Ⅰ抑制劑,是一個半合成、水溶性天然喜樹堿衍生物,當溶于生理鹽水時,其結構中的內酯環水解成開環的羥基酸,二者形成動態平衡,內酯型的抗癌活性較羥基酸高得多,而羥基酸型是血液中存在的主要形式,當血pH 2~4時以內酯型為主。其抗癌作用機制在于阻止了拓撲異構酶Ⅰ的修復、斷裂DNA的作用,在缺乏拓撲異構酶的情況下,DNA復制過程中的雙螺旋結構快速解螺旋,理論上講將導致復制叉之前增加雙螺旋結構的螺旋結果程度,這種扭力的增加,將使其后的轉錄和復制過程變得不再可能。然而,拓撲異構酶通過產生與DNA的可逆性復合物和引入短暫的由酶介導的拓撲異構酶Ⅰ和拓撲異構酶Ⅱ的斷裂(完整的 DNA鏈可經此通過)來減輕這種扭力。通過這種機制才可能產生連續的修復過程。托泊替康通過與DNA-拓撲異構酶Ⅰ聚合物形成穩定的共價復合物來發揮作用,這是托泊替康具有細胞毒性的原因,其對拓撲異構酶Ⅰ的抑制作用主要在S期發揮效應,由于穩定的“可分裂的復合物”阻斷了DNA的松解和復制,及DNA鏈的斷裂和DNA合成停止,S期細胞被不可逆損害,此外,復制叉也遭到損壞;中斷了DNA的轉錄過程,最后,導致細胞凋亡和死亡,體外研究提示,托泊替康細胞毒活性的重要因素可能使細胞內濃度和暴露時間的長短有關。藥代動力學呈線性表現,血漿中濃度-時間曲線下面積的比例性增長和給予較高劑量后血漿中峰值、穩態濃度的比例性增長都是如此,其分布與代謝屬兩室模型,其藥代動力學參數如峰濃度、曲線下面積與劑量呈正比,并與血液學毒性相關。其組織分布較快,平均腦脊液滲透超過30%。以30分鐘靜脈滴注方法給藥,清除半衰期為3小 時,其排泄經自腎臟30%~60%,12小時后90%藥物被清除,而在膽汁及胸水中濃度和血漿相當:腎功能差的患者劑量應予以調整,如血肌酐清除率≥40ml/分鐘不必改變劑量,20~39 ml/分鐘時,劑量要減50%;血液膽紅素>25.5μmol/L而<170 μmol/L時無需調整劑量。
    伊立替康是另一種喜樹堿的水溶性衍生物,在體內受羧酸酯酶作用脫去吡啶基、吡啶羰基轉變為代謝物SN-38而發揮抗腫瘤作用,SN-38對腫瘤細胞的作用比伊立替康強 100倍,伊立替康抑制DNA拓撲異構酶Ⅰ在染色質組織化、有絲分裂、DNA復制、再聯合 及轉錄中有非常重要的作用,它不要求能量供應,首先通過磷酸鍵與DNA結合,形成可斷裂性復合物,通??蓴嗔雅c非共價鍵結合的不可斷裂的復合物形成平衡,伊立替康則使平衡移向可斷裂復合物方向,引起單鏈斷裂。本品抗腫瘤譜廣,體外抑制細胞繁殖的活性較弱,但其代謝物SN-38的活性與ADM相同或更強。對小鼠腫瘤L1210、P388、S180、MethA、3 LL、B16及大鼠腫瘤CO-4、MX-1、QG-56、ST15、SC-6等細胞株具有良好的抗腫瘤作用,對長春新堿、多柔比星、順鉑、依托泊苷、氟尿嘧啶等并用,可增強抗腫瘤作用,與現有抗腫瘤藥物無交叉耐藥性。

    化學性質 

    淡黃色針狀結晶。熔點259-263℃(分解),亦有報道為275-277℃及287-288℃。微溶于乙醇、氯仿,難溶于水。與酸不能生成穩定的鹽,與氫氧化鈉溶液加熱反應可生成鈉鹽而溶于水。鈉鹽水溶液黃色澄明具藍色熒光。

    用途 

    抗癌藥。用于胃癌、結腸癌、直腸癌、頭頸部圓柱瘤型癌和膀胱癌。

    用途 

    用于治療胃癌、腸癌、慢性粒細胞型和急性白血病等

    用途 

    不可逆轉地的結合到DNA拓撲異構酶I復合物上,影響細胞周期進程

    用途 

    喜樹堿最初是從喜樹的莖材中分離出來的,表現出抗白血病/抗腫瘤活性。和DNA拓撲異構酶I復合體不可逆地結合,抑制拓撲異構酶I剪切后DNA重組,將酶和DNA以共價鍵形式鎖住。
    Camptothecin was originally isolated from the stem wood of the Camptotheca acuminata tree and was shown to exhibit antileukemic/antitumor activity, and reversibly inhibit Mitochondrial Topo I (nuclear Topo I (topoisomerase I)) by binding to and stabilizing the topoisomerase-DNA covalent complex. Advancing replication forks are believed to interact with these complexes leading to double strand breaks, which is thought to be responsible for much of the cytotoxicity; other research has shown that some of the antitumor activity could be derived from the inhibition of NOS2 (iNOS or inducible nitric oxide synthase) which generates nitric oxide, an important regulator of angiogenesis and other biochemical pathways. The discovery of camptothecin spurred the development of many derivatives with superior activity and solubility, including irinotecan (sc-202186) and topotecan (sc-204919). Although most noted for its anticancer activity, camptothecin and derivatives have shown other pertinent biochemical actions, including: antiprotozoal, antimalarial, inhibition of HIV, upregulation of p53, and induction of apoptosis. This product also exhibits intense blue fluorescence when exposed to UV light, which could be useful in optical experiments.

    生產方法 

    本品是由珙桐科旱蓮屬植物喜樹的根、皮、果實提取制得的生物堿。也可合成生產。將喜樹果粗粉用10倍量80%乙醇浸泡24小時,收集滲漉液,減壓濃縮回收乙醇。濃縮液靜置取清液,用氯仿提取,提取液蒸餾回收氯仿至干,再加甲醇溶液,冷卻過濾,濾餅為喜樹堿粗品,粗品用甲醇-氯仿混合溶劑重結晶,得喜樹堿。對生藥喜樹果汁,總收率0.03-0.04%.

    類別

    有毒物質

    毒性分級

    高毒

    急性毒性

    口服-大鼠 LD50: 153 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 50.1 毫克/公斤

    刺激數據

    皮膚-小鼠 0.3%/6周 輕度

    可燃性危險特性

    熱分解排出有毒氮氧化物煙霧; 與酸反應分解

    儲運特性

    庫房低溫通風干燥; 與食品原料分開存放

    滅火劑

    水, 二氧化碳, 泡沫, 干粉

    喜樹堿 上下游產品信息

    上游原料

    下游產品

    喜樹堿 試劑級價格

    更新日期產品編號產品名稱CAS編號包裝價格
    2021/09/07C1495(S)-(+)-喜樹堿
    (S)-(+)-Camptothecin
    7689-03-4100MG120元
    2021/09/07C1495(S)-(+)-喜樹堿
    (S)-(+)-Camptothecin
    7689-03-41G790元

    喜樹堿 生產廠家

    全球有 541家供應商   喜樹堿國內生產廠家
    供應商聯系電話傳真電子郵件國家產品數優勢度
    成都天源天然產物有限公司 13808177790 028-85012281 86-28-85121102 xianlihong8888@163.com 中國 49 62
    臺州市鴻耀化工有限公司 15057600339 0576-88666163 0576-88666163 hoyoochem@yahoo.com 中國 180 58
    上海佰世凱化學科技有限公司 021-20908456 021-58180499 sales@BioChemBest.com 中國 5948 61
    武漢東康源科技有限公司 18007166089 27-81302488 027-81302088 info@dkybpc.com 中國 2025 58
    廣州糖姆氏生命科學有限公司 18902330969 020-31155029 020-31155029 sales@tomums.cn 中國 4704 58
    南京本草益康生物科技有限公司 18362932668 025-69790911   522593521@qq.com 中國 947 58
    四川南部誠信科技有限公司 15883665058 0838-5675166 0838-5675535 nbcxkj@126.com 中國 669 55
    北京百靈威科技有限公司 400-666-7788 010-82848833 86-10-82849933 jkinfo@jkchemical.com 中國 96500 76
    四川銳博科技有限公司 +86-817-5586080 +86-817-5527378 sales@scrbkj.com 中國 42 69
    上海邁瑞爾化學技術有限公司 400-660-8290 21-61259100 86-21-61259102 sh@meryer.com 中國 40264 62
    武漢易泰科技有限公司上海分公司 18930552037 821-50328103-801 86-21-50328109 3bsc@sina.com 中國 15877 69
    梯希愛(上海)化成工業發展有限公司 021-67121386 / 800-988-0390 021-67121385 Sales-CN@TCIchemicals.com 中國 24555 81
    北京華威銳科化工有限公司 18516978288 0757-86329057 0757-86311057 sales.gd@hwrkchemical.com 中國 17295 55
    薩恩化學技術(上海)有限公司(安徽澤升科技有限公司) 400-005-6266 021-58432009 021-58436166 sales8178@energy-chemical.com 中國 43503 61
    Capot Chemical Co., Ltd +86 (0) 571 85 58 67 18 0086-571-85864795 sales@capotchem.com 中國 18227 66
    北京偶合科技有限公司 13552068683 010-82967028 +86-10-82967029 2355560935@qq.com 中國 12356 60
    Ascent Scientific 4401179829988 4402030 700 369 customerservice@ascentscientific.co.uk 英國 279 60
    嘉興市艾森化工有限公司 18627885956 0573-85285100 0573-85285100 isenchem@163.com 中國 9636 66
    Pure Chemistry Scientific Inc. 001-857-928-2050 or 1-888-588-9418 001-617-206-9595 sales@chemreagents.com 美國 9917 62
    上海泰坦科技股份有限公司 400-600-9262   bxy@titansci.com 中國 13915 59
    上海韶遠試劑有限公司 400-0665055 021-50795055 sales@accelachem.com 中國 11499 64
    LGM Pharma 1-(800)-881-8210 615-250-9817 inquiries@lgmpharma.com 美國 1938 70
    上海隆盛化工有限公司 13585536065 021-58099652-8005 021-58099609 bin.wu@shlschem.com 中國 9827 59
    南京康滿林化工實業有限公司 025-83697070 +86-25-83453306 info@chemlin.com.cn 中國 20007 64
    上海瀚鴻科技股份有限公司 021-54302127 021-54306202   jerry.ma@hanhonggroup.com 中國 43255 64
    凱試(上海)科技有限公司 021-50135380   shchemsky@sina.com 中國 32358 50
    孝感深遠化工有限公司 15527768850 0712-2580635   1791901229@qq.com 中國 8934 52
    西亞化學科技(山東)有限公司 400-990-3999 0539-6365991 sale@xiyashiji.com 中國 10578 57
    化夏化學 18981987031 400-1166-196   cdhxsj@163.com 中國 11718 57
    天津希恩思生化科技有限公司 400 638 7771   sales@heowns.com 中國 14457 57
    湖南匯百侍生物科技有限公司 13308475853 0731-85526065   3002732518@qq.com 中國 3503 62
    湖北遠成藥業有限公司 18062666904 QQ:2355880546 wyy01@ycphar.com 中國 670 65
    成都健騰生物技術有限公司 86-28-85159085 86-28-85152372 info@aktinchem.com 中國 297 62
    深圳虹彩祥根生物科技有限公司 +86-0755-89668383 +86-0755-89594066/4038 sales@sungening.com 中國 1319 65
    斯百全化學(上海)有限公司 18616765336 021-57711696 marketing_china@spectrumchemical.com 中國 9686 60
    上海諾合化工科技有限公司( 上海申越生物科技有限公司) 13761626812 021-52212593 +86 (21) 51062076 sales@nuohey.com 中國 10715 60
    大連美侖生物技術有限公司 041162910999 0411-62910999   sales@meilune.com 中國 3753 58
    云南西力生物技術股份有限公司 0871-65217109 0871-65215563 sales@mail.biobiopha.com 中國 5688 65
    上海源葉生物科技有限公司 15800763013 021-61312847 021-55068248 3008007399@qq.com 中國 4995 60
    艾科試劑 4008-755-333 028-85911938 028-86757656 800078821@qq.com 中國 9750 55
    成都錦然生物科技有限公司 028-83311324 QQ:1278112614 028-83311324 climaxbiotech@gmail.com 中國 925 58
    上海融禾醫藥科技發展有限公司 13341702378 136-81877033 QQ:190129269 winherb@126.com 中國 1010 58
    上海思域化工科技有限公司 86-21-34053660 86-21-34053661 sale@labgogo.com 中國 9886 52
    南京春秋生物工程有限公司 13815430202 025-84430028   sale02@cqherb.com 中國 260 59
    賽默飛世爾科技(中國)有限公司 800-810-5118 +86-10-84193589 cnchemical@thermofisher.com 中國 17441 75
    北京華美互利生物化工 010-56205725 010-65763397 waley188@sohu.com 中國 12341 58
    上海特伯化學科技有限公司 021-58170097 021-58170097   sales@topbiochem.com 中國 9823 58
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