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    綠原酸

    綠原酸, 327-97-9, 結構式
    綠原酸
    CAS號:
    327-97-9
    英文名稱:
    Chlorogenic acid
    英文同義詞:
    Scorpio。;Heriguard;NSC 70861;Buthotoxin;NSC 407296;Chlorogenic;Igasuric acid;orogenic acid;Chlorogenic ac;HELIANTHIC ACID
    中文名稱:
    綠原酸
    中文同義詞:
    綠源酸;綠原酸;綠原酸;氯原酸;氯吉酸;蝎子粉;綠咖啡豆;全蝎提取物;杜仲綠原酸;咖啡單寧酸
    CBNumber:
    CB2478906
    分子式:
    C16H18O9
    分子量:
    354.31
    MOL File:
    327-97-9.mol

    綠原酸化學性質

    熔點 :
    210 °C (dec.) (lit.)
    比旋光度 :
    -36 º (c=1, H2O)
    沸點 :
    407.55°C (rough estimate)
    密度 :
    1.3594 (rough estimate)
    折射率 :
    -37 ° (C=1, H2O)
    儲存條件 :
    2-8°C
    溶解度 :
    Soluble in ethanol and acetone.
    酸度系數(pKa):
    3.91±0.50(Predicted)
    形態:
    Powder, Crystals, Needles and/or Chunks
    顏色:
    White to almost white
    水溶解性 :
    SOLUBLE IN HOT WATER
    Merck :
    14,2142
    InChIKey:
    CWVRJTMFETXNAD-JUHZACGLSA-N
    CAS 數據庫:
    327-97-9(CAS DataBase Reference)
    EPA化學物質信息:
    Chlorogenic acid (327-97-9)
    安全信息
    危險品標志 : Xi
    危險類別碼 : 68
    安全說明 : 24/25
    WGK Germany : 3
    RTECS號: GU8480000
    Hazard Note : Irritant
    海關編碼 : 29182900
    毒性: LDLo intraperitoneal in rat: 4gm/kg

    綠原酸性質、用途與生產工藝

    理化性質

    綠原酸亦稱“綠吉酸”、“咖啡單寧酸”、“咖啡鞣酸”,是植物體在有氧呼吸過程中經莽草酸途徑產生的一種苯丙素類化合物,為咖啡??崴嵫苌?,抗氧化能力強,還具有抗艾滋病毒、抗腫瘤細胞、抗菌、提高中樞興奮、利膽、抗致畸、抗過敏及調節細胞色素P450連接酶的活性等功能。
    綠原酸主要存在于忍冬科忍冬屬和菊科嵩屬植物中,在杜仲葉(2-5%)、金銀花(1-5.9%)、向日葵籽(1.5-3%)和咖啡豆(2-8%)等植物中的含量較高。由水中得針狀結晶,為半水合物,110℃變為無水合物。熔點208℃,[α]D25-33.5°(水,C=1),K=2.2×10-3(27℃)。有弱酸味并具收斂性。25℃時在水中溶解度為4%,較易溶于熱水,溶于乙醇、丙酮,微溶于乙酸乙酯,不溶于氯仿、乙醚和二硫化碳。與濃鹽酸共沸得藍色染料。能使溴水褪色,與濃碘化氫共沸得苯甲酸,與水在230℃共熱分解為苯酚,與稀鹽酸共熱分解為咖啡酸和金雞納酸等,室溫與稀堿作用只得咖啡酸和金雞納酸。綠原酸及其異構體異綠原酸和新綠原酸也存在于雙子葉植物的果實、葉及其他組織中,為植物代謝的重要因素。
    綠原酸來源-綠咖啡提取物
    綠原酸分子結構中含有一個酯鍵和不飽和雙鍵、3個羥基和2個酚羥基,化學性質相對不穩定,對光和熱有敏感。從結構上看,綠原酸是由咖啡酸和奎寧酸縮合而成的酯,屬于酚類化合物。由于分子具有鄰二酚羥基,因此具有極強的還原性而更易被自由基氧化,從而表現出很好的自由基清除作用和抗脂質過氧化作用。

    綠原酸的由來

    根據文獻記載,綠原酸首先是在咖啡種子中被發現,早在1837年,Robiquet以及Boutron這兩位學家在粗制的咖啡萃取液(帶有綠色色素)中尋找酸性物質時便發現到它的存在,當時這個物質在含有氯化鐵(Ferric Chloride)的水溶液中帶有綠色色澤,在1846年,Payen發現它在含有胺的堿性溶液中接觸氧氣后由黃色轉變為綠色,因此將這個物質正式命名為【綠原酸,Chlorogenic acid】。Chloro-字首來自于希臘文,原意是淺綠色(light green),而字根-genic是來源的意思,因此綠原酸Chlorogenic意指它源自于咖啡的綠色萃取物。
    然而到了1909年,高純度的綠原酸結晶才被Gorter從咖啡種子中取得,這是它首次以廬山真面目向世人呈現。Gorter同時也建立了以氯化鐵(Ferric Chloride)為基礎的成色反應,作為快速篩檢綠原酸的方法,并發現綠原酸不只出現在咖啡種子里,甚至在咖啡葉片,橡膠樹的乳膠汁液以及向日葵的種子內都可以發現它的蹤跡。而時至今。綠原酸不只存在于咖啡 ,幾乎所有的高等植物都會制造,比如蘋果,番薯,蕃茄,梨子,杏桃,洛神花,橘子等都可以看到它的存在,綠原酸在咖啡的含量是最高的。

    藥理作用

    綠原酸具有很好的生物活性,具有對透明酸酶及葡萄糖-6-磷酸酶的抑制,對自由基的清抗脂質過氧化抗誘變及心血管擴冠、降脂有特殊功效,兼有抗菌抗病毒、保肝利膽作用。綠原酸為咖啡酸與奎寧酸的縮合物,遇鐵呈藍色,與鞣質相似,但不沉淀蛋白質,故無收斂作用??Х人崤c綠原酸有較廣泛抑菌作用,但在體內能被蛋白滅活。本品與咖啡因相似,口服或腹腔注射,可提高大鼠Chemicalbook的中樞興奮性。綠原酸與咖啡酸口服,可增加人胃中鹽酸的分泌量,并能使脈搏變慢,而奎寧酸則不能。綠原酸能顯著增加大鼠或小鼠小腸的蠕動,綠原酸、咖啡酸、奎寧酸皆可增強大鼠子宮的張力,此作用可被罌粟堿所取消,而阿托品則不能影響之??Х人?、綠原酸還可增進大鼠的膽汁分泌。在離體兔回腸標本上,本品能增強腎上腺素的作用,但對腎上腺素的升高血糖作用等皆無影響。

    保肝利膽

    金銀花所含的綠原酸有利膽作用,能增進大鼠膽汁分泌。黃褐毛忍冬總皂苷皮下注射200mg/kg能顯著對抗CCl4、撲熱息痛及半乳糖胺所致小鼠肝中血清GPT的升高及肝臟甘油三酯含量,并明顯減輕肝臟病理損傷的嚴重程度,使肝臟點狀壞死數總和及壞死出現率明顯降低。

    對透明質酸酶及葡萄糖-6-磷酸酶的抑制作用

    透明質酸梅(HAase)是裂解粘多糖的酶之一,可催化透明質酸(HA)的分解,關系到血管系統的通透性和炎癥反應。HA是由糖醛酸和乙酰氨基葡萄糖組成的一種粘多糖,具有多種功能,如治愈創傷,使皮膚潤濕健康,潤滑關節和防止炎癥等。從狹葉紫錐花(Echinacea amgustifolia DC)根的乙酸乙酯提取物中發現3,5-二咖啡??崴?朝鮮薊酸)和綠原酸有較強的抑制HAase激活的作用。
    動物體外的研究證明,綠原酸能不可逆地抑制葡萄糖-6-磷酸酶的水解作用,降低肝糖原的分解并減少外源葡萄糖的吸收。動物體內的研究證明,使用綠原酸可以降低由使用胰高血糖素引起的(肝糖分解造成的)高血糖峰值。因此,綠原酸可以降低血糖水平,提高肝臟葡萄糖-6-磷酸和肝糖原的濃度。

    分子結構特征

    綠原酸是由咖啡酸與奎尼酸形成的酯,其分子結構中有酯鍵、不飽和雙鍵及多元酚三個不穩定部分。在從植物提取過程中,往往通過水解和分子內酯基遷移而發生異構化。由于綠原酸的特殊結構,決定了其可以利用乙醇、丙酮、甲醇等極性溶劑從植物中提取出來,但是由于綠原酸本身的不穩定性,提取時不能高溫、強光及長時間加熱。綠原酸的供試液放置于棕色瓶、冰箱(2℃)保存時最為穩定。

    制備方法

    由(1S)-1-乙氧甲酰氧基-3-順-[3,4-二羥基-反-肉桂酰氧基]-4′-反-5′-反-二羥基環己烷-γ-甲酸甲酯在甲醇中用氫氧化鋇催化水解,或由綠咖啡豆中離析而得綠原酸。

    HPLC法測定含量

    (1) 色譜條件:用十八烷基硅烷鍵合硅膠為填充劑; 乙腈-0.4%磷酸溶液 (13:87) 為流動相; 檢測波長為327nm。理論板數按綠原酸色譜峰計大于1000。
    (2) 對照品溶液的配制:精密稱取綠原酸對照品適量,置棕色量瓶中,加50%甲醇制成每毫升含40μg的溶液,即得 (10℃以下保存)。
    (3) 樣品溶液的制備:取樣品干燥粉末約0.5g,精密稱定,置具塞錐形瓶中,精密加50%甲醇50ml,稱定重量,超聲處理30min,放冷,稱重,用50%甲醇補足減失的重量,搖勻,濾過,棄去初濾液,精密量取續濾液5ml,置25ml棕色量瓶中,加50%甲醇至刻度,搖勻,即得。
    (4) 測定:分別精密吸取對照品與樣品溶液各10μl,注入液相色譜儀,測定,即得。

    毒性

    綠原酸對人有致敏作用,可引起氣喘、皮炎等變態反應,但口服無此反應,因綠原酸可被小腸分泌物轉化成無致敏活性的物質。綠原酸毒性很小,對幼大鼠灌服的LD50大于1g/kg,腹腔注射大于0.25g/kg。

    化學性質 

    半水合物為針狀結晶(水)。110℃變為無水化合物,熔點: 208℃,[α]20D-35.2。(C=2.8)。25℃水中溶解度為4%,熱水中溶解度更大。易溶于乙醇及丙酮,極微溶于醋酸乙酯。

    用途 

    具有廣泛的抗菌作用,有利膽、止血、增高白血球及抗病毒作用,具有縮短血凝及出血時間的作用。用于治療上呼吸道感染,消炎解熱,涼血散熱。

    用途 

    清熱解毒、涼散風熱、具有廣譜抗菌性,對溶血性鏈球菌、痢疾桿蓖、傷寒桿菌等多種細菌有明顯的抑制作用。

    用途 

    綠原酸具有抗菌活性,對金黃色葡萄球菌的MIC為400ng/ml;對透明質酸酶抑制的IC50為1.85mmol/L;是葡萄糖-6-P移位酶的抑制劑;降低非胰島素依賴的葡萄糖排泄過快;清除自由基活性好于生育酚和抗壞血酸,對淡自由基的抑制強度是青霉氨的5倍;抗誘變;保肝利膽,抑制病毒的復制

    用途 

    一種BCR-ABL抑制劑。
    Chlorogenic Acid is an analog of caffeic acid that displays antioxidant, analgesic, antipyretic and chemopreventive activity. Chlorogenic acid inhibits Bcr-Abl (the fusion protein of Bcr and c-Abl) tyrosine kinase and triggers MAP kinases p38-dependent apoptosis. Chlorogenic acid has been documented to inhibit growth of A549 human cancer cells in vitro. In a dose dependent manner chlorogenic acid suppressed 12-O-tetradecanoylphorbol-13- acetate (TPA)-induced neoplastic transformation of JB6 P+ cells. When JB6 P+ cells were pretreated with chlorogenic acid, UVB- or TPA-induced transactivation of AP-1 and NF-κ B were blocked and at lower doses, chlorogenic acid decreased the phosphorylation of c-Jun NH2-terminal kinases, MAPK kinase 4, and p38 kinase. In the same study, chlorogenic acid also increased the activities of GST and NAD(P)H. In IL-1 induced HUVEC cells Chlorogenic acid dose-dependently suppressed IL-1 beta-induced mRNA expression of endothelial cell selectin, VCAM-1, and ICAM-1, production of ROS, and attenuated or blocked IL-1 beta-induced nuclear translocation of NF-κ B subunits p50 and p65, which in turn transcriptionally attenuated CAM. In addition to all of these actions, chlorogenic acid, in a dose-response manner, was observed to markedly reduce the adhesion of human monocyte cells to IL-1 β-treated HUVEC cells. The compound has also been observed to inhibit in vitro DNA methylation.

    用途 

    用作醫藥原料及中間體

    生產方法 

    1. 天然存在于忍冬科植物蒴蓬(Sambucus javanica Reinw.)全草,千屈菜科植物千屈菜(Lythrum salicaria L.)的花等植物中。也可用化學合成方法得到。

    2. 煙草:FC,54;FC,53;FC,BU,6。從緑咖啡豆中分離得到。

    類別

    有毒物質

    毒性分級

    中毒

    急性毒性

    腹腔-大鼠 LDL0: 4000 毫克/公斤

    可燃性危險特性

    可燃; 火場釋放辛辣刺激煙霧

    儲運特性

    庫房低溫, 通風, 干燥

    滅火劑

    水, 二氧化碳, 干粉, 砂土

    綠原酸 上下游產品信息

    上游原料

    下游產品

    綠原酸 試劑級價格

    更新日期產品編號產品名稱CAS編號包裝價格
    2021/09/07C0181綠原酸
    Chlorogenic Acid  Hydrate
    327-97-91G790元
    2021/09/07C0181綠原酸
    Chlorogenic Acid  Hydrate
    327-97-95G2650元

    綠原酸 生產廠家

    全球有 540家供應商   綠原酸國內生產廠家
    供應商聯系電話傳真電子郵件國家產品數優勢度
    湖州浦瑞生物醫藥技術有限公司 13167223168 0572-2745768-1 13167223168 sales@puripharm.com 中國 238 65
    西亞化學科技(山東)有限公司 400-990-3999 0539-6365991 3007715519@qq.com 中國 27466 60
    長沙上禾生物科技有限公司 13687391670 0731-84213302   sales12@staherb.cn 中國 306 58
    張家界久瑞生物科技有限公司 18507445225 0744-8561603 86-744-8561603 sales13@jiuruibiochem.com 中國 16 55
    杭州林然生物科技有限公司 18067987892 0571-18067987-92 0571-88772395 2543558860@qq.com 中國 125 58
    深圳振強生物技術有限公司 15920483169 0755-66853366   sales@chem-strong.com 中國 26487 56
    長沙禾普生物科技有限公司 13187036806 0731-88202122 13187036806 328078659@qq.com 中國 55 58
    陜西新天域生物科技有限公司 17791023282   943175747@qq.com 中國 995 58
    西安天廣源生物科技有限公司 18165366593   1497378570@qq.com 中國 182 58
    上海波以爾化工有限公司 Mr Qiu:021-50182298(Demestic market) Miss Xu:021-50180596(Abroad market) +86-21-57758967 sales@boylechem.com 中國 2213 55
    北京百靈威科技有限公司 400-666-7788 010-82848833 86-10-82849933 jkinfo@jkchemical.com 中國 96815 76
    上海邁瑞爾化學技術有限公司 400-660-8290 21-61259100 86-21-61259102 sh@meryer.com 中國 40264 62
    INTATRADE GmbH +49 3493/605464 +49 3493/605470 sales@intatrade.de 德國 3579 66
    武漢易泰科技有限公司上海分公司 18930552037 821-50328103-801 86-21-50328109 3bsc@sina.com 中國 15877 69
    上海將來實業股份有限公司 400-0066-400 021-55660885 sales@jonln.com 中國 1999 65
    上海佰世凱化學科技有限公司 021-20908456 021-58180499 sales@BioChemBest.com 中國 5948 61
    梯希愛(上海)化成工業發展有限公司 021-67121386 / 800-988-0390 021-67121385 Sales-CN@TCIchemicals.com 中國 24555 81
    薩恩化學技術(上海)有限公司(安徽澤升科技有限公司) 400-005-6266 021-58432009 021-58436166 sales8178@energy-chemical.com 中國 43503 61
    Capot Chemical Co., Ltd +86 (0) 571 85 58 67 18 0086-571-85864795 sales@capotchem.com 中國 18227 66
    北京偶合科技有限公司 13552068683 010-82967028 +86-10-82967029 2355560935@qq.com 中國 12356 60
    上海景顏化工科技有限公司 13817811078 86-021-50426522,50426273 sales@jingyan-chemical.com 中國 10006 60
    Pure Chemistry Scientific Inc. 001-857-928-2050 or 1-888-588-9418 001-617-206-9595 sales@chemreagents.com 美國 9917 62
    上海泰坦科技股份有限公司 400-600-9262   bxy@titansci.com 中國 13915 59
    上海韶遠試劑有限公司 400-0665055 021-50795055 sales@accelachem.com 中國 11499 64
    南京康滿林化工實業有限公司 025-83697070 +86-25-83453306 info@chemlin.com.cn 中國 20007 64
    上海瀚鴻科技股份有限公司 021-54302127   jerry.ma@hanhonggroup.com 中國 43251 64
    凱試(上海)科技有限公司 021-50135380   shchemsky@sina.com 中國 32358 50
    西亞化學科技(山東)有限公司 400-990-3999 0539-6365991 sale@xiyashiji.com 中國 10578 57
    成都天源天然產物有限公司 13808177790 028-85012281 86-28-85121102 xianlihong8888@163.com 中國 49 62
    化夏化學 18981987031 400-1166-196   cdhxsj@163.com 中國 11718 57
    天津希恩思生化科技有限公司 400 638 7771   sales@heowns.com 中國 14457 57
    國藥集團化學試劑有限公司 86-21-63210123 86-21-63290778 86-21-63218885 sj_scrc@sinopharm.com 中國 9844 79
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    湖北遠成藥業有限公司 18062666904 QQ:2355880546 wyy01@ycphar.com 中國 670 65
    成都健騰生物技術有限公司 86-28-85159085 86-28-85152372 info@aktinchem.com 中國 297 62
    深圳虹彩祥根生物科技有限公司 +86-0755-89668383 +86-0755-89594066/4038 sales@sungening.com 中國 1319 65
    斯百全化學(上海)有限公司 18616765336 021-57711696 marketing_china@spectrumchemical.com 中國 9686 60
    武漢福鑫化工有限公司 13308628970 027-59207852 QQ3130921841 buy@fortunachem.com 中國 2950 58
    大連美侖生物技術有限公司 041162910999 0411-62910999   sales@meilune.com 中國 3753 58
    云南西力生物技術股份有限公司 0871-65217109 0871-65215563 sales@mail.biobiopha.com 中國 5688 65
    上海源葉生物科技有限公司 15800763013 021-61312847 021-55068248 3008007399@qq.com 中國 4995 60
    艾科試劑 4008-755-333 028-85911938 028-86757656 800078821@qq.com 中國 9750 55
    T&W GROUP 021-61551611 +86 21-50676805 contact@trustwe.com 中國 9755 58
    成都錦然生物科技有限公司 028-83311324 QQ:1278112614 028-83311324 climaxbiotech@gmail.com 中國 925 58
    上海融禾醫藥科技發展有限公司 13341702378 136-81877033 QQ:190129269 winherb@126.com 中國 1010 58
    上海思域化工科技有限公司 86-21-34053660 86-21-34053661 sale@labgogo.com 中國 9886 52
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    北京華美互利生物化工 010-56205725 010-65763397 waley188@sohu.com 中國 12341 58
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    上海特伯化學科技有限公司 021-58170097 021-58170097   sales@topbiochem.com 中國 9823 58
    上海皓元醫藥股份有限公司 86-21-58998985 (86) 21-58955996 apisales@chemexpress.com.cn 中國 7557 61
    TOKYO CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD. 03-3668-0489 03-3668-0520 Sales-JP@TCIchemicals.com 日本 28438 80
    TCI Europe 320-37350700 +32 (0)37350701 sales@tcieurope.eu 歐洲 23696 75
    TCI AMERICA +1-800-423-8616 / +1-503-283-1681 +1-888-520-1075 / +1-503-283-1987 sales@tciamerica.com 美國 23679 75
    麥卡希試劑 18048500443 028-85632863 sales@micxy.com 中國 13065 58
    九鼎化學(上海)科技有限公司 4009209199 86-021-52271987 sales@9dingchem.com 中國 22541 55
    蘇州潤新生物科技有限公司 0512-62956991 0512-67062860 sales@neupharma.com 中國 40 65
    上海阿拉丁生化科技股份有限公司 400-620-6333 021-20337333-801 021-50323701 market@aladdin-e.com 中國 24980 65
    上海將來實業股份有限公司 021-61552785 021-55660885 sales@shshiji.com 中國 9542 55
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