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    嗎替麥考酚酯

    嗎替麥考酚酯, 115007-34-6, 結構式
    嗎替麥考酚酯
    CAS號:
    115007-34-6
    英文名稱:
    Mycophenolate mofetil
    英文同義詞:
    MMF;Aids059828;AKOS 92025;Aids-059828;Matimaikaofenzhi;mmf cellcept(tm);Mycophenolate Ether;Mycophenolate moftil;Mycophenolate mofetil;Mycophenolate mofetil(E)
    中文名稱:
    嗎替麥考酚酯
    中文同義詞:
    霉酚酸脂;霉酚酸酯;麥考酚酸酯;麥考酚酯醚;嗎替麥考酚酯;嗎替麥考吩酯;嗎替麥考酚酯 標準品;霉酚酸酯 EP標準品;嗎替麥考酚酯、霉酚酸脂;嗎替麥考酚酯(原料藥)
    CBNumber:
    CB2663335
    分子式:
    C23H31NO7
    分子量:
    433.49
    MOL File:
    115007-34-6.mol

    嗎替麥考酚酯化學性質

    溶解度 :
    Practically insoluble in water, freely soluble in acetone, sparingly soluble in anhydrous ethanol.
    CAS 數據庫:
    115007-34-6(CAS DataBase Reference)
    安全信息

    嗎替麥考酚酯性質、用途與生產工藝

    概述

    嗎替麥考酚酯又稱霉酚酸酯(MMF),商品名驍悉(Cellcept),由美國Syntex公司研制開發,為霉菌Penicillin glaucum酵解物中分離出的霉酚酸(MPA)半合成衍生物。嗎替麥考酚酯為可復性細胞抑制劑,其實臨床應用已10余年,主要用于治療銀屑病。20世紀80年代末,器官移植動物實驗證實其可顯著延長嚙齒類及犬同種異體移植腎、心臟和胰島等的存活時間。Sollinger等首次成功地將MMF應用于腎移植抗排斥反應治療,治療效果顯著。FDA于1995年批準其正式注冊,商品名為Cellcept,從而使臨床應用中又增添了一個新的有效的預防和治療排斥反應的免疫抑制劑。

    藥理學特點

    嗎替麥考酚酯口服后,在上消化道快速吸收。主要吸收部位在胃,并被血漿脂酶代謝為具有藥理活性的產物酶酚酸(MPA),平均生物利用度為94%。服藥1小時后血藥濃度迅速達到高峰,之后快速下降。MPA在肝臟經葡萄糖醛酸化代謝為穩定的、無藥理活性的葡萄糖醛酸苷(MPAG),從尿液中排泄。在腸道經膽汁排泄的MPAG進入小腸,腸道菌群的葡萄糖苷酶將其轉化為MPA,經腸道再吸收,形成腸肝循環,出現第二個血漿MPA高峰(服用后6~12小時)。約6% 的MPAG由糞便排出。
    其在體內經水解代謝活化,非競爭性抑制單磷酸次黃嘌呤脫氫酶,阻斷鳥嘌呤核苷酸合成,從而發揮其對淋巴細胞的免疫抑制效應,T淋巴細胞及B淋巴細胞均顯著受其影響。

    用途

    主要用于預防同種異體的器官排斥反應。以腎移植為主,也適用于心臟、肝臟移植尤其是移植后的難治性排異反應??梢耘c環孢素和皮質類固醇同時應用。也可應用于類風濕關節炎、全身性紅斑狼瘡、原發性腎小球腎炎、牛皮癬等自身免疫性疾病??诜?腎臟移植: 初始劑量為一日2~3mg/kg,維持劑量為一日1~2mg/kg,分2~3次服用??筛鶕∏檫m當調整。類風濕關節炎:一日300mg。
    有關嗎替麥考酚酯的概述、藥理學特點、用途、合成等是由Chemicalbook的侍艷編輯整理。(2015-11-02)

    合成

    以麥考酚酸(2) 為起始原料,經氯化亞砜進行酰氯化反應,再與4-(2-羥乙基)嗎啉(4)進行酯化反應生成嗎替麥考酚酯(1)。
    嗎替麥考酚酯合成
    圖1為嗎替麥考酚酯合成
    是以(2) 與(4) 為起始原料,選用正丁醚或正戊醚作溶劑,經共沸脫水直接制備出(1) 。
    嗎替麥考酚酯合成
    圖2為嗎替麥考酚酯合成
    上述兩種工藝,方法二因使用正丁醚或正戊醚作溶劑,生產成本較高。方法一雖然有兩步反應,但第一步酰氯產物不用處理即可直接用于下步反應,最后產物只需重結晶即得純品。

    臨床應用

    1.器官移植
    器官移植( organ transplantation) 是將供者健康的器官移植到另一個人體內使之迅速恢復功能的手術。器官移植的最大威脅是排斥反應,主要表現為急性排斥,盡管目前已經有了較成熟的免疫抑制方案,包括環孢素A、硫唑嘌呤、他克莫司、環磷酰胺、潑尼松和甲潑尼龍等藥物的聯合治療,但每年仍有相當數量的移植患者發生排斥反應,最終導致慢性排斥反應和移植失敗。另外,免疫抑制藥物的不良反應也使其臨床應用受到了一定的限制。1995 年,人們成功地將嗎替麥考酚酯用于器官移植、術后預防和治療移植物排斥反應,同年5月,FDA批準嗎替麥考酚酯應用于腎移植的治療,于1996年首次成功地應用于腎移植患者。繼之研究者發現,嗎替麥考酚酯與環孢素及潑尼松聯合應用可減少腎移植后急性排異反應的發生,對難治性腎移植排異反應也有較好療效。嗎替麥考酚酯單獨使用可作為一種長期維持治療的免疫抑制劑,可改善腎功能,對接受腎功能較差的老年供體者尤為有益。
    2.免疫性腎病
    免疫性腎病是一組由多種病因引起的具有相同免疫病理學特征的慢性腎小球疾病。免疫性腎病包括紫癜性腎炎、難治性腎病綜合征、原發性腎病綜合征、狼瘡性腎炎、IgA腎病等,由于患者的免疫系統功能紊亂,產生的免疫復合物沉積在腎臟中,對腎臟的固有細胞造成損傷,引發炎癥反應等,破壞腎臟固有細胞的正常功能而使患者出現蛋白尿、血尿、水腫等癥狀。
    3.消化系統自身免疫性疾病
    (1)自身免疫性肝病 自身免疫性肝病( autoimmuneliver diseases,ALD) 是由自身免疫反應介導的慢性進行性肝臟疾病。ALD患者中有20%對激素和硫唑嘌呤不敏感,長期無合適的治療方法。研究表明,研究者認為,對傳統治療方法無效的ALD患者來說,88%患者應用嗎替麥考酚酯有好轉,嗎替麥考酚酯應用可以明顯減少激素用量。
    (2)自身免疫性胰腺炎 自身免疫性胰腺炎( autoimmunepancreatitis,AIP) 是胰腺對自身成分作為抗原由CD4 陽性的輔助細胞的識別產生免疫應答的結果而造成胰腺的炎癥性病變。嗎替麥考酚酯應用于激素依賴型IgG4介導的自身免疫性胰腺炎和IgG4介導的膽管炎患者,該患者最初使用潑尼松40mg/d,癥狀改善。激素減量至10mg/d時,出現黃疸、轉氨酶升高和高膽紅素血癥等活動癥狀,加用硫唑嘌呤,患者不能耐受其不良反應。隨后應用嗎替麥考酚酯750mg,2 次/d,合用潑尼松15mg。3 個月后出現高血糖等激素相關不良反應,遂停用潑尼松,將嗎替麥考酚酯加量至1g/次,2次/d,4個月后患者能量代謝和血糖均得到顯著改善,且未見任何藥物不良反應。嗎替麥考酚酯的應用解決了患者不能應用激素的問題。提示嗎替麥考酚酯或其他免疫抑制劑可以用來維持或改善自身免疫性胰腺炎。
    4.其他疾病
    (1)難治性特發性血小板減少性紫癜特發性血小板減少性紫癜( idiopathic thrombocrtopenic purpurc,ITP) 是一種常見的自身免疫性出血性疾病,其發病機制復雜,治療難度較大,傳統治療方法通常采用糖皮質激素,雖然大多數患者對糖皮質激素有效,但仍有一部分患者效果欠佳,稱為難治性特發性血小板減少性紫癜(refractory idiopathic thrombocytopenic purpura,R-ITP) 。嗎替麥考酚酯作為一種新型免疫抑制劑,其不良反應少,是R-ITP治療的一種有效手段,具有廣闊的臨床應用前景。
    (2)銀屑病銀屑病(psoriasis) 俗稱牛皮癬,其特征是皮膚出現大小不等的丘疹、紅斑,表面覆蓋著銀白色鱗屑,邊界清楚,好發于頭皮、四肢伸側及背部。其病因尚未明確,近年來多數學者認為,與遺傳、感染、代謝障礙、免疫功能障礙、內分泌失調和環境等有關。研究表明甲氨蝶呤和嗎替麥考酚酯治療銀屑病的安全性和療效未見明顯差異,但嗎替麥考酚酯具有更好的安全性,不能耐受甲氨蝶呤不良反應或具有禁忌證患者可以選用嗎替麥考酚酯。
    (3)重癥肌無力重癥肌無力(myasthenia gravis,MG) 是一種慢性自身免疫性疾病,因神經與肌肉接頭間傳導功能障礙所引起。免疫抑制劑對治療MG 具重要作用,其主要機制是通過抑制有關自身抗體形成而減少膽堿能受體或相關受體的破壞,保護神經興奮傳導途徑的暢通性,從而改善患者的肌無力癥狀。與其他免疫抑制劑相比,嗎替麥考酚酯副作用較小。

    藥代動力學

    MMF口服后迅速大量吸收,經腸壁、肝臟及其他組織脫酯化,迅速轉化為有活性作用的MPA??诜骄锢枚葹殪o脈注射的94% ( 根據MPA曲線下面積),正常人口服后在循環中測不出MMF。從原藥裂解出來后,MPA在肝臟內通過葡萄糖醛酸轉移酶代謝形成失活的麥考酚酸葡萄糖苷酸??诜?h后MPA藥物濃度達高峰,由于肝腸循環作用,服藥后6~12h將出現第二個血漿MPA 高峰。其生物半衰期為16~18h,在臨床有效濃度下,97% 的MPA與血漿蛋白結合。MMF有極少量( < 1%) 以MPA原形從尿液排出,多數(87%) 以麥考酚酸葡萄糖苷酸的形式從尿液排出,約6% 從糞便排泄。MMF的吸收與肝功能密切相關,肝功能越差者吸收越少。

    不良反應

    主要有高血壓、心房顫動、直立性低血壓、心動過速、血栓形成、血管擴張,頭痛、頭暈、失眠、焦慮,高膽固醇血癥、血糖改變、鉀、鈣代謝紊亂、酸中毒、堿性磷酸酶升高、肌酸酐增加、高脂血癥、甲狀旁腺功能失調,惡心嘔吐、消化不良、肝功異常等。骨髓抑制常見,中性粒細胞減少嚴重時應停藥。真菌性皮炎、皮疹。弱視、白內障、結膜炎發生率在3%~10%之間。

    注意事項

    1.禁忌證 對本藥或霉酚酸(MPA) 過敏者、孕婦及哺乳婦女禁用。
    2.慎用 嚴重的活動性消化性疾病者,骨髓抑制者,伴有次黃嘌呤-鳥嘌呤轉磷酸核糖激酶遺傳缺陷者,嚴重心肝腎功能不全者。

    嗎替麥考酚酯 上下游產品信息

    上游原料

    下游產品


    嗎替麥考酚酯 生產廠家

    全球有 217家供應商   嗎替麥考酚酯國內生產廠家
    供應商聯系電話傳真電子郵件國家產品數優勢度
    北大醫藥重慶大新藥業股份有限公司 0086-23-61301919 023-61301919 0086-23-61301826xzb@daxinpharm.com中國 23 58
    湖北眾善奉行醫藥科技有限公司 13397111514 027-61907345  w13397111514@163.com中國 506 58
    上海波以爾化工有限公司 86-21-57758967sales@boylechem.com中國 2926 55
    北京百靈威科技有限公司 400-666-7788 010-82848833 86-10-82849933jkinfo@jkchemical.com;market6@jkchemical.com中國 96815 76
    上海瀚鴻科技股份有限公司 021-54302127 021-54306202  jerry.ma@hanhonggroup.com;jerry.ma@hanhonggroup.com;jerry.ma@hanhonggroup.com中國 43255 64
    孝感深遠化工有限公司 15527768850 0712-2580635  1791901229@qq.com;1791901229@qq.com;中國 8940 52
    福建科瑞藥業有限公司 18505919179 15960103919 0591-8330915723115188@qq.com中國 23 62
    上海嵐克醫藥科技發展有限公司 0086-21-58956006 0086-21-58956100 中國 7833 57
    武漢福鑫化工有限公司 13308628970 027-59207852 QQ3130921841buy@fortunachem.com中國 2955 58
    上海源葉生物科技有限公司 15800763013 021-61312847 021-550682483008007399@qq.com中國 4995 60
    深圳菲斯生物科技有限公司 17727448752 +86 755 28094224 中國 4508 50
    北京華美互利生物化工 010-56205725 010-65763397waley188@sohu.com中國 12341 58
    廣州愛純醫藥科技有限公司 18927568969 020-39119399 020-39119999isunpharm@qq.com中國 4575 55
    上海陶術生物科技有限公司 15002134094 021-33632979 021-33632979service1@targetmol.com中國 7962 58
    蘇州法姆醫藥科技有限公司 18994424917 0510-8877116cindy.hoo@tcsindustry.com中國 74 61
    武漢東康源科技有限公司 18007166089 27-81302488 027-81302088info@dkybpc.com;2851686510@qq.com中國 2025 58
    湖北鑫源順醫藥化工有限公司 13971561712 / 13995564702 / 027-50664929 027-50664927hbeixys2001@163.com中國 3130 55
    廣州市億邦醫藥科技有限公司 +86 (20) 28996708/29078958/28139708/29076128/28133708/28139728/28139738/28133718/021-31663278/021-31663578/021-60538387 +86 (20) 39218032eastbang2006@hotmail.com;market3@eastbangpharma.com中國 455 58
    HBCChem, Inc. +1-510-219-6317 +1-650-486-1361 sales@hbcchem.com美國 10657 60
    深圳振強生物技術有限公司 15920483169 0755-66853366  sales@chem-strong.com中國 19210 56
    化夏化學北京公司 13458535857 400-1166-196 QQ:800101999cdhxsj@163.com;cdhxsj@163.com;cdhxsj@163.com中國 13362 58
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    杭州杰恒化工有限公司 0571-87396432 0571-87396431sales@jhechem.com;中國 13964 53
    上海寰川實業有限公司 021-61478794 021-61478794sales@hcshhai.com中國 9804 50
    武漢貝爾卡生物醫藥有限公司 13343428090 86-1334342809085776233@qq.com中國 2009 50
    上海孚一生物科技有限公司 +86 (21) 61124340 +86 (21) 6129-4103sales02@forever-reagent.com中國 9778 58
    湖北巨勝科技有限公司 18871490274 027-59599241 027-595992411400878000@qq.com;1400868000@qq.com中國 9841 58
    池州凱隆進出口貿易有限公司 Please Email -xg01_gj@163.com中國 9550 50
    廣州市慈銘生物科技有限公司 020-38082199/29065168/38082986/29878298/29866629/4000192398 +86 (20)38082986sales@cimingbio.com中國 833 60
    樺特昇生物科技(武漢)有限公司 18140587686 027-59207879 QQ:1972026995kf@3600chem.com中國 4879 55
    湖北康明德醫藥化工有限公司 15008015258 027-89771658 027-89771658hbtcky@163.com中國 4870 56
    廣州致雅醫藥科技有限公司 18122150900 QQ:2869377561sculk28@163.com中國 677 55
    上海升德醫藥科技有限公司 QQ1224289022 021-58088087 021-50266790Ashley.cheng@shsendpharm.com;Hailey@shsendpharm.com;sale@shsendpharm.com中國 4992 55
    上海思言生物科技有限公司 18800375331 021-50908862 021-50908862siyansales@126.com;442785678@qq.com中國 9628 58
    南京熙朗化工產品有限公司 18936048580 025-5276156  chemxilang@163.com中國 3989 58
    杭州汗科化工有限公司 0571-88039185 0571-87952620info@hankochem.com中國 105 55
    上海前衍生物科技有限公司 02781293128  orders@biochemsafebuy.com中國 9965 55
    武漢遠成共創科技有限公司 0531-85067660 027-88608190-969gy08@yccreate.com中國 2971 55
    西亞化學科技(山東)有限公司 400-990-3999 0539-63659913007715519@qq.com;3007715519@qq.com中國 27467 60
    北京索萊寶科技有限公司 010-50973132 010-50973132  3329726100@qq.com中國 22394 68
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    上海乾平生物醫藥科技有限公司 13585780846  sales@champchem.com;中國 315 58
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    臺州市鴻耀化工有限公司 15057600339 0576-88666163 0576-88666163hoyoochem@yahoo.com中國 180 58
    深圳市森迪生物科技有限公司 WX:18124570582 TEL:0755-23574479 QQ: 2355327139 0755-23229476 QQ: 2355327139siliao02@yccreate.com中國 6128 58
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    武漢維斯爾曼生物工程有限公司 13667159345 027-83778876 027-8377887613667159345@163.com中國 1857 55
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    上??德锟萍加邢薰?/a> 18800375331 021-50908862kangmansales@163.com中國 7596 55
    威爾曼醫藥集團有限公司 15807197853 027-83778875 027-8399122015807197853@163.com中國 3470 58
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    泰安市嘉葉生物科技有限公司 15318151873  285424065@qq.com;1083092978@qq.com中國 9989 55
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    武漢市恒沃科技有限公司 15372409258 0571-87069506 0571-87069506chemicala@163.com中國 5006 58
    湖北正興源精細化工有限公司 18707110115 027-87879183 027-878772812905723734@qq.com;2987332033@qq.com中國 226 58
    珠海嘉億生物科技有限公司 18578209868 QQ2355327026 18578209868 QQ:2355327026steroidbest@hotmail.com中國 6510 58
    江蘇艾康生物醫藥研發有限公司 18068836627 025-58859352 02557626880sales01@aikonchem.com中國 12931 58
    上海參比醫藥科技有限公司(進口產品部) 13368167990  sales@conier.com中國 2723 58
    武漢峰耀同輝化學制品有限公司 15377573527 027-87466205  2678564200@qq.com中國 18994 58
    佛山道麒生物科技有限公司 18062666947 180626669592355880548@qq.com中國 4230 58
    合肥藥谷生物科技有限公司 0086-0551-62993905 0086-0551-62993905info@hxygmall.com中國 3384 58
    湖北康鑫源順醫藥化工有限公司 027-51831887 15337167856 027-51837635 QQ1165326703hubeixinyuanshun@163.com中國 10322 58
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