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    N,N-二甲基甲酰胺

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    N,N-二甲基甲酰胺
    CAS號:
    68-12-2
    英文名稱:
    N,N-Dimethylformamide
    英文同義詞:
    EMF;DMF;DMFA;U-4224;nsc5356;NSC-5356;Luvistin;DMF99.8%;99.8%DMF;DMF99.9%
    中文名稱:
    N,N-二甲基甲酰胺
    中文同義詞:
    甲酰二甲胺;國標DMF;DMF國標;二甲替甲酰胺;二甲基甲酰胺;甲酸二甲基酰胺;N-甲酰二甲胺;DMF(DMF);二甲基甲酰胺DMF;二甲基甲酰胺,低水
    CBNumber:
    CB2854115
    分子式:
    C3H7NO
    分子量:
    73.09
    MOL File:
    68-12-2.mol

    N,N-二甲基甲酰胺化學性質

    熔點 :
    -61 °C (lit.)
    比旋光度 :
    0.94 º
    沸點 :
    153 °C (lit.)
    密度 :
    0.944 g/mL (lit.)
    蒸氣密度:
    2.5 (vs air)
    蒸氣壓:
    2.7 mm Hg ( 20 °C)
    折射率 :
    n20/D 1.430(lit.)
    閃點 :
    136 °F
    儲存條件 :
    Store at +5°C to +30°C.
    溶解度 :
    water: miscible
    形態:
    Powder
    酸度系數(pKa):
    -0.44±0.70(Predicted)
    顏色:
    APHA: ≤15
    氣味 (Odor):
    Faint, ammonia-like odor detectable at 100 ppm
    相對極性:
    0.386
    PH值:
    7 (200g/l, H2O, 20℃)
    爆炸極限值(explosive limit):
    2.2-16%(V)
    嗅覺閾值(Odor Threshold):
    1.8ppm
    水溶解性 :
    soluble
    敏感性 :
    Hygroscopic
    最大波長(λmax):
    λ: 270 nm Amax: 1.00
    λ: 275 nm Amax: 0.30
    λ: 295 nm Amax: 0.10
    λ: 310 nm Amax: 0.05
    λ: 340-400 nm Amax: 0.01
    Merck :
    14,3243
    BRN :
    605365
    暴露限值:
    NIOSH REL: TWA 10 ppm (30 mg/m3), IDLH 500 ppm; OSHA PEL: TWA 10 ppm; ACGIH TLV: TWA 10 ppm (adopted).
    InChIKey:
    ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N
    CAS 數據庫:
    68-12-2(CAS DataBase Reference)
    NIST化學物質信息:
    Formamide, N,N-dimethyl-(68-12-2)
    (IARC)致癌物分類:
    2A (Vol. 47, 71, 115) 2018
    EPA化學物質信息:
    N,N-Dimethylformamide (68-12-2)
    安全信息
    危險品標志 : T
    危險類別碼 : 61-20/21-36
    安全說明 : 53-45
    危險品運輸編號 : UN 2265 3/PG 3
    WGK Germany : 1
    RTECS號: LQ2100000
    F : 3-10
    自燃溫度: 445 °C
    Hazard Note : Toxic
    TSCA : Yes
    HazardClass : 3
    PackingGroup : III
    海關編碼 : 29241990
    毒害物質數據: 68-12-2(Hazardous Substances Data)
    毒性: LD50 in mice, rats (ml/kg): 6.8, 7.6 orally; 6.2, 4.7 i.p. (Bartsch)

    N,N-二甲基甲酰胺 MSDS


    Dimethyl formamide
    N,N-二甲基甲酰胺

    N,N-二甲基甲酰胺性質、用途與生產工藝

    概述

    二甲基甲酰胺簡稱DMF。為甲酸的羥基被二甲胺基取代而生成的化合物,分子式HCON(CH3)2。是一種無色 透明高沸點液體,具有淡的胺味,相對密度0.9445(25℃)。熔點-61℃。沸點152.8℃。閃點57.78℃。蒸 氣密度2.51。蒸氣壓0.49kpa(3.7mmHg25℃)。自燃點445℃。蒸氣與空氣混合物爆炸極限2.2~15.2 % 。遇明火、高熱可引起燃燒爆炸。能與濃硫酸、發煙硝酸劇烈反應甚至發生爆炸。能和水及大部分有機 溶劑互溶。它是化學反應的常用溶劑。純二甲基甲酰胺是沒有氣味的,但工業級或變質的二甲基甲酰胺 則有魚腥味,因其含有二甲基胺的不純物。名稱來源是由于它是甲酰胺(甲酸的酰胺)的二甲基取代物 ,而二個甲基都位于N(氮)原子上。二甲基甲酰胺是高沸點的極性(親水性)非質子性溶劑,能促進SN2 反應機構的進行。 二甲基甲酰胺是利用蟻酸和二甲基胺制造的。二甲基甲酰胺在強堿如氫氧化鈉或強 酸如鹽酸或硫酸的存在下是不穩定的(尤其在高溫下),并水解為蟻酸與二甲基胺。
    在空氣中和加熱至沸時均很穩定,當溫度高于350℃時即失水,生成一氧化碳和二甲胺。N,N-二甲基甲酰 胺是很好的非質子極性溶劑,能溶解多數有機物和無機物,與水、醇、醚、醛、酮、酯、鹵代烴和芳烴 等均能混溶。
    N,N-二甲基甲酰胺分子中帶正電荷的一端被甲基包圍,形成空間阻礙,使負離子不 能接近,而只締合正離子。裸露的負離子的活性比溶劑化的負離子活性大得多。許多離子型反應在N,N- 二甲基甲酰胺中要比在一般的質子溶劑中更易進行,例如,在室溫下羧酸鹽與鹵代烴在N,N-二甲基甲 酰胺中反應,能生成高產率的酯,特別適合于立體位阻酯的合成。

    純化與除水方法

    DMF與多數有機溶劑和水可任意混合,對有機和無機化合物的溶解性能較好。 N,N-二甲基甲酰胺含有少量水分。常壓蒸餾時有些分解,產生二甲胺和一氧化碳。在有酸或堿存在時 ,分解加快。所以加入固體氫氧化鉀(鈉)在室溫放置數小時后,即有部分分解。因此,最常用硫酸鈣 、硫酸鎂、氧化鋇、硅膠或分子篩干燥,然后減壓蒸餾,收集76℃/4800Pa(36mmHg)的餾分。其中如含 水較多時,可加入其1/10體積的苯,在常壓及80℃以下蒸去水和苯,然后再用無水硫酸鎂或氧化鋇干燥 ,最后進行減壓蒸餾。純化后的N,N-二甲基甲酰胺要避光貯存。 N,N-二甲基甲酰胺中如有游離胺存在,可用2,4二硝基氟苯產生顏色來檢查。

    二甲基甲酰胺的用途

    二甲基甲酰胺對多種高聚物如聚乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯腈、聚酰胺等均為良好的溶劑,可用于聚丙烯 腈纖維等合成纖維的濕紡絲、聚氨酯的合成;用于塑料制膜;也可作去除油漆的脫漆劑;它還能溶解某 些低溶解度的顏料,使顏料帶有染料的特點。二甲基甲酰胺用于芳烴抽提以及用于從碳四餾分中分離回 收丁二烯和從碳五餾分中分離回收異戊二烯,還可用作從石蠟中分離非烴成分的有效試劑。它對間苯二 甲酸和對苯二甲酸的溶解性有良好的選擇性:間苯二甲酸在二甲基甲酰胺中的溶解度大于對苯二甲酸, 在二甲酸甲酰胺中進行溶劑萃取或部分結晶,可將兩者分離。在石油化學工業中,二甲基甲酰胺可作為 氣體吸收劑,用來分離和精制氣體。在聚氨酯行業中作為洗滌固化劑,主要用于濕法合成革生產;在腈 綸行業中作為溶劑,主要用于腈綸的干法紡絲生產;在電子行業作為鍍錫零部件的淬火及電路板的清洗 等;其它行業包括危險氣體的載體、藥品結晶用溶劑、粘合劑等。在有機反應中,二甲基甲酰胺不但廣 泛用作反應的溶劑,也是有機合成的重要中間體。農藥工業中可用來生產殺蟲脒;醫藥工業中可用于合 成碘胺嘧啶、強力霉素、可的松、維生素B6、碘苷、驅蟯凈、噻嘧啶、N-甲酰溶肉瘤素、抗瘤氨酸、甲 氧芳芥、卞氮芥、環己亞硝脲、呋氟脲嘧啶、止血環酸、倍分美松、甲地孕酮、膽維他、撲爾敏、磺胺 類藥品的生產。二甲基甲酰胺在加氫、脫氫、脫水和脫鹵化氫的反應中具有催化作用,使反應溫度降低 ,產品純度提高。

    萬能溶劑--二甲基甲酰胺

    二甲基甲酰胺主要用作一低揮發性的溶劑。二甲基甲酰胺被用于丙烯纖維及塑料 的制造上。在制藥工業中,它也用于制造殺蟲劑、接著劑、人造皮革、纖維、軟片及表面涂裝等。
    二甲基甲酰胺是Bouveault醛合成反應及Vilsmeier-Haack反應(另一有用的醛類合成反應)的試劑。 在核磁共振光譜中,二甲基甲酰胺的甲基上的質子形成二個單峰,因為在核磁共振的時間尺度中,羰基 碳-氮鍵的旋轉速率很慢。羰基碳-氮鍵的鍵級大于一,而酰胺碳-氧鍵的鍵級則小于二。酰胺的紅外線 光譜中,C=O帶通常在小于1700cm-1處,因其C=O鍵因為從氮供給氧的電子密度而減弱。
    二甲基甲酰胺會滲透大部分的塑料并使其膨脹,故常用作油漆清除劑的成分之一。
    二甲基甲酰胺也被成為“萬能溶劑”,但也有其局限性。沸點高,154℃,作為很多高分子材料的溶劑 是比較合適的,在有機合成中要慎重選擇,經常會碰到溶劑脫不凈。另外它可以與水混溶,簡單的回收 溶劑方法是很難脫水的,不惜成本的時候,可以用水洗掉,在小試的時候就要考慮大生產的可行性。需 要核算一下成本和廢水治理方案。

    制備

    N,N-二甲基甲酰胺(DMF)可由CO與(CH3)2NH直接合成,稱為一步法,即以甲醇鈉作為催化劑,將CO與(CH3)2NH在120℃、1.8MPa下合成而得。

    二甲基甲酰胺的毒性

    急性毒性:LD50:400 mg/kg(大鼠經口);5000 mg/kg(兔經皮)。LC50:9400 mg/m3,2 h(小鼠吸入)。 人吸入30~60 ppm,出現消化道癥狀,肝功可異常,有黃疸,尿膽原增加,蛋白尿;人吸入10~20 ppm(有時30 ppm),頭痛,食欲不振,惡心,肝功能和心電圖正常。
    亞急性和慢性毒性:大鼠吸入2500 mg/m3,6 h/d,5 d,80%死亡,肝肺有病變;人吸入5.1~49 mg/m3×3年,出現神經衰弱癥候群,血壓偏低,肝功能變化。
    代謝:N,N-二甲基甲酰胺(DMF)經各種途徑吸收后,主要由肝內代謝,排泄較快,主要靶器官為肝臟 ,腎臟也有一定損害。主要經肝內微粒體混合功能氧化酶進行脫甲基化作用,脫去一個甲基,代謝產物 為一甲基甲酰胺和甲酰胺,代謝迅速;甲酰胺在血中滯留稍長,進而代謝為甲酸和氨排出。部分二甲基 甲酰胺以原形物從尿和呼氣排出。
    健康危害:
    對眼、皮膚和呼吸道有刺激作用。蒸氣可引起眼、上呼吸道輕、中度刺激癥狀。污染皮 膚可致輕、重不等的灼傷,皮膚起皺,膚色發白,伴有灼痛感,嚴重者可使皮膚脹腫,劇烈灼痛。污染 眼引起灼痛、流淚、結膜充血;嚴重者可引起角膜壞死。
    胃腸道癥狀:患者常有食欲不振、惡心、 嘔吐、腹部不適及便秘等,少數病例有中上腹痛。
    肝臟:急性中毒時肝臟損害常較為突出,患者有 明顯乏力,右上腹脹痛,不適,出現黃疸,肝臟逐漸腫大,有壓痛,常規肝功能檢查示異常,其中血清 轉氨酶升高較明顯。病變一般不嚴重,經治療可逐步減輕,數周內病情可完全恢復。
    嚴重急性中毒 :表現為重癥中毒性肝病,職業性中毒為少見,接觸高濃度,尤其是皮膚污染嚴重,未及時徹底洗清者 ,應警惕發生嚴重中毒。

    應急處理

    處理原則:
    脫離現場,脫去被污染衣物,皮膚污染時立即用清水沖洗。
    無特效解毒藥,主要保 護肝臟。
    對癥治療,如出血性胃腸炎。
    重度中毒者可應用腎上腺糖皮質激素。
    預防措施:
    生產過程盡可能密閉,加強局部吸風以及廢氣回收。設備維修時,應合理使用防毒口罩。應避免本 品與濃堿液接觸,以免產生另一毒物——二甲胺。
    危害分級(GB 5044—85):Ⅲ級(中度危害)。

    化學性質 

    無色透明液體。 為極性惰性溶劑。除鹵化烴以外能與水及多數有機溶劑任意混合。

    用途 

    是優良的有機溶劑,用作聚氨酯、聚丙烯腈、聚氯乙烯的溶劑,亦用作萃取劑、醫藥和農藥殺蟲脒的原料

    用途 

    用作分析試劑和乙烯樹脂、乙炔的溶劑

    用途 

    二甲基甲酰胺既是一種用途極廣的化工原料,也是一種用途很廣的優良的溶劑。二甲基甲酰胺對多種高聚物如聚乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯腈、聚酰胺等均為良好的溶劑,可用于聚丙烯腈纖維等合成纖維的濕紡絲、聚氨酯的合成;用于塑料制膜;也可作去除油漆的脫漆劑;它還能溶解某些低溶解度的顏料,使顏料帶有染料的特點。二甲基甲酰胺用于芳烴抽提以及用于從碳四餾分中分離回收丁二烯和從碳五餾分中分離回收異戊二烯,還可用作從石蠟中分離非烴成分的有效試劑。它對間苯二甲酸和對苯二甲酸的溶解性有良好的選擇性:間苯二甲酸在二甲基甲酰胺中的溶解度大于對苯二甲酸,在二甲酸甲酰胺中進行溶劑萃取或部分結晶,可將兩者分離。在石油化學工業中,二甲基甲酰胺可作為氣體吸收劑,用來分離和精制氣體。在有機反應中,二甲基甲酰胺不但廣泛用作反應的溶劑,也是有機合成的重要中間體。農藥工業中可用來生產殺蟲脒;醫藥工業中可用于合成碘胺嘧啶、強力霉素、可的松、維生素B6、碘苷、驅蟯凈、噻嘧啶、N-甲酰溶肉瘤素、抗瘤氨酸、甲氧芳芥、卞氮芥、環己亞硝脲、呋氟脲嘧啶、止血環酸、倍分美松、甲地孕酮、膽維他、撲爾敏等等。二甲基甲酰胺在加氫、脫氫、脫水和脫鹵化氫的反應中具有催化作用,使反應溫度降低,產品純度提高。

    用途 

    非水溶液滴定溶劑。乙烯樹脂和乙炔的溶劑。光度測定。氣相色譜固定液(最高使用溫度50℃,溶劑為甲醇),分離分析C2~C5烴,并能分離正、異丁烯和順、反2丁烯。農藥殘留量分析。有機合成。肽的合成。照相工業用。

    生產方法 

    自從1899年用甲酸與二甲胺反應首次合成二甲基甲酰胺以后,發展了以不同原料合成二甲基甲酰胺的工藝方法,如二甲胺-一氧化碳法、甲酰胺-二甲胺法、氰氫酸-甲醇法、乙腈-甲醇法、甲酸甲酯-二甲胺法、三氯乙醛-二甲胺法等等。但目前國外的工業化生產仍以二甲胺-一氧化碳法為主。1.甲酸甲酯-二甲胺法由甲酸與甲醇酯化生成甲酸甲酯,然后與二甲胺氣相反應生成二甲基甲酰胺,再經蒸餾回收甲醇和未反應的甲酸甲酯后進行減壓精餾制得成品。2.二甲胺-一氧化碳法由二甲胺與一氧化碳在甲醇鈉作用下,直接反應而得。反應條件是1.5-2.5MPa和110-150℃。粗品經精餾制得成品。3.由一氧化碳和甲醇在高壓和80-100℃溫度下經羰基合成得甲酸甲酯,然后再與二甲胺反應生成二甲基甲酰胺,精餾后得到成品。4.三氯乙醛法由三氯乙醛與二甲胺反應而得。

    類別

    易燃液體

    毒性分級

    中毒

    急性毒性

    口服- 大鼠 LD50: 2800 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 3750 毫克/ 公斤

    刺激數據

    眼- 兔子  100 毫克 重度

    爆炸物危險特性

    與空氣混合可爆

    可燃性危險特性

    遇明火、高溫、強氧化劑可燃;燃燒排放有毒氮氧化物煙霧

    儲運特性

    包裝完整、輕裝輕卸; 庫房通風、遠離明火、高溫、與氧化劑、酸分開存放

    滅火劑

    泡沫、干粉、二氧化碳、砂土

    職業標準

    TLV-TWA 10 PPM (30 毫克/ 立方米); STEL 20 PPM (60 毫克/ 立方米)

    N,N-二甲基甲酰胺 上下游產品信息

    上游原料

    下游產品

    N,N-二甲基甲酰胺 試劑級價格

    更新日期產品編號產品名稱CAS編號包裝價格
    2021/09/07D0722N,N-二甲基甲酰胺
    N,N-Dimethylformamide
    68-12-225ML110元
    2021/09/07D0722N,N-二甲基甲酰胺
    N,N-Dimethylformamide
    68-12-2100mL150元

    N,N-二甲基甲酰胺 生產廠家

    全球有 636家供應商   N,N-二甲基甲酰胺國內生產廠家
    供應商聯系電話傳真電子郵件國家產品數優勢度
    濟南錦宏化工有限公司 15550021499 0531-88907112 0531-88907112 3164145426@qq.com 中國 1 58
    上海邁瑞爾化學技術有限公司 400-660-8290 21-61259100 86-21-61259102 sh@meryer.com 中國 40264 62
    上海阿拉丁生化科技股份有限公司 400-620-6333 021-20337333-801 021-50323701 market@aladdin-e.com 中國 24980 65
    南通潤豐石油化工有限公司 13912270238 0513-55085866 2853167121@qq.com 中國 2835 58
    聊城通達化工有限公司 18963573761 18963573761 18963573761@163.com 中國 115 58
    湖北弗頓科學技術有限公司 18101035200 027-65522629-606   mandy@ftsci.com.cn 中國 16 58
    聊城芫澤化工產品有限公司 13589473332   13589473332@163.com 中國 29 58
    山東旭晨化工科技有限公司 13853380763 0533-15053312575   3523649491@qq.com 中國 200 58
    天津中信凱泰化工有限公司 022-66880623 86(0)22-66880086 sales@tjzxchem.com 中國 617 60
    北京百靈威科技有限公司 400-666-7788 010-82848833 86-10-82849933 jkinfo@jkchemical.com 中國 96815 76
    武漢易泰科技有限公司上海分公司 18930552037 821-50328103-801 86-21-50328109 3bsc@sina.com 中國 15877 69
    阿法埃莎(中國)化學有限公司 400-610-6006 021-67582001/03/05 saleschina@alfa-asia.com 中國 30159 84
    梯希愛(上海)化成工業發展有限公司 021-67121386 / 800-988-0390 021-67121385 Sales-CN@TCIchemicals.com 中國 24555 81
    北京大田豐拓化學技術有限公司 13031183356 010-60275820 010-60270825 elainezt@sina.com 中國 1401 62
    薩恩化學技術(上海)有限公司(安徽澤升科技有限公司) 400-005-6266 021-58432009 021-58436166 sales8178@energy-chemical.com 中國 43494 61
    北京偶合科技有限公司 13552068683 010-82967028 +86-10-82967029 2355560935@qq.com 中國 12356 60
    上海景顏化工科技有限公司 13817811078 86-021-50426522,50426273 sales@jingyan-chemical.com 中國 10006 60
    嘉興市艾森化工有限公司 18627885956 0573-85285100 0573-85285100 isenchem@163.com 中國 9639 66
    科工化(北京)化學技術有限公司 010-69755668 010-69755668 343367102@QQ.COM 中國 3529 54
    上海泰坦科技股份有限公司 400-600-9262   bxy@titansci.com 中國 13915 59
    武漢威順達科技發展有限公司 86-027-88774375 86-027-88416321 mwmwhot@163.com 中國 233 65
    上海瀚鴻科技股份有限公司 021-54302127 021-54306202   jerry.ma@hanhonggroup.com 中國 43255 64
    Syntechem Co.,Ltd Please Email E-Mail Inquiry info@syntechem.com 中國 13009 57
    化夏化學 18981987031 400-1166-196   cdhxsj@163.com 中國 11718 57
    上海嵐克醫藥科技發展有限公司 0086-21-58956006 0086-21-58956100 中國 7833 57
    國藥集團化學試劑有限公司 86-21-63210123 86-21-63290778 86-21-63218885 sj_scrc@sinopharm.com 中國 9844 79
    湖南匯百侍生物科技有限公司 13308475853 0731-85526065   3002732518@qq.com 中國 3500 62
    瑪雅試劑 +86 (573) 82222445 (0)18006601000 QQ:452520369 +86 (573) 82222643 sales@maya-r.com 中國 11737 57
    上海攀鴻化工科技有限公司 13512199871 21-56491756 021-5649-1756 sales@sphchem.com 中國 3997 55
    斯百全化學(上海)有限公司 18616765336 021-57711696 marketing_china@spectrumchemical.com 中國 9686 60
    艾科試劑 4008-755-333 028-85911938 028-86757656 800078821@qq.com 中國 9750 55
    T&W GROUP 021-61551611 +86 21-50676805 contact@trustwe.com 中國 9646 58
    上海思域化工科技有限公司 86-21-34053660 86-21-34053661 sale@labgogo.com 中國 9886 52
    賽默飛世爾科技(中國)有限公司 800-810-5118 +86-10-84193589 cnchemical@thermofisher.com 中國 17441 75
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