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    氯霉素

    氯霉素, 56-75-7, 結構式
    氯霉素
    CAS號:
    56-75-7
    英文名稱:
    Chloramphenicol
    英文同義詞:
    CAF;i337a;GCN5L;Enicol;Mychel;Opclor;u-6062;I 337A;GCN5L1;Ambofen
    中文名稱:
    氯霉素
    中文同義詞:
    凸輪;左霉素;氯霉素;氯黴素;氯胺苯醇;左旋霉素;左旋氯霉素;氯霉素雜質;消旋氯霉素;氯霉素-D4
    CBNumber:
    CB3364529
    分子式:
    C11H12Cl2N2O5
    分子量:
    323.13
    MOL File:
    56-75-7.mol

    氯霉素化學性質

    熔點 :
    148-150 °C(lit.)
    比旋光度 :
    19.5 º (c=6, EtOH)
    沸點 :
    644.9±55.0 °C(Predicted)
    密度 :
    1.6682 (rough estimate)
    折射率 :
    20 ° (C=5, EtOH)
    閃點 :
    14 °C
    儲存條件 :
    Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
    溶解度 :
    absolute ethanol: soluble5-20mg/mL (as a stock solution)
    酸度系數(pKa):
    11.03±0.46(Predicted)
    形態:
    powder
    顏色:
    white
    水溶解性 :
    2.5 g/L (25 º C)
    Merck :
    14,2077
    BRN :
    2225532
    InChIKey:
    WIIZWVCIJKGZOK-RKDXNWHRSA-N
    CAS 數據庫:
    56-75-7(CAS DataBase Reference)
    NIST化學物質信息:
    Chloramphenicol(56-75-7)
    (IARC)致癌物分類:
    2A (Vol. Sup 7, 50) 1990
    EPA化學物質信息:
    Chloramphenicol (56-75-7)
    安全信息
    危險品標志 : T,F
    危險類別碼 : 45-11-39/23/24/25-23/24/25
    安全說明 : 53-45-16-36/37
    危險品運輸編號 : 2811
    WGK Germany : 3
    RTECS號: AB6825000
    F : 3-10
    TSCA : Yes
    HazardClass : 3
    HazardClass : IRRITANT
    海關編碼 : 29414000
    毒害物質數據: 56-75-7(Hazardous Substances Data)
    毒性: LD50 oral in rat: 2500mg/kg

    氯霉素性質、用途與生產工藝

    理化性質

    氯霉素又名氯胺苯醇,是由氯鏈絲菌產生的一種具有抑制細菌生長作用的廣譜抗菌素,天然氯霉素是左旋體(也稱左霉素)。合成品為白色或微黃色針狀或片狀晶體,無臭,味極苦,稍溶于水、乙醚和氯仿,易溶于甲醇、酒精、丙酮或乙酸乙酯,不溶于苯和石油醚。在中性或弱酸性水溶液中較穩定,遇堿易失效。合成品是外消旋體,又稱合霉素。合霉素是氯霉素左旋體與右旋體的混合物。因為右旋體無抗菌作用,所以合霉素的療效只有天然品的一半。
    氯霉素片
    氯霉素對革蘭氏陰性細菌、革蘭氏陽性細菌等都有抑制作用,可用于治療傷寒菌痢、尿道感染、百日咳、肺炎、敗血癥等疾病。但對肝臟有損害,服法和用量要嚴格遵醫囑。氯霉素的棕櫚酸酯不溶于水,口服無味,又稱無味氯霉素。服入后經小腸時被脂肪分解、酶水解而釋放出氯霉素。無味氯霉素含氯霉素60%左右,所以服用時劑量應增加2/3。尤其適于兒童服用。含氯霉素1%的軟膏可用于眼部和皮膚的感染治療。在農業上主要對植物細菌病害,如水稻白葉枯病有高效,內吸作用強,對植物安全。

    抗菌譜

    體外試驗氯霉素對多種細菌,包括革蘭氏陽性和陰性,需氧和厭氧菌,皆有功效。還可作用于立克次體、衣原體、螺旋體和支原體。
    革蘭氏陽性球菌中,肺炎球菌、化膿鏈球菌、無乳鏈球菌和綠色鏈球菌等一般皆易感。腸球菌(如糞腸球菌)的易感性不一。金葡菌中,大多數菌株雖皆易感,但亦因局部用藥情況而異。革蘭氏陽性厭氧球菌中,消化球菌和消化鏈球菌都是易感的。
    革蘭氏陽性桿菌中,易感的有各種芽胞桿菌,產單核細胞性李斯特菌,白喉桿菌,梭菌(包括產氣莢膜梭菌)和真桿菌。
    革蘭氏陰性桿菌中,流感桿菌一般都是易感的。另對布魯氏桿菌、百日咳桿菌、多殺巴斯德菌、類鼻疽假單胞菌、鼻疽假單胞菌、蔥頭假單胞菌、鼠疫耶爾森菌、霍亂弧菌、兔熱弗氏桿菌、空腸彎曲桿菌以及革蘭氏陰性厭氧桿菌包括脆弱類桿菌族、其他類桿菌及梭桿菌等,氯霉素亦皆有效。腸桿菌科收效不一,很多細菌原先易感,現已抗藥。沙門氏菌屬包括傷寒沙門氏菌,美國國內一般還是易感的,但輸入菌株(如來自印度、東南亞、中東等地)則可能高度抗藥。70年代初,墨西哥雖有抗氯霉素傷寒桿菌所致傷寒流行,但現在該國菌株大多也是易感的了(見Bartlett,1988)。氯霉素對志賀氏菌、大腸桿菌、肺炎克雷白菌、奇異變形桿菌等,大多有效。但沙雷氏菌、腸桿菌、天命菌、雷氏變形菌等,則多系抗藥。綠膿桿菌對本品亦屬抗藥。
    立克次體(小蛛立克次體、立氏立克次體、普氏立克次體、莫氏立克次體、貝氏考克斯體)、衣原體(沙眼衣原體、鸚鵡熱衣原體)、支原體和密螺旋體 一般皆對氯霉素敏感。霉菌、酵母、病毒和原蟲則皆對本品抗藥。

    作用機理

    氯霉素是通過抑制細菌蛋白合成而作用的。它與細菌70S核糖體上50S亞單位可逆性結合,從而阻止氨酰tRNA的氨酸末端與核糖體上的受體結合。這樣氨酸底物就不能與轉肽酶相互作用,也就不能形成肽鍵(見Pratt和Fekety,1986)。氯霉素通常是抑菌劑,但對常見腦膜病原體如流感桿菌、腦膜炎雙球菌和肺炎雙球菌等,治療濃度亦可起到殺菌作用(Rahal和Simberkoff,1979)。
    哺乳類動物線粒體中的70S核糖體,理化特性皆與菌細胞中所含該藥相似。氯霉素的很多不良反應,包括與劑量相關的骨髓抑制和灰色綜合征,似皆因對宿主線粒體蛋白合成的抑制所致。
    氯霉素主要用于治療敏感細菌所引起的尿路感染、肺炎、腹腔感染和敗血癥以及外用滴眼、滴耳劑等。但由于其對造血系統的影響,目前已不作首選藥物。

    藥代動力學

    口服后吸收迅速而完全,可廣泛分布至全身各組織和體液中,腦脊液中分布濃度較其他抗生素均高,口服生物利用度為75%~90%??诜蟀胄r,在血液中可達有效濃度,2~3小時達高峰。一次口服0.5g、1g和2g后,2小時血藥濃度分別可達4mg/L、8 ~10mg/L和16~21mg/L。一日1~2g,分4次口服,可使血中長期保持5~10mg/L的有效抑菌濃度。靜注后,平均血藥濃度與口服相同劑量時相似。肌注后吸收緩慢而不規則,血藥濃度僅為口服同量的50%,但維持時間較久。血漿蛋白結合率為 50%~60%。半衰期為2~3小時,新生兒的半衰期顯著高于成人,2歲以下者約為24小時,2 ~4歲約為12小時。本品吸收后廣泛分布于全身各組織和體液,以肝、腎中含量最高,其次為肺、脾、心肌、腸和腦等。膽汁中含量低,約為血中濃度的 20%~50%,也可進入胸水、腹水、乳汁、胎兒循環及眼部各組織??赏高^血腦屏障到達腦脊液中,正常腦脊液中濃度可達血中濃度的20%~50%,炎癥時可達50%~100%。主要在肝臟代謝,與葡萄糖醛酸結合而失活,約75%~90%的代謝物在24小時內經尿排出,其中5%~15%為原形藥??诜?g后,尿中濃度為70~150mg/L。嚴重肝病患者,半衰期可延長,由于肝內代謝減少,可由蓄積而引起中毒。

    適應癥

    本品為脂溶性,可抑制肽鏈的形成而阻止蛋白質的合成。屬抑菌劑,高濃度時或作用于對本品呈高度敏感的細菌時呈殺菌作用。本品全身應用適用于傷寒、副傷寒和其他沙門菌、脆弱擬桿菌感染。
    1,氯霉素是傷寒、副傷寒的首選藥物,可用于傷寒和沙門菌屬感染。
    2,用于耐氨芐西林的B型流感桿菌腦膜炎或對青霉素過敏患者的肺炎球菌、腦膜炎球菌腦膜炎、敏感的革蘭陰性桿菌腦膜炎。
    3,用于需氧菌和厭氧菌混合感染的耳源性腦膿腫。
    4,嚴重厭氧菌感染,如脆弱類桿菌感染。
    5,可與氨基糖苷類藥聯用治療敏感細菌及其他微生物所致的各種感染,如流感桿菌、沙門菌屬及其他革蘭陰性桿菌所至敗血癥、肺部感染。 6,局部用于治療由大腸桿菌、流感桿菌、克雷伯菌、金葡菌、溶血性鏈球菌所至眼、耳部表淺感染。
    7,對立克次體、支原體、所至感染亦有效。
    8,對綠膿桿菌和沙雷菌感染無效。
    9,氯霉素滴眼液用于治療由敏感菌所致眼部感染,如沙眼、結膜炎、角膜炎、眼瞼緣炎等。
    10,本藥局部滴耳可用于治療敏感菌感染引起的外耳炎、急慢性中耳炎,本藥耳栓還可用于耳道炎以及乳突根治術后流膿者。

    抗藥性與耐藥性

    革蘭氏陰性桿菌對氯霉素的抗藥性,大多是由于乙酰轉移酶對藥物的滅活,該酶是由R因子介導的。革蘭氏陽性細菌的抗藥性,可能也是出于類似機理,但尚未充分明瞭。綠膿桿菌和變形桿菌、克雷伯菌中的一些菌株,是另辟蹊徑,發生抗藥的,即促使通透性發生改變,而使氯霉素不能進入菌細胞。
    細菌在體內外對氯霉素均可產生耐藥性,近年來耐藥菌株逐漸增加。大腸桿菌、沙門菌與其他革蘭陰性桿菌可因耐藥因子(R因子)的傳遞而獲得耐藥性,現已證明具有R因子的大腸桿菌可產生乙酰轉移酶,使氯霉素發生乙?;? 耐氯霉素的金黃色葡萄球菌亦可產生某種誘導酶,在乙酰輔酶A的參與下,使氯霉素乙?;?。

    藥物相互作用

    氯霉素抑制肝微粒體酶對苯妥英、甲苯磺丁脲(甲糖寧)、氯磺丙脲和雙香豆素(可能還有其他藥物)的代謝,而使其在體內的半衰期延長,血清濃度增高。中毒加劇以致死亡者亦有報道。另一方面,苯巴比妥、苯妥英和利福平(Prober,1985)則可使血清氯霉素濃度減低,估計是由于藥物對肝酶的誘導作用。故如同時應用可能影響氯霉素藥代動力學情況的藥物,應注意監測血清氯霉素濃度。
    氯霉素能延緩鐵、葉酸和維生素B12對貧血治療的反應。還能干擾宿主對破傷風類毒素的回憶反應。故氯霉素與主動免疫劑同時應用的情況,可能也是應加回避的。
    氯霉素對青霉素殺菌作用的拮抗作用,雖已在體外和動物實驗中證實,但其臨床意義仍未明確。這種聯合用藥,只有在證明這樣治療確有效益時,始可采用。

    不良反應與注意事項

    1、抑制骨髓造血功能:為氯霉素最嚴重的毒性反應,表現為紅細胞、粒細胞及血小板減少。有兩種類型:一是可逆性抑制,表現為白細胞和血小板減少,并伴有貧血,與劑量和療程有關,停藥后即可逐漸恢復; 二是不可逆的再生障礙性貧血,與劑量和療程無直接關系,發生率低,一旦發生常難逆轉,死亡率高,少數存活者可發展為粒細胞性白血病,婦女、兒童及肝腎功能不全者發生率偏高。這是限制臨床應用的主要原因。
    2、本品在肝內代謝率很高,對肝功能有障礙者適當減量(成人每日不超過1.0 g)或盡可能不用。
    3、氯霉素從腎臟排出原形藥僅5%~10%,故不適宜用于治療尿路感染。
    4、早產兒與新生兒盡可能不用。
    5、偶見精神神經癥狀,應及時停藥。
    6、妊娠后期和哺乳期均不宜應用,此因本品在體內與葡萄糖醛酸結合而解毒,結合物由腎排出。而本品能經胎盤進入胎兒體內,胎兒、新生兒由于肝內酶系統不健全,葡萄糖醛酸結合本品的能力較差,且腎臟排泄功能又較弱,故極易引起藥物蓄積,可使新生兒出現灰嬰綜合征,表現特有的帶灰色發紺、呼吸困難、嘔吐、腹脹以至循環衰竭,病死率很高。此外,本品能損害造血系統,可使孕婦發生再生障礙性貧血,新生兒出現血小板減少癥等后果。

    化學性質 

    白色或微黃帶綠色針狀結晶。熔點150.5-151.5℃(149.7-150.7℃)。在高真空下可以升華。微溶于水(2.5mg/ml,25℃),略溶于丙二醇(150.8mg/ml),易溶于甲醇、乙醇、丁醇、乙酸乙酯、丙酮,不溶于乙醚、苯、石油醚,植物油。味極苦。

    用途 

    屬廣譜抑菌抗生素,是治療傷寒,副傷寒的首選藥,治療厭氧菌感染的特效藥物之一,其次用于敏感微生物所致的各種感染性疾病的治療。由于不良反應嚴重現用得越來越少。

    用途 

    抗菌譜、作用及用途均與氯霉素相同

    用途 

    用于治療由傷寒桿菌、痢疾桿菌、大腸桿菌、流感桿菌、布氏桿菌、肺炎球菌等引起的感染

    用途 

    抗生素類抗感染原料藥

    生產方法 

    世界各國對氯霉素的生產方法進行過大量的研究,歸納起來有:(1)對硝基苯乙酮法;(2)苯乙烯法;(3)肉桂醇法;(4)對硝基肉桂醇法;(5)對硝基苯甲醛法。我國采用對硝基苯乙酮法,該法由乙苯經硝化、氧化、溴化、成鹽、水解、乙?;?、加成、還原、分解、分拆、二氯乙?;寐让顾?。

    類別

    農藥

    毒性分級

    中毒

    急性毒性

    口服- 大鼠 LD50: 2500 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 1500 毫克/ 公斤

    可燃性危險特性

    燃燒產生有毒氮氧化物和氯化物氣體

    儲運特性

    庫房通風低溫干燥

    滅火劑

    干粉、泡沫、二氧化碳

    氯霉素 上下游產品信息

    上游原料

    下游產品

    氯霉素 試劑級價格

    更新日期產品編號產品名稱CAS編號包裝價格
    2021/09/07C2255氯霉素
    Chloramphenicol
    56-75-725G260元
    2021/09/07C2255氯霉素
    Chloramphenicol
    56-75-7250G1050元

    氯霉素 生產廠家

    全球有 566家供應商   氯霉素國內生產廠家
    供應商聯系電話傳真電子郵件國家產品數優勢度
    陜西圣瑞醫藥科技有限公司 13379208291   2384533105@qq.com 中國 30 58
    武漢東康源科技有限公司 18007166089 27-81302488 027-81302088 info@dkybpc.com 中國 2025 58
    湖北惠擇普醫藥科技有限公司 18507139096 0185-07139096 QQ:1925957016 18507139096@163.com 中國 3740 58
    武漢澤山成生物醫藥技術有限公司 17786425391 027-51477051 027-51477052 17786425391@163.com 中國 375 58
    廣州貝爾卡生物科技有限公司 18665676617 18665676617 11353066@qq.com 中國 9955 58
    武漢福鑫化工有限公司 13308628970 027-59207852 QQ:2779667926 buy@fortunachem.com 中國 1161 58
    荊門市東昕生物科技有限公司 13047189721   359972849@qq.com 中國 165 58
    上海鈺源生物化學有限公司 13814116708 021-13814116   tengold_zhao@163.com 中國 151 58
    湖北威德利化學科技有限公司 18602735115 027-83778895 027-51119224 18602735115@163.com 中國 562 64
    上海波以爾化工有限公司 Mr Qiu:021-50182298(Demestic market) Miss Xu:021-50180596(Abroad market) +86-21-57758967 sales@boylechem.com 中國 2213 55
    北京百靈威科技有限公司 400-666-7788 010-82848833 86-10-82849933 jkinfo@jkchemical.com 中國 96815 76
    上海邁瑞爾化學技術有限公司 400-660-8290 21-61259100 86-21-61259102 sh@meryer.com 中國 40264 62
    INTATRADE GmbH +49 3493/605464 +49 3493/605470 sales@intatrade.de 德國 3579 66
    武漢易泰科技有限公司上海分公司 18930552037 821-50328103-801 86-21-50328109 3bsc@sina.com 中國 15877 69
    上海將來實業股份有限公司 400-0066-400 021-55660885 sales@jonln.com 中國 1999 65
    阿法埃莎(中國)化學有限公司 400-610-6006 021-67582001/03/05 saleschina@alfa-asia.com 中國 30159 84
    梯希愛(上海)化成工業發展有限公司 021-67121386 / 800-988-0390 021-67121385 Sales-CN@TCIchemicals.com 中國 24555 81
    北京華威銳科化工有限公司 18516978288 0757-86329057 0757-86311057 sales.gd@hwrkchemical.com 中國 17295 55
    薩恩化學技術(上海)有限公司(安徽澤升科技有限公司) 400-005-6266 021-58432009 021-58436166 sales8178@energy-chemical.com 中國 43498 61
    石家莊斯迪亞諾精細化工有限公司 031166536426 0311-89250318 4000311741 master@sjzsdyn.com 中國 2332 65
    上海景顏化工科技有限公司 13817811078 86-021-50426522,50426273 sales@jingyan-chemical.com 中國 10006 60
    嘉興市艾森化工有限公司 18627885956 0573-85285100 0573-85285100 isenchem@163.com 中國 9636 66
    上海泰坦科技股份有限公司 400-600-9262   bxy@titansci.com 中國 13915 59
    上海隆盛化工有限公司 13585536065 021-58099652-8005 021-58099609 bin.wu@shlschem.com 中國 9827 59
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    上海思域化工科技有限公司 86-21-34053660 86-21-34053661 sale@labgogo.com 中國 9886 52
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