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    布林佐胺

    布林佐胺, 138890-62-7, 結構式
    布林佐胺
    CAS號:
    138890-62-7
    英文名稱:
    Brinzolamide
    英文同義詞:
    AL 4;CT4.7;GAGE7;Azopt;GAGE-7;GAGE-8;CS-138;GAGE-7B;AL 4862;AL-4682
    中文名稱:
    布林佐胺
    中文同義詞:
    帕瑞唑胺;布林佐胺;布林左胺;布林酰胺;布林佐胺及中間體;布林佐胺(標準品);布林佐胺 帕瑞唑胺;布林佐胺標準品7-R;布林佐胺 USP標準品;腫瘤/睪丸抗原家族4亞型7抗體
    CBNumber:
    CB3458912
    分子式:
    C12H21N3O5S3
    分子量:
    383.51
    MOL File:
    138890-62-7.mol

    布林佐胺化學性質

    熔點 :
    130.0 to 134.0 °C
    沸點 :
    586.0±60.0 °C(Predicted)
    密度 :
    1.50±0.1 g/cm3(Predicted)
    儲存條件 :
    -20°C
    溶解度 :
    DMSO: ≥10mg/mL
    形態:
    powder
    酸度系數(pKa):
    9.62±0.40(Predicted)
    顏色:
    white to beige
    Merck :
    14,1376
    InChIKey:
    HCRKCZRJWPKOAR-JTQLQIEISA-N
    CAS 數據庫:
    138890-62-7(CAS DataBase Reference)
    安全信息
    WGK Germany : 3
    RTECS號: XJ9095055
    海關編碼 : 2935904000

    布林佐胺性質、用途與生產工藝

    眼科用藥

    布林佐胺是—種新型局部雜環磺胺類碳酸酐酶抑制劑,對人睫狀體內的碳酸酐酶同功酶II(CAII)有很強的親和力和抑制作用,可選擇性,高親和力及明顯地抑制碳酸酐酶同功酶Ⅱ的活性,有效地降低眼壓,具有高效低毒,副作用小的優點,其生理性pH值和混懸液設計使該藥眼部舒適感強的特點受到患者的青睞??梢宰鳛閷Ζ率荏w阻滯劑無效或者有禁忌的患者的單獨治療用藥,或者作為β受體阻滯劑的協同冶療用藥,本品滴眼后可快速進入眼組織,在虹膜,睫狀體,脈絡膜,視網膜,晶狀體和血液中有較長的半衰期。對兔眼滴用派立明還可增加視乳頭血流量,有利于有視神經病變的青光眼患者,已經成為治療開角型青光眼的一線藥物。
    碳酸酐酶(CA)是紅細胞的主要蛋白質成分之一,在紅細胞中的地位僅次于血紅蛋白,存在于包括眼組織在內的很多身體組織。碳酸酐酶催化二氧化碳的水化成碳酸,以及碳酸脫水這個可逆反應。抑制眼部睫狀體的碳酸酐酶可以減少房水的分泌??赡苁峭ㄟ^減少碳酸氫鹽離子的生成從而減少了鈉和水的轉運,最終降低了眼壓。眼壓是青光視神經損害和青光眼性視野缺損的重要危險因素。布林佐胺主要抑制眼組織中占優勢的碳酸酐酶2型同工酶,體外試驗中,50%的有效抑制濃度是3.2nM,對碳酸酐酶2型同工酶的Ki值是0.13nM。

    布林佐胺滴眼液

    布林佐胺滴眼液(BrinzolamideEye Drops)是目前治療高眼壓癥及緩解開角型青光眼患者升高的眼內壓較好的藥物,1998年4月在美國首次上市,目前已在世界近30個國家上市,在我國于2002年批準進口,可以作為對β受體阻滯劑無效或者有禁忌的患者的單獨治療用藥,或者作為β受體阻滯劑的協同冶療用藥,其商品名為派立明(Azopt)。
    布林佐胺滴眼液是一種磺胺藥,雖然是眼部滴用,但仍能被全身吸收。因此磺胺藥的不良反應在眼部滴用時仍然可能出現。如果出現嚴重的不良反應或者過敏,應立即停用眼藥。
    口服碳酸酐酶抑制劑和滴用派立明的患者有可能出現已知的與碳酸酐酶抑制有關的全身不良反應。沒有研究同時使用口服碳酸酐酶抑制劑和派立明的作用,因此不推薦同時使用這兩種藥物。目前派立明治療假性囊膜剝脫性和色素性青光眼的經驗有限。在青光眼的聯合治療中,主要評測了派立明和噻嗎心安聯合應用效果。因此關于和其它抗青光眼藥物的聯合使用的資料很有限。
    尚未進行布林佐胺滴眼液在急性閉角型青光眼和嚴重腎功能損害患者的研究,由于本品和它的主要代謝產物大部分通過腎臟排泄,所以上述兩種病人不推薦使用。
    苯扎氯胺是一種常用的眼藥防腐劑,有文獻報道可導致點狀角膜病變或(和)潰瘍性角膜病變。派立明含有苯扎氯胺作為防腐劑,它可能被軟性角膜接觸鏡吸收,因此必須在滴用布林佐胺滴眼液15分鐘后才能配戴角膜接觸鏡,嚴禁在配戴角膜接觸鏡同時滴用。
    糖尿病患者、干眼癥患者、角膜有病損患者需要密切觀察。孕婦及哺乳期、18歲以下兒童慎用。
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    用法與用量

    使用前充分搖勻。作為單獨治療或協同治療時,每日2次在結膜囊內滴入1滴,某些患者每日3次時效果更佳。
    替代另外一種抗青光眼藥物時,停用該藥物,并在第二天開始使用布林佐胺滴眼液。
    當使用一種以上藥物時,應至少間隔5分鐘。通常推薦在點藥后壓迫鼻淚道或輕輕閉上眼睛,以減少全身吸收。
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    不良反應

    據報道,布林佐胺滴眼液臨床研究中明確的、很可能或可能與治療有關的不良反應的發生概率常見者不到10%,少見不到1%。
    在1500多例患者參加的單獨使用布林佐胺滴眼液或者聯合0.5%噻嗎心安使用的臨床中,最常見的治療相關的不良反應和局部癥狀是:味覺改變(口苦和異味)(5.3%),滴藥后一過性視物模糊,持續幾秒到幾分(4.8%)。
    有1%~5%的病例報道了咽炎、皮炎、眼感、異物感、頭痛、充血、眼分泌物、眼部不適、角膜炎、眼痛、眼部瘙癢和鼻炎。
    極少見下述非常嚴重的不良反應:胃痛、尿色變深、容易出血或瘀傷、視覺改變、持續咽喉疼痛、發燒。
    布林佐胺滴眼液禁用于可能對其任何成分過敏者。

    用途 

    碳酸酐酶抑制劑,適用于開角型青光眼或其它原因引起的眼內壓過高。

    用途 

    雜環磺胺類碳酸酐酶抑制劑

    生產方法 

    硫脲(1.287kg,16.93mo1)、芐基氯(1.858L,2.044kg,16.14mo1)、13.5L乙醇和4.5L水,一起回流2h。在20min中,冷卻至74℃。依次加入3-乙?;?2,5-二氯噻吩(3.0kg,15.38mo1)和10L4mol/L氫氧化鈉水溶液?;亓?h至反應完全,冷至室溫過夜。然后加入10L水,攪拌30min,再加入3L 5.25%次氯酸鈉溶液,再攪拌30min。過濾收集固體,用4×2.5L水和3×2L異丙醇洗,室溫空氣中干燥至恒重,得4.224kg化合物(Ⅰ),收率97%,熔點86~88℃。
    化合物(Ⅰ)(1kg,3.53mo1)溶于20L乙酸乙酯,在2~10℃和攪拌下,通入氯氣至無化合物(Ⅰ)檢出。用大空氣流量吹1h,然后通入氨氣,保持溫度5~15℃,反應至中間產物亞磺酰氯完全轉化。再用空氣吹1h,加入5L水,冷卻至15℃。加人鎢酸鈉三水合物(583g,1.77mo1),再在5min中加入8L30%雙氧水?;旌弦涸?5℃攪拌2h,再在室溫攪拌16h。加入5L水,分出有機層,再加入5L水。加入亞硫酸氫鈉至無過氧化物檢出,分出有機層,先用飽和碳酸氫鈉洗至Ph值8,再用飽和食鹽水洗。干燥,過濾,濃縮,往剩余物中加入叔丁基甲基醚,過濾收集固體,用叔丁基甲基醚洗后,在空氣中干燥至恒重,得597g化合物(Ⅱ),收率71%,熔點178~179℃。
    化合物(Ⅱ)(1.087kg,4.55mo1)溶于22L乙酸乙酯,在冰浴冷卻下,加入90%溴化氫過溴吡啶錨(1.305kg,3.67mo1)。在10min中加入544ml硫酸,使溫度升至5℃。攪拌1h至反應完全后,再攪拌30min。加入5L水,攪拌5min。分出有機層,用4×5L飽和食鹽水洗至洗液的Ph值為3。干燥,過濾,濃縮,往剩余物中加入2L二氯甲烷,冷凍15min。過濾收集固體,室溫空氣中干燥至恒重,得1.041kg化合物(Ⅲ),收率72%,熔點147~148℃。
    在氮氣保護下,往反應瓶中加入化合物(Ⅲ)(4855g,2.68mo1)和12.5L叔丁基甲基醚,攪拌冷卻至-40℃。在30min中加入4.5L 1.2mol/L,(+)-β-氯二異松莰烷基硼的叔丁基甲基醚溶液。在-25~-20℃攪拌3.5h至反應完全,升至0℃,在10min中加入11L 1mol/L氫氧化鈉水溶液,使溫度升至22℃。在室溫劇烈攪拌2h,分出有機層。水層用3L叔丁基甲基醚萃取,剩下的水層用濃鹽酸酸化至Ph值1,再用2×4L乙酸乙酯萃取。乙酸乙酯萃取液用3L飽和食鹽水洗,干燥,過濾,濃縮。加入2L甲苯,過濾收集結晶,用2L甲苯洗,再用2L二氯甲烷洗,在室溫空氣中干燥至恒重,得498g化合物(Ⅳ),收率。77%,熔點126~127℃。
    化合物(Ⅳ)(5350g,1.46mo1)、1.75L二甲亞砜和碳酸鉀(605g,4.38mo1)混合,分8份間隔1h加入1-溴-3-甲氧基丙烷(268g,1.75mo1)。加畢,反應至完全,約1.5h。在攪拌下,將反應液傾入18L飽和食鹽水中,原來的反應器用水和叔丁基甲基醚洗。反應液和洗液合并,用2×4L叔丁基甲基醚萃取。萃取液用2L 1mol/L氫氧化鈉水溶液、2L 1:1次氯酸鈉/水、2L飽和食鹽水洗。過濾,蒸出大部分溶劑后,再減壓在50℃濃縮。得427g化合物(V),收率94%,為淡黃色油狀物。
    在氮氣保護下,將化合物(V)(1.065kg,3.42mo1)加入27L干燥四氫呋喃中,冷至-70℃,在2.5h中,滴加3.08L2.5mol/L正丁基鋰的己烷溶液,維持反應液的溫度低于-66℃。反應1h后,通入二氧化硫至Ph值4。任溫度升至室溫,放置過夜。濃縮,剩余物溶于5L水。將其加入0℃的乙酸鈉三水合物(2.796kg,20.5mo1)和羥胺-O-磺酸(1.549kg,13.7mo1)溶于6L水的溶液,使溫度升至25℃。在室溫攪拌15h后,用3×4L乙酸乙酯萃取。萃取液先用飽和碳酸氫鈉溶液洗至洗液顯堿性,再用飽和食鹽水洗。干燥,過濾,濃縮。剩余物加入6L二氯甲烷,再加人5g晶種使結晶。過濾收集結晶,用二氯甲烷洗,在室溫空氣中干燥至恒重。得748g化合物(Ⅵ),收率61%,111~113℃。
    化合物(Ⅵ)(28.5g,0.08mo1)、285ml乙腈和23.4ml原乙酸三甲酯混合,回流16h。冷卻1h,蒸出溶劑,剩余物溶于150ml干燥四氫呋喃。在氮氣保護下,在4℃加入24.5ml三乙胺和30.5g對甲苯磺酰氯,在4~7℃攪拌2h。在30min中滴加70%乙胺(260ml,2.80mo1),維持溫度低于15℃。加畢,在室溫攪拌18.5h。冷至5℃,在1h中滴加280ml濃鹽酸,維持溫度低于30℃。用2×250ml乙醚萃取,該萃取液再用200ml 1mol/L鹽酸萃取。鹽酸萃取液用固體碳酸氫鈉調至Ph值8,冷凍2h。過濾收集結晶,用水洗。濾液中還含有產物,再用乙酸乙酯萃取。將上述得到的結晶溶于該萃取液,可補加乙酸乙酯。干燥,過濾,濃縮。得24.0g產物,收率78%??捎卯惐贾亟Y晶,熔點125~127℃。

    布林佐胺 上下游產品信息

    上游原料

    下游產品

    布林佐胺 試劑級價格

    更新日期產品編號產品名稱CAS編號包裝價格
    2021/09/07B4258布林佐胺
    Brinzolamide
    138890-62-725mg435元
    2021/09/07B4258布林佐胺
    Brinzolamide
    138890-62-7100mg1080元

    布林佐胺 生產廠家

    全球有 279家供應商   布林佐胺國內生產廠家
    供應商聯系電話傳真電子郵件國家產品數優勢度
    青島君之道生物技術有限公司 0532-87118899 0532-84117788 sales@kingwaypharm.com 中國 119 56
    上海彩邇文生化科技有限公司 021-50790412 +86-21-50790419 info@chemvon.com 中國 374 57
    山東銘楓醫藥科技有限公司 15315114555 QQ:1345456643 1345456643@qq.com 中國 182 58
    濟南誠匯雙達化工有限公司 18615417858 0531-58897046 0531-58897046 1057567120@qq.com 中國 250 58
    上海波以爾化工有限公司 86-21-57758967 sales@boylechem.com 中國 2926 55
    北京百靈威科技有限公司 400-666-7788 010-82848833 86-10-82849933 jkinfo@jkchemical.com 中國 96815 76
    上海佰世凱化學科技有限公司 021-20908456 021-58180499 sales@BioChemBest.com 中國 5948 61
    梯希愛(上海)化成工業發展有限公司 021-67121386 / 800-988-0390 021-67121385 Sales-CN@TCIchemicals.com 中國 24555 81
    上海景顏化工科技有限公司 13817811078 86-021-50426522,50426273 sales@jingyan-chemical.com 中國 10006 60
    LGM Pharma 1-(800)-881-8210 615-250-9817 inquiries@lgmpharma.com 美國 1938 70
    南京康滿林化工實業有限公司 025-83697070 +86-25-83453306 info@chemlin.com.cn 中國 20007 64
    孝感深遠化工有限公司 15527768850 0712-2580635   1791901229@qq.com 中國 8935 52
    武漢瑞立升科技發展有限公司 13554138826 +86 (27) 8331-4682 whsrtech@vip.163.com 中國 295 62
    上海恩諾生物科技有限公司 +86 (21) 6435-5022   market@ennopharm.com 中國 4271 65
    常州康特醫藥技術有限公司 18994752886 0519-82813797 0519-82813703 czkangte@hotmail.com 中國 45 62
    濟南誠匯雙達化工有限公司 15053146086 0531-58897051 0531-58897093 jnchsd@qq.com 中國 68 62
    國藥集團化學試劑有限公司 86-21-63210123 86-21-63290778 86-21-63218885 sj_scrc@sinopharm.com 中國 9844 79
    上海迪外化工科技有限公司 021-61551100 021-61551100 sales@biochemdeviser.com 中國 444 57
    河南華文化工有限公司 15343847665 0370-2775059 QQ:3470079902 huawenchem@163.com 中國 3209 55
    BOC Sciences 16314854226   info@bocsci.com 美國 9942 65
    武漢福鑫化工有限公司 13308628970 027-59207852 QQ3130921841 buy@fortunachem.com 中國 2945 58
    云南西力生物技術股份有限公司 0871-65217109 0871-65215563 sales@mail.biobiopha.com 中國 5688 65
    深圳菲斯生物科技有限公司 13380397412 0755 28094224 3001280422@qq.com 中國 6544 50
    北京華美互利生物化工 010-56205725 010-65763397 waley188@sohu.com 中國 12341 58
    上海皓元醫藥股份有限公司 86-21-58998985 (86) 21-58955996 apisales@chemexpress.com.cn 中國 7557 61
    TOKYO CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD. 03-3668-0489 03-3668-0520 Sales-JP@TCIchemicals.com 日本 28438 80
    TCI Europe 320-37350700 +32 (0)37350701 sales@tcieurope.eu 歐洲 23696 75
    TCI AMERICA +1-800-423-8616 / +1-503-283-1681 +1-888-520-1075 / +1-503-283-1987 sales@tciamerica.com 美國 23679 75
    天津思博寧醫藥科技有限公司 0086-22-60330256 0086-22-60330256 sales@tspscl.com 中國 83 58
    上海阿拉丁生化科技股份有限公司 400-620-6333 021-20337333-801 021-50323701 market@aladdin-e.com 中國 24980 65
    上海諾寶化工有限公司 +86(0)21 60484900 +86(0)21 60484900 sales@nobelchem.com 中國 765 50
    廣州愛純醫藥科技有限公司 18927568969 020-39119399 020-39119999 isunpharm@qq.com 中國 4575 55
    南京生利德生物科技有限公司 025-57798810 025-57019371 sales@sunlidabio.com 中國 3756 55
    AdooQ BioScience, LLC +1 (866) 930-6790 +1 (866) 333-9607 info@adooq.com 美國 2773 58
    上海陶術生物科技有限公司 15002134094 021-33632979 021-33632979 service1@targetmol.com 中國 7962 58
    湖北鑫源順醫藥化工有限公司 13971561712 / 13995564702 / 027-50664929 027-50664927 hbeixys2001@163.com 中國 3130 55
    天津萬象恒遠科技有限公司 15722085254 022-26358246 phytochemical@126.com 中國 813 55
    上海畢得醫藥科技股份有限公司 400-1647117 021-61629020-8031 +86-21-61629029 sales@bldpharm.com 中國 39458 60
    上海高朗化工科技有限公司 18017297327 021-37210791 021-37210791 sales@gaolangchem.com 中國 2626 55
    武漢大華偉業醫藥化工有限公司 027-59262863 13277907145 QQ:3091977954 027-59420980 dh.luna@whdhwy.com 中國 4957 58
    上海御略化工有限公司 021-13671753212 13917602471 021-60345187 021-34702061 lzz841106@aliyun.com 中國 10081 55
    上海寰川實業有限公司 021-61478794 021-61478794 sales@hcshhai.com 中國 9804 50
    武漢勵合化學新材料有限公司 027-88395709 027-88391805 中國 430 50
    上海拓目化工有限公司 13391076197   tombiopharma@163.com 中國 4847 55
    南京百鑫德諾生物科技有限公司 025-58849295 025-68650336 info@adooq.cn 中國 3007 60
    杭州拉凱生物技術有限公司 0571-86403260 86403970 0571-86403970 lucky@lkbiology.com 中國 243 58
    東陽市鴻森科技有限公司 +86-0579-86846643 18072368515 +86-0579-86846643 sales@honsentech.com.cn 中國 124 55
    上海孚一生物科技有限公司 +86 (21) 61124340 +86 (21) 6129-4103 sales02@forever-reagent.com 中國 9778 58
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    Sigma-Aldrich西格瑪奧德里奇(上海)貿易有限公司 800-8193336 021-61415566   orderCN@merckgroup.com 中國 48786 80
    樺特昇生物科技(武漢)有限公司 18140587686 027-59207879 QQ:1972026995 kf@3600chem.com 中國 4824 55
    上海蓓瑯生物科技有限公司 13669031409 13669031409 Jason@biolang.cn 中國 838 55
    江蘇倍達醫藥科技有限公司 15365350169 0512-63009836 0512-63006936 service@struchem.com 中國 4016 60
    鄭州科豫隆化工產品有限公司 18037508221 0371-53335504 keyulongchem@163.com 中國 1960 55
    湖北康明德醫藥化工有限公司 15008015258 027-89771658 027-89771658 hbtcky@163.com 中國 4870 56
    Jai Radhe Sales +(91)-(79)-26431096/65255722 +(91)-(79)-26569884 info@jairadhesales.com 印度 397 60
    Creative Peptides   info@creative-peptides.com 美國 6070 56
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