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    鼠尾草酸

    鼠尾草酸, 3650-09-7, 結構式
    鼠尾草酸
    CAS號:
    3650-09-7
    英文名稱:
    Carnosic acid
    英文同義詞:
    salvin;carnosicaci;CARNOSIC ACID;CARNOSOLIC ACID;CARNOSIC ACID(P);CARNOSIC ACID(RG);Carnosic Acid >Carnosic acid 5-95%;Carnosic acid, >=95%;Deoxypicrosalvinic acid
    中文名稱:
    鼠尾草酸
    中文同義詞:
    鼠尾草酸;鼠尾草酸油;鼠尾草酸液體;迷迭香提取鼠尾草酸;鼠尾草酸(標準品);鼠尾草酸5%-60%;鼠尾草酸, 來源于迷迭香;迷迭香提取物(鼠尾草酸);鼠尾草酸,水溶性鼠尾草酸,鼠尾草酸脂質體,納米包裹鼠尾草酸,鼠尾草酸納米乳,水溶性迷迭香提取物;(4AR,10AS)-5,6-二羥基-7-異丙基-1,1-二甲基-1,2,3,4,4A,9,10,10A-八氫菲-4A-羧酸
    CBNumber:
    CB4367749
    分子式:
    C20H28O4
    分子量:
    332.43
    MOL File:
    3650-09-7.mol

    鼠尾草酸化學性質

    熔點 :
    190°C(lit.)
    沸點 :
    506.4±50.0 °C(Predicted)
    密度 :
    1.184±0.06 g/cm3(Predicted)
    儲存條件 :
    Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
    酸度系數(pKa):
    4.14±0.40(Predicted)
    形態:
    powder
    顏色:
    yellow
    BRN :
    2707918
    InChIKey:
    QRYRORQUOLYVBU-VBKZILBWSA-N
    CAS 數據庫:
    3650-09-7(CAS DataBase Reference)
    安全信息
    安全說明 : 22-24/25
    WGK Germany : 3
    海關編碼 : 29182900

    鼠尾草酸性質、用途與生產工藝

    迷迭香提取物

    鼠尾草酸是從植物迷迭香Rosmarinus officinalis的葉中分離出的一種雙萜類化合物,白色或黃白色粉末,易溶于油脂和乙醇、乙酸乙酯、丙酮、氯仿等有機溶劑,不溶于水。鼠尾草酸適用于油溶性成分的抗氧化。在調味醬、寵物食品和飼料中使用,具有抗氧化、延緩衰老作用;強減肥降脂功效作用;治療心血管病及抗癌作用。
    迷迭香(Rosemarinus),系唇形科草本植物,原產南歐各國,我國湖南、貴州、海南、廣西、廣東等省市有引種栽培,含有鼠尾草酸、迷迭香酚、迷迭香酸、鼠尾草酚、表迷迭香酚、異迷迭香酚、迷迭香二酚等多種有效成分,其中的高效抗氧化物質是鼠尾草酸、迷迭香酚和鼠尾草酚等。脂溶性迷迭香提取物為淡黃色至黃褐色粉末或褐色膏狀,不溶于水,溶于乙醇、油脂;水溶性迷迭香提取物為褐色粉末,具有迷迭香特有氣味。耐熱性(200℃穩定)、耐紫外線性良好,能有效防止油脂的氧化。
    迷迭香提取物可分為油溶性(抗氧化劑)和水溶性(抗氧化劑及防腐劑)兩種,有效成分前者主要為鼠尾草酸,后者主要為迷迭香酚。迷迭香提取物天然無毒,抗氧化功效遠遠高于現有的維生素C、維生素E、茶多酚等天然抗氧化劑,是人工合成抗氧化劑BHA、BHT的2~4倍,且其結構穩定、不易分解,可耐190℃至240℃高溫,徹底克服了維生素C、茶多酚等大多數天然抗氧化劑遇高溫分解這一致命弱點,故相比其他同類產品,它具有更高效廣譜的優勢。研究者發現迷迭香提取物在 300mg/kg時,其抗氧化活性相當于200mg/kgBHA,大于100mg/kg生育酚。一般其抗氧化能力隨加入量的增加而增大,但高濃度時可使油脂產生沉淀,使含水食品變色。
    迷迭香抗氧化機能主要在于其能淬滅單線態氧、清除自由基、螯合金屬離子和有機酸的協同增效等。
    鼠尾草酸 化學結構式
    以上信息由Chemicalbook的曉楠收集整理。

    鼠尾草酸的藥理作用

    (1)抗菌作用
    研究表明,鼠尾草酸對金黃色葡萄球菌、大腸桿菌、枯草芽抱桿菌及漢遜氏酵母菌均有不同程度的抑制作用,可用作食品防腐劑。
    (2)抗氧化作用
    鼠尾草酸有很好的自由基清除及抗氧化的作用。其 DPPH、ABTS自由基清除能力和鐵還原抗氧化能力均強于VE,稍弱于合成抗氧化劑TBHQ; 其還原能力強于VE 和TBHQ。
    鼠尾草酸是脂溶性的,可有效抑制油脂的過氧化物形成和多烯脂肪酸的分解,從而延長了油脂的貨架期。此外,研究發現鼠尾草酸可有效清除小鼠肝細胞內氧自由基,減少脂質過氧化物的產生,從而穩定細胞膜;鼠尾草酸還能抑制低密度脂蛋白的氧化反應,進而可以有效預防粥樣動脈硬化的發生。
    (3)其它作用
    研究發現,鼠尾草酸對HL-60細胞有抑制增殖的作用,有望成為治療血液惡性腫瘤的新藥物,用于治療心血管病及抗癌。Kaloustian等介紹鼠尾草酸等迷迭香提取物對心臟病以及呼吸系統疾病具有一定的治療作用,具有抗菌作用,還可抑制艾滋病毒的感染。Ninomiya等報道鼠尾草酸等迷迭香提取物,除了可以通過有效調節脂肪的吸收來控制人的體重,從而達到減肥的目的之外,還可以治療炎癥,治療咽喉疼痛,治療消化不良,預防老年癡呆癥,治療糖尿病,以及促進神經生長因子的生成等。

    迷迭香抗氧化作用機理的研究

    首先分離純化得到鼠尾草酸和鼠尾草酚,方法如下:
    500g迷迭香的干葉用乙醇室溫提取,提取液減壓濃縮至干。干提取物與1L正己烷混合,浸提72h,過濾,濾液減壓濃縮至原體積的三分之一。用0.5L 5%的NaHCO3萃取三次,合并NaHCO3萃取液,用H3PO4調節pH至2.2。然后用正己烷再次提取,用Na2SO4干燥,減壓濃縮至黃綠色結晶出現,過濾得到鼠尾草酸結晶體。
    2kg迷迭香干莖葉粉碎至1cm的小段,用8倍量石油醚回流提取三次(2h,1h, 1h),提取液過濾,濃縮,得到石油醚提取物235g,用5%的NaHCO3溶液浸提,而后用5%鹽酸酸化,用乙酸乙酯萃取,得到浸膏1.8g,浸膏經硅膠柱層析,用石油醚-丙酮梯度洗脫,每份收集100mL,共收集108份,其中46~62份合并,經硅膠柱層析,氯仿-丙酮(3:1)洗脫,每份100mL,共收集52份,第21~23份合并,丙酮重結晶得到無色針狀的鼠尾草酚晶體。
    采用ESR法分析各單體對超氧陰離子自由基和羥基自由基及脂質自由基的清除作用,采用化學發光法分析單體對超氧陰離子自由基的清除作用和對DNA損傷的保護作用研究。實驗結果表明,五種化合物的活性都有濃度依賴關系,濃度越大,活性越高,并有飽和現象。五種化合物清除O2-·和脂質自由基的IC50值的大小順序為:對清除O2-·用ESR法測,鼠尾草酸>異迷迭香酚>迷迭香酚>表迷迭香酚>鼠尾草酚;用CL法測,異迷迭香酚>鼠尾草酸>迷迭香酚>表迷迭香酚>鼠尾草酚;對脂質自由基,鼠尾草酸>異迷迭香酚>迷迭香酚>表迷迭香酚>鼠尾草酚。

    迷迭香超臨界萃取物中有效成分定量研究

    以RP-HPLC法測定提取物中鼠尾草酸和鼠尾草酚的含量,隨著鼠尾草酸含量的增加,對脂質自由基的清除率也在增加,二者的相關系數達0.8614,有相當的正相關性。而清除率與鼠尾草酚含量沒有任何相關性。因此,可以確定超臨界萃取物清除脂質自由基的主要活性成分為鼠尾草酸,鼠尾草酚起次要作用。由于迷迭香酚、表迷迭香酚、異迷迭香酚在迷迭香提取物中的含量很少,沒有進行定量研究,但這不能說明三者對迷迭香的抗氧化活性沒有貢獻。從單體化合物對各種自由基的清除作用研究表明,三者都有相當強的活性,尤其是異迷迭香酚。因此,迷迭香酚、表迷迭香酚、異迷迭香酚也應是迷迭香抗氧化活性的有效成分。

    有機溶劑迷迭香提取物中的有效成分定量研究

    實驗選擇五種親脂性遞增的有機溶劑甲醇、乙醇、丙酮、石油醚和己烷,用水浴回流法分別提取迷迭香,得到不同的提取物。測定結果顯示,鼠尾草酚在不同溶劑提取物中的含量相差不大,而鼠尾草酸的含量則差別較大。說明提取鼠尾草酸不能用極性太強或太弱的溶劑,因為用強極性溶劑時在提取過程中鼠尾草酸發生了降解,溶劑極性太弱鼠尾草酸的溶解度較低,對提取不利。這也就是在超臨界流體萃取時要加夾帶劑的原因,因為CO2的溶解性相當于己烷,對鼠尾草酸的溶解度不高,加入95%乙醇后可以提高鼠尾草酸的得率,如果能用丙酮做夾帶劑效果可能會更好。對于鼠尾草酸的提取,可以先用極性較大的溶劑提取,然后再用極性較小的溶劑提取,從而達到濃縮的目的。
    比較了上述三種不同提取方法對鼠尾草酸和鼠尾草酚得率的影響,結果表明,加熱可以提高鼠尾草酸的得率尤其是對極性很弱的溶劑來說。
    參考資料:唐春紅 主編.天然防腐劑與抗氧化劑.北京:中國輕工業出版社.2010.第202-209頁。

    鼠尾草酸的應用前景

    鼠尾草酸是我國批準使用的迷迭香抗氧化劑的主要活性成分。鼠尾草酸作為一種脂溶性天然抗氧化劑,在穩定油脂方面,其抗氧化效果遠遠優于合成類抗氧化劑。、可用于油脂及含脂食品、 生物醫藥、 化工、 化妝品和飼料等方面,除了可以阻止或延緩油脂或含油食品的氧化,提高食品的穩定性和延長儲存物的存儲時間,還可作為肉類和魚類的調味劑。
    在日本,迷迭香提取物用在高溫油炸的食品中來防止氧化效果和防止包裝后光劣化,還可用于冷凍食品中以抑制魚腥味;在歐洲,迷迭香提取物還被用于防止火腿、香腸制品的氧化。應用添加迷迭香提取物的稀釋型調味油型新產品,十分適合肉制品使用。
    Microherb經過多年的研究,采用現代中藥提取技術和先進的色譜分離技術成功分離出高純90%含量以上的鼠尾草酸(Carnosic acid) 和迷迭香酸(Rosmarinic acid),用于藥理、毒理和臨床應用實驗研究并廣泛應用于醫藥保健和日用化工行業。

    化學性質 

    來源于唇形科迷迭香屬植物迷迭香Rosmarinus officinalis L.。

    用途 

    用于含量測定/鑒定/藥理實驗等。
    藥理藥效:適用于油溶性成分的抗氧化,具有抗氧化、延緩衰老作用;強減肥降脂功效作用;治療心血管病及抗癌作用。

    用途 

    鼠尾草酸為從植物迷迭香中提取的天然抗氧化成分,作為護膚產品的原料,早已在歐美國家銷售。

    鼠尾草酸 上下游產品信息

    上游原料

    下游產品

    鼠尾草酸 試劑級價格

    更新日期產品編號產品名稱CAS編號包裝價格
    2021/09/07C3477鼠尾草酸
    Carnosic Acid
    3650-09-720mg470元
    2021/09/07C2488鼠尾草酸 (合成)
    Carnosic Acid (Synthetic)
    3650-09-720mg845元

    鼠尾草酸 生產廠家

    全球有 275家供應商   鼠尾草酸國內生產廠家
    供應商聯系電話傳真電子郵件國家產品數優勢度
    湖州浦瑞生物醫藥技術有限公司 13167223168 0572-2745768-1 13167223168 sales@puripharm.com 中國 239 65
    張家界至誠生物有限公司 +86 (744) 832-8128 QQ:2236179442; Skype:donviez sales@microherb.cn 中國 48 50
    湖南旭康醫藥科技有限公司 18569072650   2858365917@qq.com 中國 41 58
    湖南凱拉瑞生物科技有限公司 13762766818   deruilaibio@163.com 中國 68 58
    北京百靈威科技有限公司 400-666-7788 010-82848833 86-10-82849933 jkinfo@jkchemical.com 中國 96815 76
    上海邁瑞爾化學技術有限公司 400-660-8290 21-61259100 86-21-61259102 sh@meryer.com 中國 40264 62
    上海佰世凱化學科技有限公司 021-20908456 021-58180499 sales@BioChemBest.com 中國 5948 61
    梯希愛(上海)化成工業發展有限公司 021-67121386 / 800-988-0390 021-67121385 Sales-CN@TCIchemicals.com 中國 24555 81
    薩恩化學技術(上海)有限公司(安徽澤升科技有限公司) 400-005-6266 021-58432009 021-58436166 sales8178@energy-chemical.com 中國 43503 61
    Capot Chemical Co., Ltd +86 (0) 571 85 58 67 18 0086-571-85864795 sales@capotchem.com 中國 18227 66
    南京康滿林化工實業有限公司 025-83697070 +86-25-83453306 info@chemlin.com.cn 中國 20007 64
    凱試(上海)科技有限公司 021-50135380   shchemsky@sina.com 中國 15424 60
    西亞化學科技(山東)有限公司 400-990-3999 0539-6365991 sale@xiyashiji.com 中國 10578 57
    化夏化學 18981987031 400-1166-196   cdhxsj@163.com 中國 11718 57
    上海嵐克醫藥科技發展有限公司 0086-21-58956006 0086-21-58956100 中國 7833 57
    湖北遠成藥業有限公司 18062666904 QQ:2355880546 wyy01@ycphar.com 中國 670 65
    深圳虹彩祥根生物科技有限公司 +86-0755-89668383 +86-0755-89594066/4038 sales@sungening.com 中國 1319 65
    斯百全化學(上海)有限公司 18616765336 021-57711696 marketing_china@spectrumchemical.com 中國 9686 60
    BOC Sciences 16314854226   info@bocsci.com 美國 21113 65
    武漢福鑫化工有限公司 13308628970 027-59207852 QQ3130921841 buy@fortunachem.com 中國 2950 58
    云南西力生物技術股份有限公司 0871-65217109 0871-65215563 sales@mail.biobiopha.com 中國 5688 65
    上海源葉生物科技有限公司 15800763013 021-61312847 021-55068248 3008007399@qq.com 中國 4995 60
    艾科試劑 4008-755-333 028-85911938 028-86757656 800078821@qq.com 中國 9750 55
    成都普瑞法科技開發有限公司 18602888327 028-82633397 +86-28-82633165 daisy@biopurify.cn 中國 2040 60
    成都錦然生物科技有限公司 028-83311324 QQ:1278112614 028-83311324 climaxbiotech@gmail.com 中國 925 58
    上海融禾醫藥科技發展有限公司 13341702378 136-81877033 QQ:190129269 winherb@126.com 中國 1010 58
    上海思域化工科技有限公司 86-21-34053660 86-21-34053661 sale@labgogo.com 中國 9886 52
    北京華美互利生物化工 010-56205725 010-65763397 waley188@sohu.com 中國 12341 58
    TOKYO CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD. 03-3668-0489 03-3668-0520 Sales-JP@TCIchemicals.com 日本 28438 80
    TCI Europe 320-37350700 +32 (0)37350701 sales@tcieurope.eu 歐洲 23696 75
    TCI AMERICA +1-800-423-8616 / +1-503-283-1681 +1-888-520-1075 / +1-503-283-1987 sales@tciamerica.com 美國 23679 75
    麥卡希試劑 18048500443 028-85632863 sales@micxy.com 中國 13065 58
    九鼎化學(上海)科技有限公司 4009209199 86-021-52271987 sales@9dingchem.com 中國 22541 55
    上海阿拉丁生化科技股份有限公司 400-620-6333 021-20337333-801 021-50323701 market@aladdin-e.com 中國 24980 65
    上海將來實業股份有限公司 021-61552785 021-55660885 sales@shshiji.com 中國 9542 55
    上海如吉生物科技發展有限公司 +86-21-65211385-8001 36031160 +86-21-65211385-8004 sales@shruji.com 中國 3228 55
    上海同田生物技術有限公司 021-51320588 0086-21-51320502 tauto@tautobiotech.com 中國 4041 66
    廣州愛純醫藥科技有限公司 18927568969 020-39119399 020-39119999 isunpharm@qq.com 中國 4575 55
    南京生利德生物科技有限公司 025-57798810 025-57019371 sales@sunlidabio.com 中國 3756 55
    AdooQ BioScience, LLC +1 (866) 930-6790 +1 (866) 333-9607 info@adooq.com 美國 2773 58
    上海陶術生物科技有限公司 15002134094 021-33632979 021-33632979 service1@targetmol.com 中國 7962 58
    成都普菲德生物技術有限公司 13388174823 028-82610909 8171-1798 scglp@glp-china.com 中國 1055 58
    成都瑞芬思生物科技有限公司 18380241536 028-83353778 086-28-85377358 2851037746@qq.com 中國 1099 58
    上海倍卓生物科技有限公司 021-61119791/13386096464 021-50190009 bzswkf@foxmail.com 中國 3930 50
    上海展舒化學科技有限公司 +86-21-58589556 +86-21-58589557 中國 413 55
    天津萬象恒遠科技有限公司 15722085254 022-26358246 phytochemical@126.com 中國 813 55
    上海將來實業股份有限公司 400-0066400 021-55660885 422131432@qq.com 中國 9998 55
    深圳振強生物技術有限公司 15920483169 0755-66853366   sales@chem-strong.com 中國 26487 56
    四川省維克奇生物科技有限公司 18116577057 028-81700200 028-81705658 2851167785@qq.com 中國 4694 56
    化夏化學北京公司 13458535857 400-1166-196 QQ:800101999 cdhxsj@163.com 中國 13363 58
    雷丁試劑 18013409632 051085625359 sales@reading-chemicals.com 中國 15200 58
    上海卓因生物科技有限公司 021-61317773 021-61486878 sales@aspirebio.com 中國 2881 58
    湖南華騰制藥有限公司 400-859-2883 0731-82251112 sales@huatengsci.com 中國 6633 58
    上海麥克林生化科技有限公司 15221275939 021-50706099 shenlinxing@macklin.cn 中國 15908 55
    杭州杰恒化工有限公司 0571-87396432 0571-87396431 sales@jhechem.com 中國 13967 53
    上海永葉生物科技有限公司 86-021-61559134 15921386130 021-55068248 3423497944@qq.com 中國 8151 55
    南京多隆生物科技有限公司 18905173768 025-83263139 sales@dolonchem.com 中國 2015 50
    南京百鑫德諾生物科技有限公司 025-58849295 025-68650336 info@adooq.cn 中國 3007 60
    上海珂華生物科技有限公司 021-60455363 50966098 sales@coolpharm.com 中國 12363 58
    湖北巨勝科技有限公司 18871490274 027-59599241 027-59599241 1400878000@qq.com 中國 9841 58
    武漢天植生物技術有限公司 15172504745 027-84237683 +86-27-84254680 aileen@chemfaces.com 中國 7235 55
    EMMX Biotechnology LLC 888-539-0666 888-539-0666 info@emmx.com 美國 8454 60
    廣州和為醫藥科技有限公司 18620099427 1862-009-9427 +86-20-62619665 amy@howeipharm.com 中國 18949 55
    上海西隴生化科技有限公司 021-52907766-8042 021-52906523 order@drmaolab.com 中國 9966 58
    南京博米爾生物科技有限公司 025-83453382-8005 025-83453382 sale@parabiochem.com 中國 9614 55
    西亞化學科技(山東)有限公司 400-990-3999 0539-6365991 3007715519@qq.com 中國 27466 60
    南京羅邁美生物科技有限公司 025-57798860   sales@njromanme.com 中國 4542 58
    上海澄紹生物科技有限公司 021-61847300 13341622919 021-61847300 shcss01@163.com 中國 4810 58
    上海煜柯化學品有限公司 13391486464 QQ:14748090 samwjf@163.com 中國 3097 55
    北京索萊寶科技有限公司 010-50973129 010-50973132   405465416@qq.com 中國 22394 68
    深圳市森迪生物科技有限公司 18126413629 0755-23311925 QQ2355327053 0755-23311925 abel@ycgmp.com 中國 5120 58
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