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    葉酸

    葉酸, 59-30-3, 結構式
    葉酸
    CAS號:
    59-30-3
    英文名稱:
    Folic acid
    英文同義詞:
    PGA;Folan;folic;Aspol;PTEGLU;FOLSAN;Folate;Folbal;Folsav;VM/PGA
    中文名稱:
    葉酸
    中文同義詞:
    葉酸;葉酸;葉片酸;葉酸原粉;維生素M;維生素M;葉酸原料;葉酸水合物;葉酸原料藥;蝶酰谷氨酸
    CBNumber:
    CB5100903
    分子式:
    C19H19N7O6
    分子量:
    441.4
    MOL File:
    59-30-3.mol

    葉酸化學性質

    熔點 :
    250 °C
    比旋光度 :
    20 º (c=1, 0.1N NaOH)
    沸點 :
    552.35°C (rough estimate)
    密度 :
    1.4704 (rough estimate)
    折射率 :
    1.6800 (estimate)
    儲存條件 :
    2-8°C
    溶解度 :
    boiling water: soluble1%
    形態:
    Crystalline Powder
    酸度系數(pKa):
    pKa 2.5 (Uncertain)
    顏色:
    Yellow to orange
    氣味 (Odor):
    Odorless
    酸堿指示劑變色ph值范圍:
    4
    水溶解性 :
    1.6 mg/L (25 ºC)
    Merck :
    14,4221
    BRN :
    100781
    穩定性:
    Stable. Incompatible with heavy metal ions, strong oxidizing agents, strong reducing agents. Solutions may be light and heat sensitive.
    InChIKey:
    OVBPIULPVIDEAO-LBPRGKRZSA-N
    CAS 數據庫:
    59-30-3(CAS DataBase Reference)
    NIST化學物質信息:
    Folic acid(59-30-3)
    EPA化學物質信息:
    L-Glutamic acid, N-[4-[[(2-amino-3,4-dihydro-4-oxo-6-pteridinyl)methyl]amino]benzoyl]- (59-30-3)
    安全信息
    危險類別碼 : 33-62-68
    安全說明 : 24/25
    WGK Germany : 1
    RTECS號: LP5425000
    F : 8
    TSCA : Yes
    海關編碼 : 29362900
    毒害物質數據: 59-30-3(Hazardous Substances Data)

    葉酸性質、用途與生產工藝

    簡介

    葉酸是一種重要的B族水溶性維生素,1941年從菠菜中分離而出,因綠葉中含量十分豐富而得名,又名喋酰谷氨酸。在自然界中有幾種存在形式,其母體化合物是由喋啶、對氨基苯甲酸和谷氨酸3種成分結合而成。葉酸含有1個或多個谷氨?;?,天然存在的葉酸大都是多谷氨酸形式。葉酸的生物活性形式為四氫葉酸。1981年,美國營養學會命名委員會(CNAIN)把葉酸和具有葉酸生物學活性的有關化合物統稱為fo-lacin。一般以重量單位表示生物學活性。
    葉酸是一種暗黃色物質,不易溶解于水,其鈉鹽溶解度較大。在中性和堿性溶液中對熱穩定,而在酸性溶液中溫度超出100℃即行分解。葉酸及其鈉鹽在溶液中受光線破壞。
    從肝臟和酵母分離出的葉酸主要是含有三個谷氨酸或七個谷氨酸的衍生物。
    膳食中的葉酸絕大部分是多谷氨酸化合物,不能完整被吸收到血液中去。用14C標記第二個谷氨酰殘基的蝶酰多谷氨酸進行實驗,在吸收過程中被分解為蝶酰谷氨酸,血清中無放射性葉酸,而在呼出氣體中含有14C。多谷氨酸鏈的分解在腸粘膜細胞內進行。葉酸在肝臟中有少量貯存。蝶啶核中4-羥基為氨基置換成為4-氨基葉酸,系葉酸的拮抗物,阻礙核酸合成。

    化學結構

    葉酸的結構是由一個喋啶,通過一個亞甲基橋與對氨基苯甲酸相鄰結成為喋酸(喋呤酰),再與谷氨酸結合而成。
    葉酸分子結構式
    圖1為葉酸分子結構式。

    生理功能

    由于葉酸在膳食中的重要性逐漸被認識,特別是葉酸與出生缺陷、心血管病及腫瘤的研究逐步深入,葉酸已成為極其重要的微量營養素。自1998年1月1日起,美國已強制規定在某些谷物食品中強化葉酸,FDA規定每1kg谷物食品(面包、面粉、早餐谷物、大米等)強化1.4mg葉酸(DHHS,1996年)。因此,在對我國1988年的RDA進行修訂時,增訂葉酸的DRIs十分必要。
    葉酸的活性形式是四氫葉酸(THFA),葉酸還原酶將葉酸還原為四氫葉酸時需NADPH,在喋啶核的5、6、7、8位上加進四個氫原子。四氫葉酸是一碳團載體,甲酰、甲醛和甲醇等一碳團的供給體有甲酰谷氨酸、嘌呤、絲氨酸、甘氨酸等。一碳團參入到四氫葉酸的N6或N10位置。葉酸以這種形式在嘌呤與嘧啶的合成、氨基酸的相互轉化作用以及某些甲基化的反應中起著重要作用。如四氫葉酸所攜帶的甲?;鶊F用于下列各種反應:
    ①嘌呤合成中2、5、8位碳;
    ②甘氨酸轉變為絲氨酸;
    ③高半胱氨酸甲基化形成蛋氨酸;
    ④由尿嘧啶合成胸嘧啶;
    ⑤由乙醇胺合成膽堿;
    ⑥尼克酰胺甲基化形成N′-甲基尼克酰胺等。
    人體缺乏葉酸產生巨成紅細胞貧血,舌炎和腹瀉。

    吸收&攝入

    葉酸在體內有主動吸收和擴散被動吸收兩種方式,吸收部位主要在小腸上部。還原型葉酸的吸收率較高,谷氨?;辔章视?,葡萄糖和維生素C可促進吸收。吸收后的葉酸在體內存于腸壁、肝、骨髓等組織中,在NADPH參與下被葉酸還原酶還原成具有生理活性的四氫葉酸(THFA或FH4 ),參與嘌呤、嘧啶的合成。因此葉酸在蛋白質合成及細胞分裂與生長過程中具有重要作用,對正常紅細胞的形成有促進作用。缺乏時可致紅細胞中血紅蛋白生成減少、細胞成熟受阻,導致巨幼紅細胞貧血。人類腸道細菌能合成葉酸,故一般不易缺乏。當吸收不良、代謝失?;蜷L期使用腸道抑菌藥物時,可造成葉酸缺乏。
    葉酸廣泛存在于動植物性食品中,含量豐富的有:內臟、蛋、魚以及梨、蠶豆、甜菜、菠菜、菜花、芹菜、萵苣、柑橘、堅果類和大豆類食品。人體每日攝入葉酸量維持在每天3.1μg/kg時,體內即可有適量葉酸儲備;孕婦每日葉酸總攝入量應大于350μg;嬰兒的安全攝入量按kg體重計與成人相似,即每日3.6μg/kg能滿足生長與維持正常血象的需要。

    代謝

    葉酸通過尿及膽汁排出,葉酸在尿中的主要產物是乙酰氨基苯甲酰谷氨酸,可見葉酸的分解代謝是先氧化裂解,而后對氨基苯甲酸在肝內部分乙?;?,再排出。通過腎小球濾過之葉酸多數可在腎小管近端再吸收,每日由膽汁排出的葉酸約100μg。從膽汁排出之葉酸也可在小腸重被吸收,因此葉酸的排出量很少,而糞便排出的葉酸由于腸道細菌可合成葉酸而難以確定。成人每日葉酸的丟失量平均為60μg,或每1kg體重1μg。每日60μg葉酸即可滿足代謝對葉酸的需要(Gailani,1970年)。

    葉酸缺乏的表現

    (1)巨幼紅細胞貧血:葉酸缺乏時首先影響細胞增殖速度較快的組織。紅細胞為體內更新速度較快的細胞,平均壽命為120d。葉酸缺乏經歷4個階段:第一期為早期負平衡,表現為血清葉酸低于3ng/mL(6.8nmol/L),但體內紅細胞葉酸儲存仍大于200ng/mL(454nmol/L);第二期,紅細胞葉酸低于160ng/mL(363nmol/L);第三期,DNA合成缺陷,體外脫氧尿嘧啶抑制試驗陽性,粒細胞過多分裂;第四期,臨床葉酸缺乏。骨髓中幼紅細胞分裂增殖速度減慢,停留在巨幼紅細胞階段而成熟受阻,細胞體積增大,不成熟的紅細胞增多,同時引起血紅蛋白的合成減少,表現為巨幼紅細胞貧血。
    (2)孕婦缺乏葉酸可使先兆子癇、胎盤早剝的發生率增高,患有巨幼紅細胞貧血的孕婦易出現胎兒宮內發育遲緩、早產及新生兒低出生體重。
    (3)懷孕早期缺乏葉酸是引起胎兒神經管畸形的主要原因。神經管閉合是在胚胎發育的3~4周,葉酸缺乏可引起神經管未能閉合而導致以脊柱裂和無腦畸形為主的神經管畸形。
    (4)葉酸缺乏可引起高同型半胱氨酸血癥。葉酸代謝過程中,形成5-甲基四氫葉酸提供甲基參與同型半胱氨酸甲基化后向蛋氨酸的轉換,葉酸缺乏時,5-甲基四氫葉酸形成不足,同型半胱氨酸轉換為蛋氨酸發生障礙,導致同型半胱氨酸在血中堆積,形成高同型半胱氨酸血癥。高濃度同型半胱氨酸對血管內皮細胞產生損害,并可激活血小板的黏附和聚集,因而被認為可能是心血管疾病的危險因素。充足的葉酸攝入對心血管病的發生有一定預防作用。

    毒性

    葉酸雖為水溶性B族維生素,但大劑量服用亦可能產生毒副作用,主要包括:
    (1)干擾抗驚厥藥物的作用誘發病人驚厥發作。葉酸和抗驚厥藥在腸細胞表面,也可能在大腦細胞表面相互拮抗,大劑量葉酸可促使已用抗驚厥藥持續控制了癲癇癥狀的病人發生驚厥。
    (2)可能影響鋅的吸收(Butterworth,1989年)而導致鋅缺乏,使胎兒發育遲緩,低出生體重兒增加。
    (3)掩蓋維生素B12缺乏的早期表現而導致神經系統受損害。由于巨幼紅細胞貧血患者大多數患者合并維生素B12缺乏,過量葉酸的攝入干擾維生素B12缺乏的診斷,有可能導致嚴重的不可逆轉的神經損害。
    鑒于上述原因,美國FDA規定每日葉酸攝入量安全上限值為1mg。并規定了葉酸強化主食的安全上限。

    適應癥

    葉酸主要用于營養性、嬰兒期或妊娠期巨幼細胞性貧血,還可用于維生素B12缺乏所致的“惡性貧血”的輔助治療。本品亦可用于因化學物質(鉛、苯等) 引起的貧血,此外還用于食品強化劑及飼料添加劑等。
    小劑量用于妊娠期預防用藥,孕前3個月至孕早期3個月期間服用,可以預防胎兒大部分神經管缺陷的發生。孕婦經常補充葉酸,可防止新生兒體重過輕、早產以及嬰兒唇腭裂等先天性畸形;對預防胎兒的腦部、神經缺陷也非常重要。
    本信息由Chemicalbook的曉楠編輯。

    人體需要量與食物來源

    人體葉酸營養狀況,一般以血漿或紅細胞中含量為評價指標。成年男子血漿正常值為6.8~27.2nmol/L(3~12μg/ml),平均為13.6nmol/L (6.0μg/ml),紅細胞中正常平均值為363.2nmol/L,(160ng/ml),低于317.8nmol/L(140ng/ml) 即表示缺乏。血清中葉酸的主要形式為N6-甲基四氫葉酸,而紅細胞中為多谷氨酸衍生物。血清中葉酸水平表示近期攝入情況,而紅細胞中葉酸含量則表示機體內貯存情況。成年人葉酸最低需要量為每日100~200μg。為了保證人體良好的葉酸營養狀況,每日膳食供給量為:成年人400μg,孕婦800μg,乳母500μg,嬰幼兒童半歲以內30μg、1歲以內45μg、1~3歲100μg、4~6歲200μg、7~10歲300μg。
    葉酸廣泛存在于綠葉蔬菜中,肝臟含量豐富,肉、蛋、魚、豆類、谷類均含有葉酸。
    我國部分常用食物的葉酸含量
    圖2為我國部分常用食物的葉酸含量(μg/100g)。

    藥物相互作用

    大劑量葉酸能拮抗苯巴比妥、苯妥英鈉和撲米酮的抗癲癇作用,可使癲癇發作的臨界值明顯降低,并使敏感患者的發作次數增多。

    鑒別試驗

    用0.4%氫氧化鈉溶液配制0.001%的試樣液,在紫外吸收光譜中的最大和最小吸收波長,應與由藥典級葉酸配制的相同參比液相同。A256/A365的比值為2.80~3.00。

    注意事項

    (1) VB12缺乏引起的巨幼細胞貧血不能單獨使用葉酸治療,二者應合用。
    (2) 妊娠期預防用藥,應掌握好用藥時期,按推薦劑量,不可過大;孕前1個月至孕早期3個月內增補葉酸預防神經管畸形的效果最好,此時是胎兒中樞神經的發育時期。
    (3) 口服大劑量葉酸,可以影響微量元素鋅的吸收。
    (4) 營養性巨幼細胞貧血常合并缺鐵,應同時補充鐵,并補充蛋白質及其他B族維生素。
    (5) 一般不用維持治療,除非是吸收不良的患者。
    (6) 對本品及葉酸代謝物過敏者禁用;非葉酸缺乏的貧血或診斷不明的貧血禁用。

    含量分析

    標準液的制備精確稱取藥典級標準葉酸30mg(干基計),溶于每100ml含2ml氫氧化銨和1g高氯酸鈉的水溶液中。按照測定步驟中所使用的注射量,使用相同的溶劑定量地調整體積,因而經色譜分析的是2~5μg的葉酸。
    試樣液的制備 按標準溶液的方法制備,使用經精確稱重的試樣,并按標準溶液的方法調整至相同體積。
    流動相在1000ml容量瓶中放人35.1g高氯酸鈉、1.40g磷酸二氫鉀、7.0 mL1mol/L氫氧化鉀和40ml甲醇,用水定容后,混勻。用1mol/L氫氧化鉀調節pH值至7.2(為符合分析系統的要求,甲醇濃度可改變,以適于葉酸的流出時間)。
    色譜分析系統常用的是在室溫下操作的高壓液相色譜儀,裝有一(25~30)cm×4mm的不銹鋼柱,其中充填直徑為5~10μm的多孔硅或陶瓷微?;瘜W鍵合的十八烷基硅烷。流動相應保持一定的壓力和流速,以取得要求的分辨率(見下述系統適用性試驗)和適宜的流出時間。使用能在254nm處吸收紫外線的檢測器。
    系統適用性溶液用每100ml中含2ml氫氧化銨和1g高氯酸鈉的水溶液作為溶劑,配制每ml各含1mg藥典級參比標準葉酸和藥典級甲酰四氫葉酸鈣的溶液。使用前通過一孔隙度≤1μm,的膜濾器過濾溶液。
    系統適用性試驗用色譜儀分離相同體積(可達25μl)的標準液的5個進樣,并按檢測步驟測定峰響應值。按公式100×(標準偏差/平均峰響應值)計算峰響應值的相對標準偏差,不得超過2%。用相同方式注射25μ1體積的系統適用性溶液。按色譜儀通用試驗用于R的公式計算甲酰四氫葉酸鈣和葉酸之間的分辨率系數,不得小于3.6(用特殊的柱時,減少流動相中的甲醇量可提高分辨率)。
    測定步驟用適當的進樣閥或高壓微型注射器,將相等體積(25#1以下)的試樣液和標準液導入色譜儀,測定兩溶液所得主峰的響應值。按下式計算試樣中的葉酸(C19 H19N7O6)含量(mg)。
    葉酸含量/mg=Vc×(Pu/Ps)
    式中V——試樣液體積,ml;
    c——標準溶液中藥典級標準葉酸的濃度,mg/ml;
    Pu和Ps——分別為試樣液和標準液的主峰響應值。

    毒性

    LD50500mg/kg(大鼠,靜脈注射)。
    可安全用于食品(FDA,§172.345,2000)

    使用限量

    GB 14880-94;嬰幼兒配方食品380~700μg/kg;孕婦、授乳婦專用食品2000~4000μg/kg。
    GB 2760—2002:孕婦、母乳專用食品0.002~O.0075g/kg;固體飲料0.6~1.35mg/kg;免淘洗大米、面粉1000~3000μg/kg;孕婦及乳母專用奶粉740μg/100g(標簽應標明使用量為54g/d);含乳固體飲料0.23~0.38mg/100g;即食早餐谷類食品1000~2500μg/kg;果凍50~100μg/kg;可可粉及其他口味營養型固體飲料,3000~6000μg/kg(相應營養型乳飲料按稀釋倍數降低使用量)。
    FDA §172.345,2000(每天):嬰兒0.1mg;4歲以下0.3mg;4歲以上0.4mg;孕、哺乳婦0.8mg。

    食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標準

    添加劑中文名稱
    允許使用該種添加劑的食品中文名稱
    添加劑功能
    最大允許使用量(g/kg)
    最大允許殘留量(g/kg)
    葉酸
    運動營養食品
    營養強化劑
    60-400μg
    葉酸
    固體飲料
    營養強化劑
    157-313μg/kg(以稀釋后的液體飲料計,固體飲料使用按稀釋倍數增加使用量)
    葉酸
    較大嬰兒和幼兒配方食品
    營養強化劑
    0.03-0.3mg/100g
    葉酸
    餅干
    營養強化劑
    39~78μg/100g

    化學性質 

    橙色針狀結晶。無熔點,250℃炭化。對可見光穩定,見紫外光活性降低,酸、堿加速氧化水解。比旋光度[α]25D+23°(0.5%,0.1mol/L 氫氧化鈉液)。本品的0.1mol/L NaOH溶液,在256nm、283nm、365nm波長處有最大吸收。不溶于水、乙醇、乙醚和氯仿,微溶于甲醇,溶于醋酸、吡啶、氫氧化堿和碳酸堿溶液。LD50 (大鼠,靜脈) 500 mg/kg。

    用途 

    生化研究;臨床藥物為維生素B族,用于妊娠期及嬰兒型巨細胞性貧血等癥的治療。

    用途 

    抗貧血藥,用于癥狀性或營養性巨細胞型貧血癥。

    用途 

    用作生化試劑,也用于制藥工業等

    用途 

    葉酸是抗貧血藥物。畜禽缺乏葉酸時,食欲減退,生長受阻,羽毛生長不良。用量0.5-1.0mg/kg。

    用途 

    作食品強化劑??捎糜趮胗變菏称?,使用量為380~700μg/mg;在孕婦和乳母專用食品中使用量為2~4mg/kg。

    用途 

    抗貧血藥;還能夠預防大多數的神經管缺陷(NTDs)。

    用途 

    用作生化試劑;作食品強化劑;也用于制藥工業等

    用途 

    在聚酰胺工業中用來制備尼龍,也用作飽和聚氨酯的原料。

    用途 

    用途:葉酸用于飼料,醫藥和食品方面,但主要用于飼料。

    用途 

    二氫葉酸還原酶的底物

    生產方法 

    由對氨基苯甲酰谷氨酸、2,4,5-三氨基-6-羥基嘧啶和三氯丙酮在焦亞硫酸鈉和乙酸鈉存在下,保持Ph值3.4~3.6,溫度36~40℃下環合反應6h得橘紅色葉酸沉淀。也可用α,β-二溴丙醛代替三氯丙酮,在類似的條件下縮合而得產品。

    生產方法 

    葉酸起初系從肝臟浸出液中提取,現在采用合成法生產。合成法可先合成蝶啶核,然后與對氨基苯甲酰谷氨酸縮合得到葉酸,也可由2,4,5-三氨基-6-羥基嘧,α,β-二溴丙醛及對氨基苯甲酰谷氨酸在乙酸-乙酸鈉緩沖溶液中反應得到粗葉酸,經精制得到含有兩分子結晶水的葉酸。與后一合成法相似,對氨基苯甲酰谷氨酸,三氯丙酮及2,4,5-三氨基-6-羥基嘧啶硫酸鹽([1603-20-7]),在乙酸鈉和焦亞硫酸鈉存在,保持pH3.4-3.6,溫度36-40℃的條件下,環合反應6h,即得桔紅色的葉酸沉淀。

    生產方法 

    由對氨基苯甲酰谷氨酸、2,4,5-三氨基-6-羥基嘧啶和三氯丙酮,在焦亞硫酸鈉和乙酸鈉存在下,保持PH3.4-3.6,溫度36-40℃下環合反應6h,得橘紅色葉酸沉淀。
    也可用α,β-二溴丙醛代替三氯丙酮,在類似的條件下縮合而得產品。

    生產方法 

    以2,4,5-三氨基-6-羥基嘧啶、2,3-二溴丙醛和對氨基苯甲酰谷氨酸為主要原料,經縮合反應制得。

    葉酸 上下游產品信息

    上游原料

    下游產品

    葉酸 試劑級價格

    更新日期產品編號產品名稱CAS編號包裝價格
    2021/09/07F0043葉酸水合物
    Folic Acid  Hydrate
    59-30-325G555元
    2021/05/26C21663葉酸
    Folic acid, 96-102%, pure
    59-30-310g497元

    葉酸 生產廠家

    全球有 721家供應商   葉酸國內生產廠家
    供應商聯系電話傳真電子郵件國家產品數優勢度
    衡水昊業化工科技有限公司 18632882519 0318-2102300 0318-2103390 hy@chemcoms.com 中國 215 58
    南京匯格金醫藥科技有限公司 15905158493 025-84209270 wgp@nanjing-pharmaceutical.com 中國 106 55
    濟南魯欣化工科技有限公司 18615510361 0531-82929600 053182921652 sale@rousechem.com 中國 165 58
    常州欣特科化工有限公司 15861130028 519-88298820 86-519-83850735 info@syntechem.com 中國 256 58
    安徽省大利生物科技有限責任公司 15705632007 0563-6601666 3383822427@qq.com 中國 364 58
    深圳振強生物技術有限公司 15920483169 0755-66853366   sales@chem-strong.com 中國 26607 56
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    常州啟宇生物科技有限公司 13961298435   zzyqqq@163.com 中國 52 58
    Wuhan EnTai Technology Development Co,.Ltd 86-27-82330560 86-27-82330547 2536851935@qq.com 中國 350 69
    北京百靈威科技有限公司 400-666-7788 010-82848833 86-10-82849933 jkinfo@jkchemical.com 中國 96815 76
    上海邁瑞爾化學技術有限公司 400-660-8290 21-61259100 86-21-61259102 sh@meryer.com 中國 40264 62
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    上海將來實業股份有限公司 400-0066-400 021-55660885 sales@jonln.com 中國 1999 65
    太原市瑞和豐科貿有限公司 +86 351 7031519 +86 351 7031519 sales@RHFChem.com 中國 2346 56
    梯希愛(上海)化成工業發展有限公司 021-67121386 / 800-988-0390 021-67121385 Sales-CN@TCIchemicals.com 中國 24555 81
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