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    甘氨酸

    甘氨酸, 56-40-6, 結構式
    甘氨酸
    CAS號:
    56-40-6
    英文名稱:
    Glycine
    英文同義詞:
    TG;TGC;Gly;Padil;L-Gly;Gly-OH;Iconyl;TGase C;Aciport;Glycine
    中文名稱:
    甘氨酸
    中文同義詞:
    膠糖;糖膠;甘胺酸;乙氨酸;甘氨酸;胺乙酸;氨基醋酸;氨基乙酸;凝膠干燥框;L-苷氨酸
    CBNumber:
    CB5336487
    分子式:
    C2H5NO2
    分子量:
    75.07
    MOL File:
    56-40-6.mol

    甘氨酸化學性質

    熔點 :
    240 °C (dec.) (lit.)
    沸點 :
    233°C
    密度 :
    1.595
    蒸氣壓:
    0.0000171 Pa (25 °C)
    FEMA :
    3287 | GLYCINE
    折射率 :
    1.4264 (estimate)
    閃點 :
    176.67°C
    儲存條件 :
    2-8°C
    溶解度 :
    H2O: 100 mg/mL
    形態:
    powder
    酸度系數(pKa):
    2.35(at 25℃)
    顏色:
    <5 (200 mg/mL)(APHA)
    氣味 (Odor):
    Odorless
    PH值:
    4(0.2 molar aqueous solution)
    酸堿指示劑變色ph值范圍:
    4
    水溶解性 :
    25 g/100 mL (25 ºC)
    最大波長(λmax):
    λ: 260 nm Amax: 0.05
    λ: 280 nm Amax: 0.05
    JECFA Number:
    1421
    Merck :
    14,4491
    BRN :
    635782
    穩定性:
    Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.
    InChIKey:
    DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N
    CAS 數據庫:
    56-40-6(CAS DataBase Reference)
    NIST化學物質信息:
    Glycine(56-40-6)
    EPA化學物質信息:
    Glycine (56-40-6)
    安全信息
    危險類別碼 : 33
    安全說明 : 22-24/25
    WGK Germany : 2
    RTECS號: MB7600000
    TSCA : Yes
    海關編碼 : 29224910
    毒害物質數據: 56-40-6(Hazardous Substances Data)
    毒性: LD50 orally in Rabbit: 7930 mg/kg

    甘氨酸 MSDS


    Monazol

    甘氨酸 化學藥品說明書


    甘氨酸沖洗液|藥典2005版
    甘氨酸|藥典2005版

    甘氨酸性質、用途與生產工藝

    結構最簡單的氨基酸

    甘氨酸是氨基酸系列20個成員中結構最簡單的一個,又稱氨基醋酸,為人體非必需的一種氨基酸,在分子中同時具有酸性和堿性官能團,在水溶液中為強電解質,在強極性溶劑中溶解度較大,基本不溶于非極性溶劑,而且具有較高的沸點和熔點,通過水溶液酸堿性的調節可以使甘氨酸呈現不同的分子形態。甘氨酸的側鍵是一個氫原子。 由于其α碳還有一個氫原子,甘氨酸不是旋光異構的。由于甘氨酸的側鍵非常小,它可以占據其它氨基酸無法占據的空間,比如作為膠原螺旋內的氨基酸。常溫下為白色晶體或淺黃色結晶性粉末。有獨特的甜味,能緩和酸、堿味,掩蓋食品中添加糖精的苦味并增強甜味。人體若攝入甘氨酸的量過多,不僅不能被人體吸收利用,而且會打破人體對氨基酸的吸收平衡而影響其它氨基酸的吸收,導致營養失衡而影響健康。以甘氨酸為主要原料生產的含乳飲料,對青少年及兒童的正常生長發育很容易帶來不利影響。密度1.1607。熔點232~236℃(分解)。溶于水,不溶于乙醇和乙醚。能與鹽酸作用而成鹽酸鹽。存在干低級運物的筋肉中??捎梢宦纫宜崤c氫氧化銨作用而成,也可由明膠水解、精制而得。

    發現歷史

    氨基酸是含有氨基的有機酸,構成蛋白質的基本單位。無色晶體,熔點較高(200℃以上),能溶于水,具兩性電離特性,與茚三酮試劑發生靈敏的顏色反應。1820年在蛋白質的水解產物中發現了結構最簡單的甘氨酸,到1940年已發現自然界中有20種左右的氨基酸。它們為人體或動物合成蛋白質所必需,多屬L-型α-氨基酸。根據氨基酸分子中所含氨基和羧基數目的不同,將氨基酸分為中性氨基酸(甘氨酸、丙氨酸、亮氨酸、異亮氨酸、纈氨酸、胱氨酸、半胱氨酸、甲硫氨酸、蘇氨酸、絲氨酸、苯丙氨酸、酪氨酸、色氨酸、脯氨酸和羥脯氨酸等)這類氨基酸分子中只含有一個氨基和一個羧基;酸性氨基酸(谷氨酸、天門冬氨酸),這類氨基酸分子中含有一個氨基和二個羧基;堿性氨基酸(賴氨酸、精氨酸)這類氨基酸的分子中含二氨基一羧基;組氨酸具氮環,呈弱堿性,也屬堿性氨基酸。氨基酸可從蛋白質水解制得,也可化學合成。60年代以來,工業上多用微生物發酵法生產,如味精廠已普遍改用發酵法生產谷氨酸。近年來利用石油烴類及其他化工產物作氨基酸發酵原料來生產氨基酸。

    含量分析

    精確稱取預經105℃干燥2h的試樣約175mg,放入一250m1燒瓶,加冰醋酸50ml溶解后,加2滴結晶紫試液(TS-74),用0.1ml/L高氯酸滴定至藍綠色終點。同時進行空白試驗,并作必要修正。每Ml0.1mol/L高氯酸相當于甘氨酸(C2H5NO2)7.507mg。

    毒性

    LD507930 mg/kg(大鼠,經口)。
    可安全用于食品(FDA,§172.812 2000)。

    使用限量

    作為氨基酸源,占食品中總蛋白質量的3.5%(FDA,§172.320,2000)。
    作為飲料中加入糖精鈉后的苦味掩蓋劑,限量0.2%(以成品飲料計);作為食用油脂中單、雙甘油酯的穩定劑,限量0.02%,以單、雙甘油酯量計(FDA§172.812,2000)。
    FEMA:飲料、糖果、焙烤食品、肉類、看腸、肉湯、調味料,均150(mg/kg)。

    生物合成法生產甘氨酸

    20世紀80年代后期,日本三菱公司把過篩選的好氧土壤桿菌屬,短桿菌屬,棒狀桿菌屬等微生物菌屬加入到含有碳源、氮源及無機營養液的介質中進行培植,然后將該類菌種在25~45℃,pH值在4~9的情況下,使乙醇胺轉化為甘氨酸,用濃縮中和離子交換處理得到甘氨酸。
    進入20世紀90年代以后,國外合成甘氨酸的技術有了新的進展,日本Nitto化學工業公司將培養的假細胞菌屬,酪蛋白菌屬,產堿桿菌屬等菌屬以0.5%(質量分數,干重)加入到含甘氨酸胺基質中,在30℃,pH值7.9~8.1情況下,反應45h,幾乎所有的甘氨酸胺水解生成甘氨酸,轉化率達99%。盡管目前生物法尚處于研究階段,但是其具有高選擇性,無污染,因此將是極具發展潛力的合成路線。

    食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標準

    添加劑中文名稱
    允許使用該種添加劑的食品中文名稱
    添加劑功能
    最大允許使用量(g/kg)
    最大允許殘留量(g/kg)
    甘氨酸
    食品
    食品用香料
    用于配制香精的各香料成分不得超過在GB 2760中的最大允許使用量和最大允許殘留量
    氨基乙酸
    植物蛋白飲料
    增味劑
    1.0
    氨基乙酸
    調味品
    增味劑
    1.0

    化學性質 

    白色單斜晶系或六方晶系晶體,或白色結晶粉末。無臭,有特殊甜味。 易溶于水,在水中的溶解度:25℃時為25g/100ml;50℃時為39.1g/100ml;75℃時為54.4g/100ml;100℃時為67.2g/100ml。極難溶于乙醇,在100g無水乙醇中約溶解0.06g。幾乎不溶于丙酮和乙醚。

    用途 

    用于制藥工業、生化試驗及有機合成

    用途 

    用作緩沖劑,用于組織培養基的制備,銅、金和銀的檢驗,醫藥上用于治療重癥肌無力和進行性肌肉萎縮、胃酸過多、慢性腸炎、兒童高脯氨酸血癥等疾病。

    用途 

    治療重癥肌無力和進行性肌肉萎縮;治療胃酯過多癥,慢性腸炎(常于抗酸劑合用);與阿司匹林合用,可減少其對胃的刺激;治療兒童高脯氨酸血癥;作為生成非必需氨基酸的氮源, 加入混合氨基酸注射液中。

    用途 

    甘氨酸主要作為雞飼料營養性添加劑。

    用途 

    營養增補劑。主要用于調味等方面。
    調味 與丙氨酸合用于含醇飲料,添加量:葡萄酒0.4%,威士忌酒0.2%,香檳酒1.0%。其他如粉末湯料約添加2%;酒糟腌的食品1%。由于其能一定程度呈蝦、墨魚味,可用于調味醬。
    對枯草桿菌及大腸桿菌的繁殖有一定抑制作用。故可用作魚糜制品、花生醬等的防腐劑,添加量1%~2%。
    緩沖作用 因甘氨酸為具有氨基和羧基的兩性離子,故有很強的緩沖性。對食鹽和醋等的味感能起緩沖作用。添加量為鹽腌品0.3%~0.7%,酸漬品0.05%~0.5%。
    抗氧化作用(利用其金屬螯合作用) 添加于奶油、干酪、人造奶油可延長保存期3~4倍。為使焙烤食品中的豬油穩定,可添加葡萄糖2.5%和甘氨酸0.5%。速煮面用的小麥粉中添加0.1%~0.5%,同時可起調味作用。醫藥上用作制酸劑(胃酸過多癥)、肌肉營養失調治療劑、解毒劑等。亦為蘇氨酸等氨基酸的合成原料。
    按我國GB 2760—96規定可用作香料。

    用途 

    甘氨酸又名氨基乙酸(aminoacetic acid),在農藥生產上用于合成擬除蟲菊酯殺蟲劑的中間體甘氨酸乙酯鹽酸鹽,也可合成殺菌劑異菌脲和除草劑固體草甘膦,另外,它也用于化肥、醫藥、食品添加劑、調味品等行業。

    用途 

    該品在化肥工業中用作脫除二氧化碳的溶劑。在醫藥工業中,可用作氨基酸制劑、金霉素的緩沖劑和作為抗巴金森氏病藥物L-多巴的合成原料,又是咪唑酸乙酯的中間體,其本身也是一種輔助治療藥,可治療神經性胃酸過多,對抑制胃潰瘍的酸過多亦有效。在食品工中業用作合成酒、釀造制品、肉食加工和清涼飲料的配方和糖精去基劑,作為食品添加劑,甘氨酸可作為調味品單獨使用,也可以與谷氨酸鈉、DL-丙氨酸,枸櫞酸等配合使用。在其他工業方面,可作為pH調節劑,添加于電鍍液,或者用作其他氨基酸的原料。在有機合成和生物化學中用作生化試劑和溶劑。

    用途 

    醫藥及農藥中間體,化肥脫二氧化碳溶劑,電鍍液等

    用途 

    化肥工業用作脫除二氧化碳的溶劑。醫藥工業用作金霉紊的緩沖劑、氨基制酸劑,用于制備L型多巴等藥物,食品工業用作調味劑、糖精去苦劑,用于釀造、肉食加工、配制清涼飲料。另外,還可用作pH值調節劑和用于配制電鍍液等。

    用途 

    甘氨酸是用于聚丙烯酰胺凝膠電泳的 Tris-甘氨酸和 Tris-甘氨酸-SDS 運行緩沖液的成分。甘氨酸也是蛋白質印跡 Towbin 轉移緩沖液的成分。

    用途 

    用作生化試劑,用于醫藥、飼料和食品添加劑,氮肥工業用作無毒脫碳劑

    生產方法 

    1.施特雷克(Strecker)法用甲醛與氰化鈉(或氰化鉀)和氯化銨反應,同時加入冰醋酸,有亞甲基氨基乙腈的結晶析出。將產物經過濾,在硫酸存在下加入乙醇進行分解,得到氨基乙腈硫酸鹽。然后加入氫氧化鋇分解得到甘氨酸的鋇鹽。最后加入一定量的硫酸使鋇定量沉淀并濾掉。將濾液濃縮、放置冷卻,析出甘氨酸結晶。2.一氯乙酸法將氨水和碳酸氫銨混和加熱至55℃,加入一氯乙酸水溶液,在55℃反應2h。加熱至80℃除去余氨,用活性炭脫色。過濾,脫色液加95%乙醇使甘氨酸結晶析出,過濾,用乙醇洗滌,烘干得粗品。粗品用熱水溶解,再加乙醇重結晶即得成品。收率約42%。3.從蠶絲水解液中提取將25kg廢蠶絲,加入6N工業鹽酸75L,在110-120℃加熱回流22h,充分水解直至雙縮脲反應不呈紫色為止。水解結束后,加一倍體積水,按每升加30-40g粉狀活性炭,在60℃攪拌30min。用滌綸布在過濾缸內濾除雜質得棕色水解液約150L。先用活性炭吸附水解液中的酪氨酸,再用離子交換柱分離出甘氨酸,同時也可分離得到丙氨酸、絲氨酸。在上述生產方法中,一氯乙酸法較簡單,實際上,將一氯乙酸加入氨水貯罐中,在室溫下放置較長時間就可以生成甘氨酸。工業生產, 以烏洛托品溶液作介質,由一氯乙酸與高濃度氨在70℃反應2h,經甲醇(或乙醇)沉淀、精制處理可得白色結晶的甘氨酸,此法收率達92-94%,產品含量99%。原料消耗定額:一氯乙酸(95%)1600kg/t、液氨880kg/t、烏洛托品350kg/t、甲醇(95%)1100kg/t。此外,以明膠為原料,經水解、精制過濾、干燥也可制得甘氨酸

    生產方法 

    其制備方法主要有Strecker法和氯乙酸氨化法。
    Strecker法
    使甲醛、氰化鈉、氯化銨一起反應,再加入冰醋酸,析出亞甲基氨基乙腈;將亞甲基氨基乙腈在硫酸存在下加入乙醇分解,得到氨基乙腈硫酸鹽;將此硫酸鹽用氫氧化鋇分解,得到甘氨酸鋇鹽;然后加入硫酸使鋇沉淀,過濾,將濾液濃縮,冷卻后即析出甘氨酸結晶。HCHO[NaCN]→[NH4Cl]CH2=N—CH2CN
    CH2=N—CH2CN[H2SO4]→[C2H5OH]H2NCH2CN·H1SO4
    H2NCH2CN·H2SO4[Ba(OH)2]→(NH2CH2COO)2Ba
    (NH2CH2COO)2Ba[H2SO4]→H2NCH2COOH
    氯乙酸氨化法
    將氨水和碳酸氫銨混合加熱到55℃,加入氯乙酸水溶液,反應2h,再加熱到80℃除去余氨,用活性炭脫色,過濾。脫色液加95%乙醇使甘氨酸結晶析出,過濾,用乙醇洗滌,烘干得到粗品。再用熱水溶解,加乙醇重結晶,即得甘氨酸成品。ClCH2COOH[NH4HCO3]→[NH4OH]H2NCH2COOH
    此外,也有從蠶絲水解液中提取、以明膠為原料水解等方法制取甘氨酸。

    生產方法 

    由甲醛為原料,與氰化鈉和氯化銨合成N-亞甲基氨基乙腈,再與乙醇和硫酸化合成氨基乙腈合硫酸,與氫氧化鋇化合成氨基乙酸鋇,最后與硫酸作用而得。此法成本較低,但因氰化鈉(或氫氰酸)關系,國內一般不采用。

    由一氯代乙酸加過量的氨而得。本法技術成熟、原料易得,國內多用此法。
    副產物氯化銨通過離子交換樹脂除去,或由甲醇鹽析甘氨酸等方法除去。
    由明膠的水解物經單離而得。

    生產方法 

    甘氨酸沒有光學異構體,生產全部采用合成法。合成方法簡介如下。
    (1)施特雷克(Strecker)法。以甲醛、氫氰酸、氨為原料,先合成氨基乙腈,然后在分解生成甘氨酸。
    以甲烷與氨合成粗制的氫氰酸,然后使甲醛液連續吸收氰氫酸,再將反應液和氨于120℃下反應2min生成氨基乙腈,最后加入堿液水解,得到總收率為87%的甘氨酸。
    (2)Bucherer法。將三聚甲醛加入碳酸銨和腈化鈉的水溶液中,室溫下攪拌溶解后于80-85℃下反應3h。得到乙內酰脲水溶液。然后直接加入30%NaOH水溶液,于170℃下水解3h。最后以陽離子交換樹脂處理,得到收率為83.2%的甘氨酸。
    (3)一氯乙酸氨化法。將氨水與碳酸氫銨混合加熱至55℃,加入一氯乙酸水解溶液反應2h。然后升溫至80℃脫除剩余的氨,用活性炭脫色。過濾后,濾液加95%的乙醇使甘氨酸結晶析出。分離后用乙醇洗滌。烘干后得粗品。粗品用熱水溶解,再加乙醇重結晶,即得成品,收率約42%。
    (4)相轉移催化法。將氨水2kg加入1L甲醇,然后加入0.3kg六次亞甲基四胺,待溶液澄清后,加入溶有10kg氯乙酸的2L甲醇,體系溫度明顯上升,到58℃時,伴有大量結晶析出。待溫度下降至室溫,上層液體澄清時,過濾得結晶,濾液放置2天,又可析出部分結晶。將上述粗品加入2-3倍量的去離子水,加熱至70-75℃,溶解后加入2倍體積的甲醇,冷卻析出結晶,70℃下干燥2h得精品,產品收率68.6%,純度99.6%

    生產方法 

    方法一、一氯醋酸氨化法
    胺化主反應: 副反應:

    配料比一氯乙酸:氨水=1:60,50℃,反應4h,收率84.50%;一氯乙酸:氨:二氧化碳=1:12:3,60℃,反應4h,收率80.5%;一氯乙酸:甲醛:氨水=1:1.5:3, 30℃,反應4h,收率92%;一氯乙酸:碳酸氫銨:氨水=1:3.0:4.5, 取一氯醋酸、碳酸氫銨分別溶于水中,在攪拌下,將兩溶液混合,45℃,加入氨水,升至55℃,攪拌反應2h,加熱除去余氨,用活性炭脫色,過濾,濾液加95%乙醇,析出甘氨酸結晶,過濾取結晶,用乙醇洗滌,得甘氨酸粗品。
    精制取上述粗品溶于水,加熱至85℃,過濾取濾液,并加3~5倍體積的95%乙醇,置于冷庫里放置過夜,結晶,過濾, 取結晶,用乙醇洗滌后,加晶體濕重的1~1.25倍量蒸餾水,加熱至80℃ 以上,溶解后,再加3~5倍體積的95%乙醇,冷卻結晶12h,過濾取結晶,用80%乙醇洗滌后,干燥,即得甘氨酸精品??偸章蕿?1.9%(對一氯醋酸計算)。
    方法二,以甲醛為原料的合成法
    Strecket法
    總收率為31%~50%
    Bucherer法
    將碳酸銨及氰化鈉的水溶液中,加入三聚甲醛,室溫下攪拌使之溶解,于80~85℃下反應3h,得已內酰脲。然后加入30%NaOH水溶液,于170℃水解3h,最后以陽離子交換樹脂處理,得甘氨酸。收率為83.2%。

    生產方法 

    以一氯乙酸和氨水為原料,于60℃反應完全后,加熱至80℃除去二氧化碳和氨,然后用活性炭處理、甲醇重結晶的純品。

    甘氨酸 上下游產品信息

    上游原料

    下游產品

    甘氨酸 試劑級價格

    更新日期產品編號產品名稱CAS編號包裝價格
    2021/09/07G0099甘氨酸
    Glycine
    56-40-625G120元
    2021/09/07G0099甘氨酸
    Glycine
    56-40-6500G250元

    甘氨酸 生產廠家

    全球有 837家供應商   甘氨酸國內生產廠家
    供應商聯系電話傳真電子郵件國家產品數優勢度
    北京楊村化工有限責任公司 -- 17310985352@163.com 中國 47 58
    南通光榮化工有限公司 13301472182 0513-84819189 0513-84811036 13301472182@139.com 中國 1 58
    上海阿拉丁生化科技股份有限公司 400-620-6333 021-20337333-801 021-50323701 market@aladdin-e.com 中國 24980 65
    湖南匯百侍生物科技有限公司 13308475853 0731-85526065   3002732518@qq.com 中國 3503 62
    南京優純生物科技有限公司 13851993283 025-82263158 025-82263168 sales@ultrapurebio.com 中國 242 58
    北京索萊寶科技有限公司 010-50973129 010-50973132   405465416@qq.com 中國 22394 68
    無錫必康生物工程有限公司 400-0510-518 0510-80245888 0510-80245999 1258079079@qq.com 中國 44 58
    深圳振強生物技術有限公司 15920483169 0755-66853366   sales@chem-strong.com 中國 26487 56
    河北貞田食品添加劑有限公司 13303195628 0319-5925599 0319 5925599 13933732699@163.com 中國 878 58
    湖南沃凱生物科技有限公司 13718666987 0744-6652010 0744-6652010 2577930172@qq.com 中國 169 58
    上海波以爾化工有限公司 Mr Qiu:021-50182298(Demestic market) Miss Xu:021-50180596(Abroad market) +86-21-57758967 sales@boylechem.com 中國 2213 55
    北京百靈威科技有限公司 400-666-7788 010-82848833 86-10-82849933 jkinfo@jkchemical.com 中國 96815 76
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    武漢易泰科技有限公司上海分公司 18930552037 821-50328103-801 86-21-50328109 3bsc@sina.com 中國 15877 69
    上海將來實業股份有限公司 400-0066-400 021-55660885 sales@jonln.com 中國 1999 65
    阿法埃莎(中國)化學有限公司 400-610-6006 021-67582001/03/05 saleschina@alfa-asia.com 中國 30159 84
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    梯希愛(上海)化成工業發展有限公司 021-67121386 / 800-988-0390 021-67121385 Sales-CN@TCIchemicals.com 中國 24555 81
    上海德默醫藥科技有限公司 400-021-7337 qq:2355568890 0086-21-50182339 sales@demochem.com 中國 2582 57
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