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    茶黃素

    茶黃素, 4670-05-7, 結構式
    茶黃素
    CAS號:
    4670-05-7
    英文名稱:
    THEAFLAVIN
    英文同義詞:
    THEAFLAVIN;THEAFLAVINE;Theaflavins;Theaflavin 1;6-trihydroxy-;THEAFLAVIN USP/EP/BP;hot selling Theaflavine;Theaflavin, froM green tea;Theaflavin, 98%, from green tea;1,8-bis(3-alpha,5,7-trihydroxy-2-alpha-chromanyl)-5h-benzocyclohepten-5-one
    中文名稱:
    茶黃素
    中文同義詞:
    茶黃素;茶黃素(TF1);茶黃素(標準品);茶黃素, 來源于綠茶;3,4,6-三羥基-1,8-雙(3Α,5,7-三羥基-2Α-苯并二氫吡喃基)-5H-苯并環庚烯-5-酮;3,4,5-三羥基-1,8-雙[(2R,3R)-3,5,7-三羥基-2-苯并二氫吡喃基]-6-苯并[7]環烯酮;3,4,6-三羥基-1,8-雙((2R,3R)-3,5,7-三羥基苯并二氫吡喃-2-基)-5H-苯并[7]環庚烯-5-酮
    CBNumber:
    CB6110367
    分子式:
    C29H24O12
    分子量:
    564.49
    MOL File:
    4670-05-7.mol

    茶黃素化學性質

    熔點 :
    237-240 °C (decomp)(Solv: water (7732-18-5))
    沸點 :
    1079.6±65.0 °C(Predicted)
    密度 :
    1.777±0.06 g/cm3(Predicted)
    儲存條件 :
    -20°C
    形態:
    neat
    酸度系數(pKa):
    6.65±0.20(Predicted)
    安全信息
    安全說明 : 24/25
    WGK Germany : 3
    海關編碼 : 29329990

    茶黃素性質、用途與生產工藝

    概述

    茶黃素是紅茶中的重要品質成分和功能成分,具有降血脂、降血壓、抗氧化、抗輻 射、抗菌、抗癌等多種生物活性和藥理功效,被譽為“茶葉中的軟黃金”,紅茶中茶黃素含量 僅為0.5%-2.0%。
    茶黃素是多酚物質氧化形成的一類能溶于乙酸乙酯的、具有苯駢卓酚酮的化合物的總稱。茶黃素有12種組分,其中茶黃素(TF),茶黃素-3-沒食子酸酯(TFMG),茶黃素-3,3’-雙沒食子酸酯(TFdiG)和茶黃素-3’-沒食子酸酯(TFM’G)是4種最主要的茶黃素(化學結構見上圖)。茶黃素的提純物呈橙黃色針狀結晶,熔點237~240℃,易溶于水、甲醇、乙醇、丙酮、正丁醇和乙酸乙酯,難溶于乙醚.不溶于三氯甲烷和苯。茶黃素溶液呈鮮明的橙黃色,水溶液呈弱酸性,pH約5.7。顏色不受茶湯提取液的pH影響,但在堿性溶液中有自動氧化的傾向,且隨pH的增加而加強。
    茶黃素產品

    紅茶活性成分

    紅茶中黃烷醇類的氧化物,以茶黃素和茶紅素類最為重要。茶黃素是在茶葉中氧化酶的作用下,由兒茶素類偶聯氧化形成的,結構中存在苯并草酚酮環核。L-EGC與L-EC進行酶促氧化(或與鐵氰化鉀的作用)能得到茶黃素。而L-EC與L-EGCG或ECG與EGC能形成茶黃素單沒食子酸酯,L-ECG與L-EGCG形成茶黃素雙沒食子酸酯。在B環中具有連位羥基的兒茶素(如EGC與EGCG),容易形成二苯基型二聚物(如雙黃烷醇),若B環具鄰位羥基和連位羥基的兒茶素共存時,則兩個B環就會氧化成稠環而形成二羥苯并草酚酮骨架。
    紅茶中的茶黃素類化合物結構式
    圖1為紅茶中的茶黃素類化合物結構式

    理化性質

    茶黃素(TF)在紅茶茶湯中含量為0.3%~1.8%干物,有的可高達2%左右。它是金黃色結晶狀粉末,易溶于熱水、醋酸乙酯、正丁醇、異丁基甲酮等,水溶液呈橙黃色;其發生團是該類化合物分子中的苯駢草酚酮基。它是紅茶茶湯中重要色素,呈弱酸性,具有很強的收斂性,是紅茶茶湯滋味鮮爽度和湯色明亮度的重要影響物質。

    藥理作用

    茶黃素能抑制人鼻咽癌CNE2細胞增殖,并誘導其凋亡,其作用呈時間及濃度依賴性,其作用機制可能與調節細胞增殖和凋亡基因的表達有關。
    茶黃素可降低高尿酸血癥小鼠血清尿酸。其降低血清尿酸作用與抑制黃嘌呤氧化酶活性、調節相關陰離子轉運體mRNA與蛋白表達水平相關。
    茶黃素能夠增強宮頸癌細胞對順鉑的敏感性,其機制可能與增加凋亡相關蛋白Cleaved Caspase 3、Cleaved Caspase 9、PARP表達及抑制NF-κB信號通路相關蛋白p-IκBα、p-NF-κB和p-Akt表達有關。
    茶黃素可通過增強軟骨細胞合成因子活性、減弱分解因子活性并抑制細胞炎癥反應,有效延緩大鼠軟骨細胞炎性退變進程,對炎癥軟骨細胞有一定的保護作用。

    茶紅素

    茶紅素是多酚類偶聯氧化形成茶黃素后進一步轉化的產物,分子差異大的異源性物質,分子質量為700~40000u,甚至更大些,具有棕褐色,是形成紅茶湯色的主要物質,紅茶中含量8.25%~15.6%。成品紅茶中,茶黃素和茶紅素比例以1:10~12為好,如果茶紅素的含量太高,茶湯便顯得深暗。茶紅素是混合物,還沒有分離出純質。在茶湯中茶紅素以鉀鹽和鈣鹽存在。
    茶紅素(TR)是紅茶茶湯紅濃度的主要成分,具有澀味和刺激性,但均比茶黃素弱得多。TR易溶于水,部分能從水中轉溶入乙酸乙酯或異丁基甲酮中。用80%的含水乙醇萃取分離TR時,發現有氮的存在,經酸降解后獲得14種氨基酸。從紅茶水浸出中分離的TR,在不同的水解條件下產生花色素等,或黃烷醇和黃烷醇沒食子酸酯,或沒食子酸。TR是評定紅茶品質的化學指標之一。
    本信息由ChemicalBook的曉楠編輯整理。

    紅茶化學

    研究紅茶在加工過程中所產生的茶葉成分的化學變化。由鮮葉制成紅茶既有酶的催化作用,也有熱化學反應的作用。
    紅茶萎凋過程中發生的化學變化過程圖
    圖2為紅茶萎凋過程中發生的化學變化過程圖。
    一般情況下,萎凋溫度高,化學變化加速,物質消耗大。萎凋時間過長也造成同樣后果。時間過短,物質轉化不充分,滋味往往淡而有青味。萎凋葉含水量達65~70%左右,有利于茶黃素的形成。
    揉捻開始,發酵過程的化學變化也就隨之發生。圍繞兒茶素類的酶促氧化聚合伴隨著其他一系列的物質轉化。萎凋葉經過揉捻,原生質中的多酚氧化酶和液泡中茶多酚被揉和在一起,兒茶素等茶多酚開始迅速氧化。1957年羅勃茨首次從紅茶中分離出茶黃素,并提出它是由(一)-EGC和(一)-EGCG衍生聚合而成;1964年潼野等研究了茶黃素,提出了茶黃素的結構;1972年桑德森研究了用多酚氧化酶制劑使茶葉中主要兒茶素類氧化聚合的反應和產物,提出了11種茶黃素的形成途徑, 隨后證實沒食子酸也參與形成茶黃素。根據1973年科里爾的實驗結果,可將紅茶制造中形成的茶黃素歸納為9種。1981年桑德森進而提出了從兒茶素類氧化聚合形成茶黃素、茶紅素可能的途徑。
    1962年羅勃茨最早提出了關于茶黃素偶聯氧化成茶紅素的可能途徑和茶紅素的可能結構。
    1969年布朗及若干化學家的研究認為,茶紅素并非是單一的化合物,也并非是由茶黃素繼續氧化的單一途徑所形成,而是由茶多酚的氧化物以及某些氨基酸、糖、蛋白質參與聚合的多種結構形成的產物。1969年卡桑根據茶湯中茶紅素的溶解特性,將其中一部分可溶于正丁醇呈紅色的物質稱為茶紅素(相當于SI茶紅素), 一部分不溶于正丁醇的褐色物質稱為高聚合物(相當于SII茶紅素),并提出了測定茶黃素、茶紅素和高聚合物的方法。

    制備

    稱取100g茶葉碎末,加入1000ml去離子水(90℃)浸提30min,取出浸提液;再加入 500ml去離子水(90℃)浸提30min;合并浸提液,經300目濾布抽濾、0.05um陶瓷膜處理,得茶 黃素微濾液。
    將茶黃素微濾液由重相入口泵入兩級串聯離心萃取機,同時泵入1/2茶黃素微濾 液料液體積的乙酸乙酯溶液,兩臺串聯的離心萃取機轉速均為3000rpm,收集輕相出口液 (即酯相溶液),經40℃低溫真空濃縮、噴霧干燥處理得到茶黃素提取物,其中茶黃素純度為 21.35%。

    茶黃素測定

    測定茶葉在發酵過程中由兒茶素氧化形成并反映紅茶特征色素的組成的橘黃色色素成分。它的含量與紅碎茶的湯色、滋味鮮爽度有密切關系,與紅碎茶品質相關系數為0.875。按茶黃素的化學分析方法分離所得的茶黃素溶液,用1cm比色杯,在規定波長測定E值,計算茶黃素的百分含量。
    紅碎茶的分離程序
    圖3為紅碎茶的分離程序。

    生理活性

    茶黃素除具有色、味屬性以外,還具有較多的生理活性。如茶黃素對緊張肽Ⅰ轉化酶有抑制作用,能使高血壓患者血壓下降,100~300mg/kg濃度時對肉毒芽孢桿菌的萌發和增殖有抑制作用,可抑制人唾液中的α-淀粉酶活性。

    化學性質 

    來源于茶葉發酵的產物

    用途 

    用于含量測定/鑒定/藥理實驗等。
    藥理藥效:具有調節血脂、預防心血管疾病的功效

    茶黃素 上下游產品信息

    上游原料

    下游產品

    茶黃素 試劑級價格

    更新日期產品編號產品名稱CAS編號包裝價格
    2022/01/17T3962茶黃素
    Theaflavin
    4670-05-75MG1390元
    2022/01/17T3962茶黃素
    Theaflavin
    4670-05-725MG4150元

    茶黃素 生產廠家

    全球有 137家供應商   茶黃素國內生產廠家
    供應商聯系電話傳真電子郵件國家產品數優勢度
    上海倍卓生物科技有限公司 021-61119791/13386096464 021-50190009 bzswkf@foxmail.com 中國 3930 50
    上海同田生物技術有限公司 021-51320588 0086-21-51320502 tauto@tautobiotech.com 中國 4041 66
    北京百靈威科技有限公司 400-666-7788 010-82848833 86-10-82849933 jkinfo@jkchemical.com 中國 96815 76
    上海佰世凱化學科技有限公司 021-20908456 021-58180499 sales@BioChemBest.com 中國 5947 61
    凱試(上海)科技有限公司 021-50135380   shchemsky@sina.com 中國 32358 50
    BOC Sciences 16314854226   info@bocsci.com 美國 21113 65
    上海源葉生物科技有限公司 15800763013 021-61312847 021-55068248 3008007399@qq.com 中國 4995 60
    艾科試劑 4008-755-333 028-85911938 028-86757656 800078821@qq.com 中國 9750 55
    成都普瑞法科技開發有限公司 18602888327 028-82633397 +86-28-82633165 daisy@biopurify.cn 中國 2040 60
    上海融禾醫藥科技發展有限公司 13341702378 136-81877033 QQ:190129269 winherb@126.com 中國 1010 58
    深圳菲斯生物科技有限公司 17727448752 +86 755 28094224 中國 4508 50
    TOKYO CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD. 03-3668-0489 03-3668-0520 Sales-JP@TCIchemicals.com 日本 28438 80
    麥卡希試劑 18048500443 028-85632863 sales@micxy.com 中國 13065 58
    MedChemexpress LLC 609-228-6898 609-228-5909 sales@medchemexpress.com 美國 4788 58
    上海陶素生化科技有限公司 021-33632979 021-34692979 info@tsbiochem.com 中國 8074 58
    天津萬象恒遠科技有限公司 15722085254 022-26358246 phytochemical@126.com 中國 813 55
    上海畢得醫藥科技股份有限公司 400-1647117 021-61629020-8031 +86-21-61629029 sales@bldpharm.com 中國 44285 60
    深圳振強生物技術有限公司 15920483169 0755-66853366   sales@chem-strong.com 中國 26481 56
    雷丁試劑 18013409632 051085625359 sales@reading-chemicals.com 中國 15200 58
    上海麥克林生化科技有限公司 15221275939 021-50706099 shenlinxing@macklin.cn 中國 15939 55
    上海永葉生物科技有限公司 86-021-61559134 15921386130 021-55068248 3423497944@qq.com 中國 8151 55
    上海嵩爰化工科技有限公司 18521000990 010-1234567 86-021-33275113 sonyuanchemical@163.com 中國 6561 50
    成都潤澤本土化工有限公司 13096311329 028-88469284 qq:616445927 028-88469284 616445927@qq.com 中國 2890 50
    池州凱隆進出口貿易有限公司 Please Email - xg01_gj@163.com 中國 9550 50
    Sigma-Aldrich西格瑪奧德里奇(上海)貿易有限公司 800-8193336 021-61415566   orderCN@merckgroup.com 中國 50837 80
    ALB Technology Limited 702-983-3769 702-983-3769 sales@albtechnology.com 美國 2994 55
    湖北康明德醫藥化工有限公司 15008015258 027-89771658 027-89771658 hbtcky@163.com 中國 4870 56
    武漢天植生物技術有限公司 15172504745 027-84237683 +86-27-84254680 aileen@chemfaces.com 中國 7235 55
    EMMX Biotechnology LLC 888-539-0666 888-539-0666 info@emmx.com 美國 8454 60
    杭州鼎燕化工有限公司 0571-87157530 0571-87156470 中國 2983 58
    西亞化學科技(山東)有限公司 400-990-3999 0539-6365991 3007715519@qq.com 中國 24345 60
    上海澄紹生物科技有限公司 021-61847300 13341622919 021-61847300 shcss01@163.com 中國 4810 58
    上海煜柯化學品有限公司 13391486464 QQ:14748090 samwjf@163.com 中國 3097 55
    北京索萊寶科技有限公司 010-50973129   405465416@qq.com 中國 22394 68
    北京謹明生物科技有限公司 15801484223 010-60605840 010-60605840 psaitong@jm-bio.com 中國 12313 58
    上海依赫生物科技有限公司 17721395025 021-68882955 2423903095@qq.com 中國 3001 58
    深圳市森迪生物科技有限公司 WX:18124570582 TEL:0755-23574479 QQ: 2355327139 0755-23229476 QQ: 2355327139 siliao02@yccreate.com 中國 6128 58
    成都普思生物科技股份有限公司 18080489829   3004654993@qq.com 中國 1988 60
    南京邦諾生物科技有限公司 18912979163 QQ:1940349790 belovelife2010@foxmail.com 中國 4728 55
    山東小野化學股份有限公司 0539-6362799(To 20) 0539-6362799(To 20) 775388075@qq.com 中國 10016 58
    佛山晟熠生物科技有限公司 18064670521 0757-88210752 2355935187@ycphar.com 中國 4895 58
    長沙上禾生物科技有限公司 13687391670 0731-84213302   sales12@staherb.cn 中國 309 58
    Musechem +1-800-259-7612 +1-800-259-7612 info@musechem.com 美國 4665 60
    深圳市麗晶生化科技有限公司 18938635012 0755-85201366 0755-85201366 sales@regentsciences.com 中國 9503 58
    成都埃法生物科技有限公司 028-85142057 / 18030712385 028-85142057 QQ:3591697873 sales@alfabiotech.com 中國 1925 58
    成都格純生物醫藥有限公司 18283602253   jancyzheng@gcgreenpure.com 中國 1586 58
    上海詩丹德標準技術服務有限公司 +86 (21) 5132-0033-8655/18939960377 +86 (21) 5132-0077 lxxu@nature-standard.com 中國 1695 58
    江蘇艾康生物醫藥研發有限公司 18068836627 025-58859352 (5)02557626880 cfding@aikonchem.com 中國 14863 58
    上海中藥創新研究中心 86-21-50801717-301 86-21-50800509 wangjh@sirc-tcm.sh.cn 中國 2070 58
    上海易恩化學技術有限公司 18019345275 400-1332688 400-133-2688 amy@rhawn.cn 中國 15525 58
    臨沂艾澤拉斯生物科技有限公司 17753923223 0539-6222546 2805221329@qq.com 中國 1474 58
    上海吉至生化科技有限公司 18017137653 400-900-4166   3007522970@qq.com 中國 52515 58
    合肥博美生物科技有限責任公司 13739298932   531626407@qq.com 中國 2998 58
    深圳聚合生化科技有限公司 400-002-6226   sales@biochemall.cn 中國 54467 58
    南京源植生物科技有限公司 15805159960   1211550495@qq.com 中國 1755 58
    成都格利普生物科技有限公司 18030859262   2851503756@qq.com 中國 1920 58
    南京道斯夫生物科技有限公司 18094231287 025-85846866 025-83144123 eric@dasfbio.com 中國 1996 58
    成都普瑞法科技開發有限公司 18482058008 18080483897   maggie@biopurify.com 中國 2712 58
    Hubei Ipure Biology Co., Ltd +8618062405514 18062427325 ada@ipurechemical.com 中國 10352 58
    Baoji Guokang Bio-Technology Co., Ltd. 09173909592 09173909592 cngksw@aliyun.com 中國 9433 58
    Dideu Industries Group Limited 029-88380327   Service@dideu.com 中國 30015 58
    Shanghai UCHEM Inc. 15502138767 15502138767   sales@myuchem.com 中國 3027 58
    Aktin Chemicals, Inc. 028-85159085 86-28-85159085 Ex:604 info@aktinchem.com 中國 1026 58
    HONG KONG IPURE BIOLOGY CO.,LIMITED 18062405514 86 18062405514   ada@ipurechemical.com 中國 3475 58
    上海陶術生物科技有限公司 18019718960 781-999-5354   marketing@targetmol.com 美國 19231 58
    Wuhan ChemNorm Biotech Co.,Ltd. 18971486879 +86-27-8439 4403 +86-27-8439 4403 sales@chemnorm.com 中國 2936 58
    Hubei Jusheng Technology Co.,Ltd. 86-18871470254 027-59599243 linda@hubeijusheng.com 中國 28229 58
    浙江聯碩生物科技有限公司 18616526224   lianshuo@vip.126.com 中國 9616 58
    成都格普特生物科技有限公司 13881890404 028-81711798 2851503757@qq.com 中國 2311 58
    成都彼樣生物科技有限公司 18108052721 028-81700200   2850505130@qq.com 中國 2715 58
    陜西帕尼爾生物科技有限公司 86-13259417953(Whatsapp/Wechat) 86-13259417953(Whatsapp) 029-84385017 sales@pioneerbiotech.com 中國 3001 58
    HubeiwidelychemicaltechnologyCo.,Ltd 18627774460   faith@widelychemical.com 中國 743 58
    BOC Sciences上海 1-631-485-4226 1-631-614-7828 inquiry@bocsci.com 美國 19752 58
    爆牛貿易重慶有限公司 +86-13650506873   sales@chemdad.com 中國 37282 58
    Shanghai Standard Technology Co., Ltd. 18502101150 +86-21-57127007-6606 ft-sales@nature-standard.com 中國 1923 58
    成都埃法生物科技有限公司 19983342022 028-85142057 028-85142057 3005359975@qq.com 中國 1987 58
    上海晶抗生物工程有限公司 13524668266 021-5 2881505714@qq.com 中國 7889 58
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