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    更昔洛韋

    更昔洛韋, 82410-32-0, 結構式
    更昔洛韋
    CAS號:
    82410-32-0
    英文名稱:
    Ganciclovir
    英文同義詞:
    GVC;HHEMG;bw-759;2'-ndg;ancicL;biolf62;bw-759u;bwb759u;cymevan;GancicL
    中文名稱:
    更昔洛韋
    中文同義詞:
    賽美維;更昔洛韋;丙氧鳥苷;更普洛韋;更息洛韋;更昔洛韋納;更昔洛韋溶液;更昔洛韋雜質;更昔洛韋粗品;USP雜質C
    CBNumber:
    CB6203364
    分子式:
    C9H13N5O4
    分子量:
    255.23
    MOL File:
    82410-32-0.mol

    更昔洛韋化學性質

    熔點 :
    250°C
    沸點 :
    398.46°C (rough estimate)
    密度 :
    1.3559 (rough estimate)
    折射率 :
    1.7610 (estimate)
    閃點 :
    9℃
    儲存條件 :
    2-8°C
    溶解度 :
    0.1 M HCl: 10 mg/mL
    酸度系數(pKa):
    9.33±0.20(Predicted)
    形態:
    powder
    顏色:
    white
    水溶解性 :
    3.6g/L(25 ºC)
    Merck :
    14,4363
    InChIKey:
    IRSCQMHQWWYFCW-UHFFFAOYSA-N
    CAS 數據庫:
    82410-32-0(CAS DataBase Reference)
    安全信息
    危險品標志 : T
    危險類別碼 : 46-60-61
    安全說明 : 53-36/37/39-45
    危險品運輸編號 : UN1230 - class 3 - PG 2 - Methanol, solution
    WGK Germany : 3
    RTECS號: MF8407000
    海關編碼 : 29335990
    毒害物質數據: 82410-32-0(Hazardous Substances Data)
    毒性: LD50 i.p. in mice: 1-2 g/kg (Martin)

    更昔洛韋性質、用途與生產工藝

    簡介

    更昔洛韋為核苷類抗病毒藥,可競爭性抑制DNA多聚酶,并摻入病毒及宿主細胞的 DNA中,從而抑制DNA合成。該品由美國Syntex公司推出,于1988年批準上市,為治療巨細胞 病毒感染的首選藥物。

    核苷類抗病毒藥

    更昔洛韋(ganciclovir),化學名為9-(1,3-二羥基-2-丙氧甲基)鳥嘌呤,為核苷類抗病毒藥,是鳥嘌呤核苷衍生物。具有廣譜、高效抑制皰疹病毒作用,是治療巨細胞病毒感染的首選藥,對乙肝病毒和腺病毒亦有較強作用。與阿昔洛韋(ACV)是同系物,其抗病毒作用與阿昔洛韋相似,但作用更強,尤其對艾滋病患者的巨細胞病毒有強大的抑制作用。臨床用于免疫缺陷者(包括艾滋病患者)并發巨細胞病毒視網膜炎的誘導期和維持期治療。亦可用于接受器官移植者預防巨細胞病毒感染及用于巨細胞病毒血清試驗陽性的艾滋病者預防巨細胞病毒疾病。
    本品是美國Syntex公司開發的高效、低毒、選擇性強的病毒抑制劑, 是美國FDA批準的第一個治療巨細胞病毒(CMV)感染的藥物。Syntex公司獲得獨家生產經營權。1988年6月, 本品片劑首次在英國批準上市, 隨后, 法國、美國、日本、西德、意大利和加拿大等國也相繼批準使用。截至1999年6月底已在70多個國家和地區用于預防免疫缺陷患者、器官移植者巨細胞病毒感染。2002年更昔洛韋片劑獲得我國FDA的批準,現已上市。

    阿昔洛韋

    阿昔洛韋是第二代廣譜抗病毒藥物, 由英國葛蘭素·威爾康(G·W)公司研發成功, 是1981年世界上首次上市的第一個特異性抗皰疹類病毒的開環核苷類藥物, 該藥在巨細胞病毒(CMV)感染的細胞中能選擇性地阻斷病毒復制。但是,阿昔洛韋的不足之處在于可能會導致已經給予復合療法治療HIV病人產生順從性問題;在臨床治療時,阿昔洛韋抗巨細胞病毒效果差,大劑量時可引起腎小球阻塞。最大缺點是每日服用次數超過常規服法。

    用途

    1.用于免疫缺陷患者(包括艾滋病患者)并發巨細胞病毒視網膜炎的誘導期和維持期治療。
    2.用于接受器官移植的患者預防巨細胞病毒感染及用于巨細胞病毒血清試驗陽性的艾滋病患者預防發生巨細胞病毒疾病。

    合成方法

    更昔洛韋的合成路線
    圖1為更昔洛韋的合成路線

    藥動學

    口服吸收差??崭狗幒?,生物利用度為5%,進食后服藥則為6%~9%。一次口服3g血藥濃度峰值可達1~ 1.2mg/L,靜脈滴注5mg/kg(1小時內)則為8.3~9mg/L。本藥在體內廣泛分布于各種組織中,并可透過胎盤,也可進入眼組織。在腦脊液內的濃度為同時期血藥濃度的24%~70%,分布容積達 0.74L/kg。蛋白結合率低(為1%~2%)。本藥經靜脈給藥的半衰期為2.5~3.6小時,口服則為3.1~5.5小時,腎功能減退者可分別延長至9~30小時(靜脈給藥)和15.7~18.2小時(口服)。藥物在體內不代謝,主要以原形經腎排泄,可經血液透析或腹膜透析清除。

    不良反應

    1.常見的不良反應為骨髓抑制,用藥后約40%的患者中性粒細胞數降低至1000/mm3以下,約20%的患者血小板計數降低至50000/mm3以下,此外可有貧血。用藥全程每周測血象一次。
    2.中樞神經系統癥狀,如精神異常、緊張、震顫等,發生率約5%,偶有昏迷、抽搐等。
    3.可出現皮疹、瘙癢、藥物熱、頭痛、頭昏、呼吸困難、惡心、嘔吐、腹痛、食欲減退、肝功能異常、消化道出血、心律失常、血壓升高或降低、血尿、血尿素氮增高、脫發、血糖降低、水腫、周身不適、肌酐增高、嗜酸性細胞增多癥、注射局部疼痛、靜脈炎等;有巨細胞病毒感染性視網膜炎的艾滋病患者可出現視網膜剝離。

    禁忌

    對本品或阿昔洛韋過敏者禁用。嚴重中性粒細胞或血小板減少者禁用。
    有關更昔洛韋的用途、合成方法、藥動學、不良反應等是由Chemicalbook的侍艷編輯整理。(2015-12-02)

    注意事項

    1.本品化學結構與阿昔洛韋相似,對后者過敏的患者也可能對本品過敏。
    2.本品并不能治愈巨細胞病毒感染,因此用于艾滋病患者合并巨細胞病毒感染時往往需長期維持用藥,防止復發。
    3.本品須靜脈滴注給藥,不可肌肉注射,每次劑量至少滴注1小時以上,患者需給予充足水分,以免增加毒性。
    4.本品可引起中性粒細胞減少、血小板減少,并易引起出血和感染,用藥期間應注意口腔衛生。
    5.用藥期間應經常檢查血細胞數,初始治療期間應每兩天測定血細胞計數,以后為每周測定一次。對有血細胞減少病史的患者(包括因藥物、化學品或射線所致者)或中性粒細胞計數低于1000/mm3患者,應每天進行血細胞計數檢查。如中性粒細胞計數在500/mm3以下或血小板計數低于25000/mm3時應暫時停藥,直至中性粒細胞數增加至750/mm3以上方可重新給藥。少數病人同時采用粒細胞-巨噬細胞集落刺激因子(GM-CSF)治療粒細胞減低有效。
    6.腎功能減退者劑量應酌減,血液透析患者用量每24小時不超過1.25mg/kg,每次透析后血藥濃度約可減低50%,因此在透析日宜在透析以后給藥。
    7.FDA對本藥的妊娠安全性分級為C級。育齡婦女應用本品時應注意采取有效避孕措施,育齡男性應采用避孕工具至停藥后至少3個月。
    8.艾滋病合并巨細胞病毒視網膜炎患者,在治療期間應每6周進行一次眼科檢查。對正在接受齊多夫定治療的上述患者,常不能耐受聯合使用本品,合用時甚至可出現嚴重白細胞減少。
    9.器官移植患者用藥期間可能出現腎功能損害,尤其是與環孢素或兩性霉素B聯合用藥的患者。

    藥物相互作用

    1.影響造血系統的藥物、骨髓抑制劑及放射治療等與本品同用時,可增強對骨髓的抑制作用。
    2.本品與腎毒性藥物同用時(如兩性霉素B、環孢素)可能增強腎功能損害,使本品經腎排出量減少而引起毒性反應。
    3.與齊多夫定或右羥肌苷同用時可增強對造血系統的毒性,必須慎用。
    4.本品與亞胺培南-西司他汀同用可發生全身抽搐。
    5.與丙磺舒或抑制腎小管分泌的藥物合用可使本品的腎清除量減少約22%,其藥-時曲線下面積增加約53%,因而易產生毒性反應。
    6.應避免與氨苯砜、噴他咪、氟胞嘧啶、長春堿、多柔比星、甲氧芐啶、磺胺類及核苷類藥物合用。

    化學性質 

    從甲醇結晶,熔點250℃(分解);也有報道從水中得到一水合物,熔點248--249℃(分解);從水中結晶,熔點>300℃UV最大吸收(甲醇):254nm(ε12880)。在水中25℃的溶解度:Ph=7時為4.3mg/Ml急性毒性LD50小鼠(g/kg):1~2腹腔注射。

    用途 

    適用于危及生命或視覺的巨細胞病毒(CMV)感染的免疫受損病人,如艾滋病、與器官移植和腫瘤化療有關的外源性免疫抑制病人。

    用途 

    抗病毒藥,用于治療因免疫能力低下引起的巨細胞病毒(CMV)感染

    用途 

    用作抗病毒藥物的中間體

    生產方法 

    以6-氯鳥嘌呤為原料。
    將化合物(I)(15g,0.088mo1)懸浮于200ml HMDS(1,1,1,3,3,3-hexam.Ethyldisilizane)中,加入1.5g硫酸銨,回流2h。反應液減壓濃縮,往剩余的黃色固體加入氰化汞(24g,0.095mo1)和250ml苯,加熱至回流。加入6-氯鳥嘌呤(29.93g,0.093mo1)在250ml苯中的溶液,在氮氣氛下回流3h。減壓蒸出苯,剩余物和1.5L二氯甲烷攪拌后過濾。濾液用300ml 30%碘化鉀水溶液洗2次,10%碳酸鉀洗2次,300ml水洗2次,300ml飽和氯化鈉洗,無水硫酸鈉干燥。減壓濃縮,得55g化合物(Ⅱ)的粗品。該粗品溶入最小量的二氯甲烷,用硅膠柱(8.5cm×30cm)層析,先用2L乙酸乙酯-己烷(2:3)洗脫,再用3L乙酸乙酯-己烷(75:25)洗脫?;衔?Ⅱ)將由第二洗脫液洗脫。得32g化合物(Ⅱ),收率80%,熔點70--75℃。
    化合物(Ⅱ)(24g,0.05mo1)溶于500ml甲醇,加入含4.6g鈉的200ml甲醇中溶液,再加入16ml 2-巰基乙醇和lml水,在氮氣下回流1h。再加入3g鈉在50ml甲醇中的溶液,回流1h。反應液減壓濃縮至約70ml,傾入400ml水中,用冰乙酸調Ph值至6。過濾收集析出的沉淀,用水徹底洗滌,再用乙醚洗,真空干燥,得22g固體。該固體和熱乙酸乙酯一起攪拌,過濾收集固體,用無水乙醇重結晶,得16g化合物(Ⅲ),收率70%,熔點181~183℃。
    化合物(m)(15.6g,36mmo1)溶于回流中的800ml乙醇,加入400ml環己烯和15g鉑黑,回流18h。過濾除去催化劑,并用熱二甲基甲酰胺(200ml,100℃)洗5次。洗液和濾液合并后濃縮,剩余物溶入熱乙醇-水(各200m1),用0.5g活性炭過濾。濾液減壓濃縮,剩余物用乙醇-水(4:1)結晶,得7.72g更昔洛韋,收率84%,熔點>285℃(分解)。

    更昔洛韋 上下游產品信息

    上游原料

    下游產品

    更昔洛韋 試劑級價格

    更新日期產品編號產品名稱CAS編號包裝價格
    2021/09/07G0315更昔洛韋 水合物
    Ganciclovir Hydrate
    82410-32-05g890元
    2021/09/07G0315更昔洛韋 水合物
    Ganciclovir Hydrate
    82410-32-025g3250元

    更昔洛韋 生產廠家

    全球有 395家供應商   更昔洛韋國內生產廠家
    供應商聯系電話傳真電子郵件國家產品數優勢度
    安徽??邓帢I有限責任公司 18133004126 0556-5800026  1040271294@qq.com;3458255331@qq.com中國 140 55
    湖北瑞森蒂克生物科技有限公司 18571682260  846667109@qq.com;198261446@qq.com中國 215 58
    北京百靈威科技有限公司 400-666-7788 010-82848833 86-10-82849933jkinfo@jkchemical.com;market6@jkchemical.com中國 96815 76
    武漢易泰科技有限公司上海分公司 18930552037 821-50328103-801 86-21-503281093bsc@sina.com中國 15877 69
    太原市瑞和豐科貿有限公司 +86 351 7031519 +86 351 7031519sales@RHFChem.com中國 2346 56
    梯希愛(上海)化成工業發展有限公司 021-67121386 / 800-988-0390 021-67121385Sales-CN@TCIchemicals.com中國 24555 81
    薩恩化學技術(上海)有限公司(安徽澤升科技有限公司) 400-005-6266 021-58432009 021-58436166sales8178@energy-chemical.com中國 43494 61
    北京偶合科技有限公司 13552068683 010-82967028 +86-10-829670292355560935@qq.com中國 12283 60
    嘉興市艾森化工有限公司 18627885956 0573-85285100 0573-85285100isenchem@163.com中國 9640 66
    Pure Chemistry Scientific Inc. 001-857-928-2050 or 1-888-588-9418 001-617-206-9595sales@chemreagents.com美國 9917 62
    LGM Pharma 1-(800)-881-8210 615-250-9817inquiries@lgmpharma.com美國 1938 70
    上海隆盛化工有限公司 13585536065 021-58099652-8005 021-58099609bin.wu@shlschem.com;sales@shlschem.com中國 9827 59
    南京康滿林化工實業有限公司 025-83697070 +86-25-83453306info@chemlin.com.cn中國 19997 64
    凱試(上海)科技有限公司 021-50135380  shchemsky@sina.com中國 32358 50
    南京美博生物科技有限公司 025-58619198 025-58619197sales@mbbio.com中國 319 60
    孝感深遠化工有限公司 15527768850 0712-2580635  1791901229@qq.com;1791901229@qq.com;中國 8940 52
    上海嵐克醫藥科技發展有限公司 0086-21-58956006 0086-21-58956100 中國 7833 57
    國藥集團化學試劑有限公司 86-21-63210123 86-21-63290778 86-21-63218885sj_scrc@sinopharm.com中國 9844 79
    上海相輝醫藥科技有限公司 13761588971 021 51613951vivian.zhu@3wpharm.com中國 9879 57
    同創醫藥(蘇州)有限公司 18912765016 0512-63263366 0512-6326 3366tongtf110@sina.com中國 764 62
    斯百全化學(上海)有限公司 18616765336 021-57711696marketing_china@spectrumchemical.com;中國 9686 60
    BOC Sciences 16314854226  info@bocsci.com美國 9942 65
    武漢福鑫化工有限公司 13308628970 027-59207852 QQ3130921841buy@fortunachem.com中國 2955 58
    大連美侖生物技術有限公司 15542382390 0411-66864596  sales@meilune.com;sales@meilune.com中國 3575 58
    云南西力生物技術股份有限公司 0871-65217109 0871-65215563sales@mail.biobiopha.com中國 5688 65
    深圳菲斯生物科技有限公司 17727448752 +86 755 28094224 中國 4508 50
    上海思域化工科技有限公司 86-21-34053660 86-21-34053661sale@labgogo.com中國 9886 52
    北京華美互利生物化工 010-56205725 010-65763397waley188@sohu.com中國 12341 58
    上海皓元醫藥股份有限公司 86-21-58998985 (86) 21-58955996apisales@chemexpress.com.cn中國 7557 61
    TOKYO CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD. 03-3668-0489 03-3668-0520Sales-JP@TCIchemicals.com日本 28438 80
    TCI Europe 320-37350700 +32 (0)37350701sales@tcieurope.eu歐洲 23696 75
    TCI AMERICA +1-800-423-8616 / +1-503-283-1681 +1-888-520-1075 / +1-503-283-1987sales@tciamerica.com美國 23679 75
    麥卡希試劑 18048500443 028-85632863sales@micxy.com;中國 13065 58
    九鼎化學(上海)科技有限公司 4009209199 86-021-52271987sales@9dingchem.com中國 22541 55
    上海阿拉丁生化科技股份有限公司 400-620-6333 021-20337333-801 021-50323701market@aladdin-e.com中國 24980 65
    MedChemexpress LLC 609-228-6898 609-228-5909sales@medchemexpress.com美國 4787 58
    上海睿升化工科技有限公司 +86-021-50935922 +86-021-33847795 中國 7880 55
    南京都萊生物技術有限公司 18013301590 025-84699383-8004  njduly@126.com中國 996 55
    廣州愛純醫藥科技有限公司 18927568969 020-39119399 020-39119999isunpharm@qq.com中國 4575 55
    南京生利德生物科技有限公司 025-57798810 025-57019371sales@sunlidabio.com;sales@sunlidabio.com中國 3756 55
    AdooQ BioScience, LLC +1 (866) 930-6790 +1 (866) 333-9607info@adooq.com美國 2773 58
    上海陶術生物科技有限公司 15002134094 021-33632979 021-33632979service1@targetmol.com中國 7962 58
    蘇州法姆醫藥科技有限公司 18994424917 0510-8877116cindy.hoo@tcsindustry.com中國 74 61
    武漢東康源科技有限公司 18007166089 27-81302488 027-81302088info@dkybpc.com;2851686510@qq.com中國 2025 58
    湖北鑫源順醫藥化工有限公司 13971561712 / 13995564702 / 027-50664929 027-50664927hbeixys2001@163.com中國 3130 55
    HBCChem, Inc. +1-510-219-6317 +1-650-486-1361 sales@hbcchem.com美國 10657 60
    上海畢得醫藥科技股份有限公司 400-1647117 021-61629020-8031 +86-21-61629029sales@bldpharm.com;product07@bidepharmatech.com中國 39458 60
    上海笛柏生物科技有限公司 400-008-9730 021-54359730 021-54353864info@chemxyz.com中國 4000 60
    深圳振強生物技術有限公司 15920483169 0755-66853366  sales@chem-strong.com中國 19210 56
    四川省維克奇生物科技有限公司 18116577057 028-81700200 028-817056582851167785@qq.com中國 4661 56
    雷丁試劑 18013409632 051085625359sales@reading-chemicals.com;中國 15200 58
    武漢大華偉業醫藥化工有限公司 027-59262863 13277907145 QQ:3091977954 027-59420980dh.luna@whdhwy.com中國 4957 58
    上海御略化工有限公司 021-13671753212 13917602471 021-60345187 021-34702061lzz841106@aliyun.com中國 10081 55
    上海麥克林生化科技有限公司 15221275939 021-50706099shenlinxing@macklin.cn中國 15925 55
    杭州杰恒化工有限公司 0571-87396432 0571-87396431sales@jhechem.com;中國 13964 53
    武漢大華偉業醫藥化工有限公司 027-59420981/18702770802 027-83322098dh.luna@whdhwy.com中國 1980 50
    上海永葉生物科技有限公司 86-021-61559134 15921386130 021-550682483423497944@qq.com中國 8151 55
    武漢貝爾卡生物醫藥有限公司 13343428090 86-1334342809085776233@qq.com中國 2009 50
    蘇州麥凱爾生物醫藥科技有限公司 15952441622  1802461539@qq.mm中國 126 55
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