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    異維A酸

    異維A酸, 4759-48-2, 結構式
    異維A酸
    CAS號:
    4759-48-2
    英文名稱:
    Isotretinoin
    英文同義詞:
    13-ra;isotrex;Retinoin;accutane;ro4-3780;teriosal;Roaccutan;13-cis-ra;ro-4-3780;roaccutane
    中文名稱:
    異維A酸
    中文同義詞:
    保膚靈;標準品;泰爾絲;異維甲酸;異曲替酯;異維A酸;他扎羅汀D5;異維甲酸原料;異維 A 酸;異維A酸 現貨
    CBNumber:
    CB6222631
    分子式:
    C20H28O2
    分子量:
    300.44
    MOL File:
    4759-48-2.mol

    異維A酸化學性質

    熔點 :
    172-175 °C (lit.)
    沸點 :
    381.66°C (rough estimate)
    密度 :
    1.0597 (rough estimate)
    折射率 :
    1.4800 (estimate)
    儲存條件 :
    -20°C
    溶解度 :
    Practically insoluble in water, soluble in methylene chloride, slightly soluble in ethanol (96 per cent). It is sensitive to air, heat and light, especially in solution. Carry out all operations as rapidly as possible and avoid exposure to actinic light; use freshly prepared solutions.
    酸度系數(pKa):
    4.76±0.33(Predicted)
    形態:
    Fine Crystalline Powder
    顏色:
    Yellow-orange to orange
    水溶解性 :
    insoluble
    最大波長(λmax):
    354nm(EtOH)(lit.)
    Merck :
    14,5228
    穩定性:
    Stable, but probably air and light sensitive. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.
    InChIKey:
    SHGAZHPCJJPHSC-YCNIQYBTSA-N
    CAS 數據庫:
    4759-48-2(CAS DataBase Reference)
    EPA化學物質信息:
    Isotretinoin (4759-48-2)
    安全信息
    危險品標志 : T
    危險類別碼 : 61-36/37/38-20/21/22
    安全說明 : 53-26-36/37/39-45-37/39
    WGK Germany : 3
    RTECS號: VH6440000
    TSCA : Yes
    海關編碼 : 29362100
    毒害物質數據: 4759-48-2(Hazardous Substances Data)
    毒性: LD50 (20 day) in mice, rats (mg/kg): 904, 901 i.p.; 3389, >4000 orally (Kamm)

    異維A酸 MSDS


    13-cis-Retinoic acid

    異維A酸 化學藥品說明書


    異維A酸|藥典2005版
    異維A酸膠丸|藥典2005版

    異維A酸性質、用途與生產工藝

    藥理作用

    異維A酸屬第一代維A酸,是全反式維A酸的立體異構體??诜哂锌褂椭饔?,對嚴重痤瘡有特殊療效。作用機制如下:
    ① 具有縮小皮脂腺、抑制皮脂腺活性、減少皮脂腺分泌的作用,從而抑制依賴脂質環境生長的痤瘡丙酸桿菌的繁殖。
    ② 具有抗角化、抑制表皮細胞過度增殖和促進其分化作用,可減輕毛囊口和皮脂腺導管的角化。
    ③ 還可影響單核細胞和淋巴細胞功能,抑制中性粒細胞的趨化而具有抗炎活性。
    ④ 選擇性地結合維A酸核受體而發揮治療作用。抑制痤瘡短棒桿菌的增殖,在低劑量時有免疫刺激作用,高劑量時有免疫抑制作用。
    ⑤ 能抑制皮膚中膠原酶和明膠酶的形成,并能抑制鳥氨酸脫羧酶的活性。因鳥氨酸脫羧酶的誘導可在皮膚突變中起主要作用,故異維A酸也可以抑制腫瘤的發生。
    ⑥ 局部用藥時,本品作用機制與維A酸相似,可誘導表皮細胞增生,促進表皮細胞顆粒層向角質層分化,調節毛囊皮脂上皮角化異常過程角質栓,從而發揮治療作用。
    異維A酸 結構式
    圖1為異維A酸結構式。

    理化性質

    黃色或橘紅色結晶性粉末或結晶,不溶于水,微溶于乙醇,極微溶于乙醚,溶于氯仿。

    藥代動力學

    本品口服后吸收迅速,2~4小時達血藥濃度峰值,口服生物利用度低,餐后用藥可增加生物利用度。與血漿蛋白結合率大于99%。主要在肝臟或腸壁代謝,以原形及代謝產物進入腸肝循環,未經改變的原形藥從糞便排出,代謝產物經尿排出。消除半衰期為10~20小時。

    適應證

    1. 異維A酸是難治性痤瘡的首選藥物,特別是對傳統治療無效的嚴重結節性、囊腫性、炎癥性痤瘡患者有很好的療效;
    2. 泛發性扁平疣或疣狀表皮發育不良;
    3. 角化異常性皮膚??;
    4. 皮膚型紅斑狼瘡;
    5. 扁平苔蘚、硬化萎縮性苔蘚。

    臨床應用

    異維A酸是治療痤瘡有效的藥物,它從痤瘡發病的四個環節發揮作用,阻止了痤瘡皮損的形成:① 抑制皮脂腺分泌;② 抑制痤瘡桿菌的生長;③ 抑制皮脂腺增生;④ 抗炎作用。異維A酸與維A酸受體無親和力,其發揮作用的確切機制不是十分清楚,異維A酸的抗痤瘡作用可能與它或它的代謝物具有抑制皮脂腺的增生和分化有關。減少皮脂腺體積,減少皮膚的雙氫睪酮,下調皮膚雄激素受體有關。其他的機制還有使毛囊角化減輕、抗菌作用、抗炎作用等。在20世紀80年代,異維A酸只用于嚴重的結節囊腫性痤瘡中,現在異維A酸也用于一些不很嚴重的痤瘡中,這些患者常常對常規治療不敏感,特別是一些長期用抗生素的患者,痤瘡桿菌已對多種藥物(如紅霉素、四環素)產生了耐藥性。另外也可用于一些易于產生瘢痕的痤瘡患者的治療中。
    開始用異維A酸治療痤瘡時,所采用的劑量偏大,為1 mg/(kg·d),但大多數患者由于藥物不良反應而依從性差。后來發現0.5 mg/(kg·d)也可以得到相似的治療效果,為了達到合適的累積量,可以將藥物使用時間延長。異維A酸的累積劑量的計算方法為服用藥物的總量除以患者體重(mg/kg),一般來說,當累積劑量達到120mg/kg時,病情不易反復。服用的最大累積量一般不超過150mg/kg。由于藥物在體內有一段滯留時間,故停藥后一些患者的病情仍在繼續好轉,所以維持治療不必要一直到所有皮損消退。大約1/3患者需要再次治療(由于病情持續存在或再發)。對異維A酸抵抗的兩種情況為閉合性粉刺和小囊腫性痤瘡。在治療開始的1~2周,一些患者的皮損會加重,有些囊腫性痤瘡會變為化膿性肉芽腫樣皮損。這是由于服用異維A酸后皮膚的正常屏障功能受到破壞,金黃色葡萄球菌的定植數量增多造成的。若女性對異維A酸治療抵抗或反復發作應注意觀察患者是否有多毛,月經周期是否正常,檢查卵巢和腎上腺功能。腎上腺功能異?;?α-還原酶高表達水平都可以導致這種情況發生。

    毒性

    (1) 皮膚黏膜的不良反應: 這是口服異維A酸最常見的不良反應,口服劑量越大,不良反應發生率越高。以唇炎最常見,發生率為100%,表現為口唇黏膜干燥、皸裂、脫皮、出血,類似剝脫性皮炎; 近30%~50%病人鼻腔黏膜干燥,出血,可逆性脫發,皮膚干燥瘙癢、眼干燥,尤以過敏體質及干燥癥病人明顯,戴隱形眼鏡者不宜使用或應用本品期間不宜戴隱形眼鏡。
    (2) 致畸作用: 動物實驗證明口服異維A酸能導致發育畸形、流產和死胎。在胎兒器官形成的早期給藥,可導致中樞神經系統和心血管系統的發育異常;孕晚期給藥可導致胎兒肢體短缺、泌尿系統缺陷。
    (3) 對骨骼的影響: 長期應用異維A酸可引起骨肥大、肌腱韌帶鈣化、骨質疏松、骨骺閉鎖,從而影響兒童和青少年的成長。以骨肥大、肌腱韌帶鈣化最為常見,其發生率與藥物劑量和用藥時間有關。以每天每千克體重1~2mg劑量和療程4~5個月口服異維A酸治療痤瘡時,約有10%的病人可檢出骨肥大。
    (4) 對精神活動的影響: 患痤瘡的人精神上常比較郁悶或有抑郁傾向,服用異維A酸后,會加重這種傾向。有文獻報道從1982年異維A酸上市以來至2000年5月,美國食品與藥品管理局 (FDA) 已經報告有431例服用異維A酸后發生精神異常,其中37位病人自殺,110位病人出現情緒抑郁、有自殺念頭或自殺傾向而住院,284位病人情緒抑郁但未住院??诜惥SA酸對精神活動的影響與藥物的使用時間相關;停約后或進行精神治療可使癥狀減輕; 再次用藥后可使癥狀出現或加重。
    (5) 實驗室檢查異常: 口服異維A酸能引起血清內甘油三酯和膽固醇升高。

    藥物相互作用

    1.與華法林合用,可增強后者作用。
    2.與阿維A酯、維A酯或維A酸合用,可增加不良反應的發生率和嚴重程度。
    3.與甲氨蝶呤合用,可因后者血藥濃度增加而加重對肝臟的損害。
    4.與四環素合用,可導致大腦假性腫瘤而引起良性腦壓升高,臨床表現為伴有頭痛的高血壓、眩暈和視覺障礙。
    5.與卡馬西平合用,可導致后者的血藥濃度下降。
    6.與光敏感藥物合用,可加重光敏感作用。
    本文有關痤瘡治療藥物異維A酸的藥理作用,適應癥,藥代動力學,毒性,不良反應等信息由Chemicalbook的曉楠編輯整理。(2015-09-23)

    禁忌證

    1. 孕婦、哺乳期、嚴重肝腎功能異常者。
    2. 高脂血癥、糖尿病、嚴重骨質疏松癥慎用。
    3. 避免與維生素A、四環素、阿司匹林同服。

    不良反應

    1. 皮膚黏膜改變,包括唇炎口干、面部紅斑、眼干、眼結膜炎等;
    2. 長期應用可引起肝、腎損害;
    3. 長期應用異維A酸可引起骨質疏松、骨骺閉鎖、骨生成遲緩等,其發生率均<15%;
    4. 致畸作用是較嚴重的不良反應之一。

    化學性質 

    從異丙醇得到橙紅色片狀結晶,熔點174~175℃。UV最大吸收:354nm(ε39800)。急性毒性LD50(20天)小鼠,大鼠(mg/kg):904,901腹腔注射;3389>4000口服。

    用途 

    為維生素A類藥物,有強而快抑制皮膚腺細胞的增生和分化過程的功能,對嚴重節狀囊性痤瘡有高效。本品腸胃吸收較好,而局部用藥無效。用于其它藥物治療無效的嚴重痤瘡、囊腫性痤瘡、聚會性痤瘡,對酒渣鼻、魚鱗病、毛囊角化癥及毛發紅糠疹等皮膚疾患也有一定的效果。

    用途 

    用于嚴重痤瘡等。

    用途 

    抗皮膚角化異常藥。

    用途 

    桔紅色或桔黃色結晶性粉末

    用途 

    用于治療嚴重痤瘡等癥

    生產方法 

    β-紫羅蘭酮和乙基氯化鎂反應后,再和三苯膦反應形成三苯基鐫鹽,然后和環戊烯酮衍生物反應,生成異維A酸及其8Z異構體。
    其8Z異構體分離后,經硝酸鈀作用異構化為異維A酸。

    異維A酸 上下游產品信息

    上游原料

    下游產品

    異維A酸 試劑級價格

    更新日期產品編號產品名稱CAS編號包裝價格
    2021/09/07R008813-順-視黃酸
    13-cis-Retinoic Acid
    4759-48-2100mg715元
    2021/09/07R008813-順-視黃酸
    13-cis-Retinoic Acid
    4759-48-21g3575元

    異維A酸 生產廠家

    全球有 479家供應商   異維A酸國內生產廠家
    供應商聯系電話傳真電子郵件國家產品數優勢度
    湖北遠成賽創科技有限公司 021-68580270 18121115343 021-68580972foodinfo@yccreate.com中國 282 55
    上海伯致化工有限公司 18621366311 021-54437651bozera@sina.com;中國 47 58
    上海波以爾化工有限公司 Mr Qiu:021-50182298(Demestic market) Miss Xu:021-50180596(Abroad market) +86-21-57758967sales@boylechem.com中國 2213 55
    北京百靈威科技有限公司 400-666-7788 010-82848833 86-10-82849933jkinfo@jkchemical.com;market6@jkchemical.com中國 96815 76
    上海邁瑞爾化學技術有限公司 400-660-8290 21-61259100 86-21-61259102sh@meryer.com中國 40264 62
    INTATRADE GmbH +49 3493/605464 +49 3493/605470sales@intatrade.de德國 3579 66
    武漢易泰科技有限公司上海分公司 18930552037 821-50328103-801 86-21-503281093bsc@sina.com中國 15877 69
    梯希愛(上海)化成工業發展有限公司 021-67121386 / 800-988-0390 021-67121385Sales-CN@TCIchemicals.com中國 24555 81
    北京大田豐拓化學技術有限公司 13651141086 86 (10) 60270825dtftchem@sina.com中國 3392 62
    薩恩化學技術(上海)有限公司(安徽澤升科技有限公司) 400-005-6266 021-58432009 021-58436166sales8178@energy-chemical.com中國 43494 61
    嘉興市艾森化工有限公司 18627885956 0573-85285100 0573-85285100isenchem@163.com中國 9640 66
    科工化(北京)化學技術有限公司 010-69755668 010-69755668343367102@QQ.COM中國 3529 54
    上海泰坦科技股份有限公司 400-600-9262  bxy@titansci.com中國 13915 59
    LGM Pharma 1-(800)-881-8210 615-250-9817inquiries@lgmpharma.com美國 1938 70
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    凱試(上海)科技有限公司 021-50135380  shchemsky@sina.com中國 32358 50
    孝感深遠化工有限公司 15527768850 0712-2580635  1791901229@qq.com;1791901229@qq.com;中國 8940 52
    北京安司莫森技術有限公司 13391601435 010-82954736  sales@isomersyn.com中國 3393 57
    Syntechem Co.,Ltd Please Email E-Mail Inquiryinfo@syntechem.com中國 13009 57
    天津希恩思生化科技有限公司 400 638 7771  sales@heowns.com中國 14457 57
    國藥集團化學試劑有限公司 86-21-63210123 86-21-63290778 86-21-63218885sj_scrc@sinopharm.com中國 9844 79
    湖南匯百侍生物科技有限公司 13308475853 0731-85526065  3002732518@qq.com中國 3500 62
    北京泰亞杰科技有限公司 13552411790 021-33690831-8001 021-33690831postmaster@tyjchem.cn;1094628792@qq.com中國 1594 55
    斯百全化學(上海)有限公司 18616765336 021-57711696marketing_china@spectrumchemical.com;中國 9686 60
    武漢福鑫化工有限公司 13308628970 027-59207852 QQ3130921841buy@fortunachem.com中國 2955 58
    大連美侖生物技術有限公司 15542382390 0411-66864596  sales@meilune.com;sales@meilune.com中國 3575 58
    上海源葉生物科技有限公司 15800763013 021-61312847 021-550682483008007399@qq.com中國 4995 60
    深圳菲斯生物科技有限公司 13380397412 0755 280942243001280422@qq.com;marketing@phystandard.com中國 6304 50
    上海思域化工科技有限公司 86-21-34053660 86-21-34053661sale@labgogo.com中國 9886 52
    賽默飛世爾科技(中國)有限公司 800-810-5118 +86-10-84193589cnchemical@thermofisher.com中國 17441 75
    北京華美互利生物化工 010-56205725 010-65763397waley188@sohu.com中國 12341 58
    北京伊諾凱科技有限公司 400-810-7969 010-59572699 010-59572688ningzi.li@inno-chem.com.cn中國 6149 55
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    上海皓元醫藥股份有限公司 86-21-58998985 (86) 21-58955996apisales@chemexpress.com.cn中國 7557 61
    TOKYO CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD. 03-3668-0489 03-3668-0520Sales-JP@TCIchemicals.com日本 28438 80
    麥卡希試劑 18048500443 028-85632863sales@micxy.com;中國 13065 58
    九鼎化學(上海)科技有限公司 4009209199 86-021-52271987sales@9dingchem.com中國 22541 55
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    上海將來實業股份有限公司 021-61552785 021-55660885sales@shshiji.com中國 9542 55
    上海同田生物技術有限公司 021-51320588 0086-21-51320502tauto@tautobiotech.com中國 4041 66
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    上??戮S化學技術有限公司 021-64609169 021-64609160kewelchemexp@yahoo.com中國 9839 50
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