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    洛伐他汀

    洛伐他汀, 75330-75-5, 結構式
    洛伐他汀
    CAS號:
    75330-75-5
    英文名稱:
    Lovastatin
    英文同義詞:
    mevlor;msd803;MK-803;Sivlor;LOVALIP;MEVACOR;Paschol;Rovacor;5-KG TIN;LOVASTIN
    中文名稱:
    洛伐他汀
    中文同義詞:
    他汀;美降脂;脈溫寧;樂瓦停;洛伐他丁;洛伐它丁;洛伐他汀;洛伐司他汀;汀洛伐他丁;莫納可林K.
    CBNumber:
    CB7169342
    分子式:
    C24H36O5
    分子量:
    404.54
    MOL File:
    75330-75-5.mol

    洛伐他汀化學性質

    熔點 :
    175°C
    比旋光度 :
    D25 +323° (c = 0.5 g in 100 ml acetonitrile)
    沸點 :
    559.2±50.0 °C(Predicted)
    密度 :
    1.12±0.1 g/cm3(Predicted)
    折射率 :
    320 ° (C=0.5, CH3CN)
    儲存條件 :
    -20°C
    溶解度 :
    ethanol: soluble9.80-10.20mg/mL, clear, colorless to faintly yellow
    形態:
    White to off-white powder
    酸度系數(pKa):
    13.49±0.40(Predicted)
    水溶解性 :
    0.0004 mg/mL at 25 ºC
    Merck :
    14,5586
    CAS 數據庫:
    75330-75-5(CAS DataBase Reference)
    EPA化學物質信息:
    Lovastatin (75330-75-5)
    安全信息
    危險品標志 : Xi
    危險類別碼 : 36/37/38
    安全說明 : 22-24/25-36/37/39-26
    危險品運輸編號 : 3077
    WGK Germany : 3
    RTECS號: EK7907000
    HazardClass : 9
    PackingGroup : III
    海關編碼 : 29322090
    毒害物質數據: 75330-75-5(Hazardous Substances Data)
    毒性: LD50 orally in mice: >1000 mg/kg (Endo)

    洛伐他汀性質、用途與生產工藝

    概述

    洛伐他汀是從土曲霉培養液中分離的六氫萘酯,為一無活性內酯,口服后被水解后才具活性,在肝臟對HMG-CoA還原酶具有強大的競爭性抑制作用。HMG-CoA還原酶是體內膽固醇從頭合成的限速酶,該酶受抑,可阻斷HMG-CoA向甲基戊酸轉化,使膽固醇合成明顯減少,引起肝臟 LDL受體表達增強,使血漿LDL-C的清除加強。膽固醇合成減少也可使肝臟合成ApoB100減少,從而使VLDL合成減少。臨床觀察表明,本品不論對雜合子家族性高膽固醇血癥、多基因性高膽固醇血癥、糖尿病或腎病綜合征等各種原因引起的高膽固醇血癥均有良好的降低血漿總膽固醇和LDLC作用。
    他汀類是絲狀真菌的次生代謝產物, 能選擇性抑制羥甲基戊二酸輔酶A(HMG-CoA)還原酶活性,并阻斷膽固醇生物合成,這與他汀類的酸式結構和HMG-CoA相似有關。 目前用于人類的這類藥物(他汀類藥物, statins)主要有天然他汀類和合成他汀類藥物。天然他汀類藥有洛伐他汀、美伐他汀(mevastatin)、普伐他汀(prav asta tin)和辛伐他汀(simvastatin), 洛伐他汀由土曲霉(Aspergil lus terreus)發酵生產, 美伐他汀由桔青霉(penicillium citrinum)發酵后經鏈球菌(stre ptomyces carbophilus)轉化獲得, 辛伐他汀由洛伐他汀經半合成(化學修飾側鏈)生產。合成他汀類藥物有氟伐他汀(fluv astatin)、西立伐他汀(cerivastatin)和阿托伐他汀(ato rvastatin)。

    他汀類化合物的結構

    天然他汀類化合物的結構非常相似, 它們具有相同的羥基六氫環酮(hydrox yl hexahy dro naphthalene)聚酮部分,不同的側鏈連接在C8(R1)和C6(R2)位。洛伐他汀的R1為甲基丁酰側鏈, R2為6-α-甲基;美伐他汀無6-位甲基。天然他汀類化合物都以內酯的形式存在,在體內需經酶水解成酸式才有活性,全合成他汀類化合物盡管在結構上與天然他汀不同,但仍具有開環內酯部分,具有所有他汀類化合物競爭抑制HMG-CoA還原酶的共性結構。

    活性機理

    血漿膽固醇主要有兩種來源途徑, 一種是從食物中吸收的外源性膽固醇, 另一種是來自體內合成的內源性膽固醇,其中內源性膽固醇約占總膽固醇的2/3,所以它是降脂治療中的首選目標。
    體內膽固醇的合成途徑從乙酰輔酶A開始,由HMG-CoA合成酶生成HMG-CoA,再由HMG-CoA還原酶還原成甲羥戊酸, 再經磷酸化生成焦磷酸法呢酯后,還原成鱉烯, 再經羊毛甾醇, 鏈甾醇等共20多個步驟生成膽固醇。其中從HMGCoA經HMG-CoA還原酶生成甲羥戊酸是膽固醇合成的限速反應,HMG-CoA還原酶是限速酶, 因此只要抑制HMG-CoA還原酶的活性就可以減少內源性膽固醇的形成。洛伐他汀的部分結構3,5-二羥基庚酸與HMG-CoA的結構十分相似, 而且它的抑制親和力要比HMG-CoA中間體強1萬倍, 因此它能競爭性地與HMG-CoA還原酶結合,抑制甲羥戊酸內酯(mevalonate)的形成,可有效降低肝細胞內膽固醇合成的速度,從而抑制內源性膽固醇的生物合成。

    藥用價值

    1.調脂作用
    洛伐他汀通過抑制膽固醇合成的限速酶HMG-CoA還原酶來阻斷內源性膽固醇的合成,降低細胞內的膽固醇含量,反饋性地使細胞表面的LDL 受體數量增加, 加快了血液循環中的LDL顆粒的攝取和降解,使血漿中總膽固醇和極低密度脂蛋白(VLDL)、LDL和甘油三酯減少。由于HMG-CoA轉變為甲羥戊酸為膽固醇生物合成途徑的早期步驟,因此使用洛伐他汀不會造成有潛在毒性的膽固醇類物質積蓄,而HMG-CoA也可以很快逆向代謝成乙酰輔酶A,參加體內其他生物合成途徑,這種抑制作用是不完全性和可逆性的,存在量效關系,在治療劑量下不會影響細胞膜正常功能所需要的膽固醇量,因此,洛伐他汀具有顯著的降血脂效果且副作用較小。
    總的來說, 洛伐他汀主要從以下幾個方面發揮作用:①競爭性抑制HMG-CoA還原酶活性,減少內源性膽固醇合成;②增加肝細胞LDL受體表達, 提高受體介導的血漿LDL的清除率;③抑制平滑肌細胞的遷移和增殖;④降低肝臟脂蛋白的裝配與分泌。
    2.非調脂作用
    洛伐他汀除了具有顯著的降血脂效果外, 還能明顯地改善內皮細胞的功能, 促進一氧化氮合成酶(eNOS)的產生,從而增加NO的合成和釋放, 這對維持人的正常肺血管緊張度和逆轉低氧誘導的肺血管收縮和血管重構具有關鍵性的作用。
    此外, 洛伐他汀具有抗炎和抗增殖的作用, 能抑制腎系膜細胞的增殖和細胞外基質的分泌, 從而達到減輕腎小球硬化的目的。

    生物合成

    乙酸和丙二酸經縮合、還原、脫水形成二酮(diketide)中間體,這一過程由酮基還原酶(KR)、烯醇還原酶(ER)或甲基轉移酶(MeT)催化,并重復此過程形成己酮體(hexaketide),接下來經酶促Diels-Alder反應產生雙環萘烷(decalin)骨架, 這一雙環加成物延伸成九酮體(no naketide), 后者從聚酮合成酶(PKS)上釋放形成4a,5-二氫莫那可林L,4a,5-二氫莫那可林L在有分子氧存在時可轉化為3α-羥基-3,5-二氫莫那可林L,后者可自發脫氫轉化成莫那可林L,莫那可林L 在有分子氧存在的情況下,C-8羥化成莫那可林J, 用甲吡酮、一氧化碳、巰基試劑等進行抑制試驗證明, 參與此反應的酶為單氧加氧酶。莫那可林J經(2R)-甲基丁酸酯化成洛伐他汀。
    洛伐他汀生物合成途徑
    圖1為洛伐他汀生物合成途徑

    用途

    用于雜合子家族性、非家族性、繼發性各型高脂血癥,即糖尿病和腎病綜合征繼發性高膽固醇血癥??山档蚑C、LF、LDL-C,升高 HDL-C,減少心肌梗死、不穩定心絞痛的危險性及冠脈成形術的必要性。
    有關洛伐他汀的概述、藥用價值、生物合成、用途等是由Chemicalbook的侍艷編輯整理。(2015-12-28)

    代謝

    本品口服后在胃腸吸收,F為30%,與食物同服可使F增至50%,Tmax約2~4hT1/2為3h,原藥及代謝產物PPB>95%,可透過血腦屏障及胎盤屏障。主要經肝代謝,代謝酶為CYP3A4。60%~83%經膽汁,10%~13%經尿排泄。

    注意事項

    對本品過敏、活動型肝炎或原因不明的血清轉氨酶升高者禁用。孕婦及哺乳期婦女禁用。腎功能不全或腎移植患者慎用。
    凡能抑制CYP3A4肝藥酶的藥物,如大環內酯類抗生素、苯二氮卓類、苯氧酸類和煙酸類調脂藥、西咪替丁以及大量葡萄柚汁等均能使洛伐他汀及其代謝物血漿濃度增高,有增加肌溶解癥發生危險。
    治療或增加劑量6~12周應檢查肝功,以后每半年檢查肝功一次,如出現肌痛癥狀應檢查CPK,若CPK水平超過正常的10倍,停藥。

    不良反應

    不良反應較輕、少、短暫,如頭痛、倦怠、胃腸道反應(腹脹、便秘、腹瀉、腹痛、惡心、消化不良等)、皮疹等。偶有白細胞、血小板減少,肝功能異常等。

    化學性質 

    白色結晶,熔點174.5℃(氮氣中)。[α]D25+323°(C=0.5g溶于100ml乙腈)。UV最大吸收(甲醇):229,237,246nm(耳三550,6250,430)。室溫溶解度(mg/m1):丙酮47,乙腈28,n-丁醇7,i-丁醇14,氯仿350,二甲基甲酰胺90,乙醇16,甲醇28,n-辛醇2,n-丙醇11,i-丙醇20,水0.4×10-3。急性毒性LD50小鼠(mg/kg):>1000口服。

    用途 

    新型血脂調節藥-HMG-CoA(β-羥基,β-甲基-戊二酸單酰輔酶A)還原酶抑制劑。能明顯降低血清總膽固醇的濃度,口服后被水解成相應的β-羥基酸,3-羥基-3-甲基戊二酰輔酶A還原酶,而抑制膽固醇合成。臨床用于雜合型家族性高膽固醇血癥、嚴重及輕型原發性高膽固醇血癥,還可作飲食療法輔助藥物,減少過高的膽固醇和低密度蛋白膽固醇水平。

    用途 

    心血管系統用藥,能阻止動脈硬化的發展、減少心肌梗塞等的發病危險

    用途 

    降膽固醇藥物和HMG-CoA還原酶的競爭性抑制劑,一種對膽固醇合成的速率限制酶。阻止膽固醇和異戊二烯生產的關鍵化合物甲羥戊酸(mevalonate)生產。該產品是Pgp 和 CYP3A的底物。它增加細胞對抗癌藥物的耐藥性,如阿霉素,誘導骨髓瘤細胞凋亡。該產品誘導眾多癌細胞凋亡,部分通過抑制Rho家族GTP酶。它會導致細胞周期在G1和G2/ M期被捕獲。

    生產方法 

    洛伐他汀經發酵得到??捎玫木N有:①Monescus ruber;②Monescus purpureus;③Monescus pilosus;④Aspergillus terreus;⑤Penicillium Citrunum。
    用Monescus ruber作為菌種時,其培養液為:6%葡萄糖、2.5%胨、0.5%玉米漿、0.5%氯化銨。菌種和培養液一起,在28℃需氧條件下培養10d。過濾取5L濾液,用5L Ph值為3的乙酸乙酯提取。提取液真空濃縮至干,剩余物溶于100ml苯。過濾除去不溶物,濾液用100ml 5%碳酸鈉水溶液洗2次,然后和100ml0.2mol/L氫氧化鈉溶液一起在室溫下攪拌2h。收集水層,用6mol/L鹽酸調至Ph=3后,用100ml乙酸乙酯提取2次。提取液合并蒸發至干,得260mg油狀物。將該油狀物溶于小量苯,得到的結晶再用丙酮和水的混合液重結晶,得87mg無色的洛伐他汀結晶,熔點157~159℃(分解),[α]D23+307.6°(C=1,甲醇)。

    洛伐他汀 上下游產品信息

    上游原料

    下游產品

    洛伐他汀 試劑級價格

    更新日期產品編號產品名稱CAS編號包裝價格
    2021/09/07L0214洛伐他汀
    Lovastatin
    75330-75-55G340元
    2021/09/07L0214洛伐他汀
    Lovastatin
    75330-75-525G970元

    洛伐他汀 生產廠家

    全球有 466家供應商   洛伐他汀國內生產廠家
    供應商聯系電話傳真電子郵件國家產品數優勢度
    北大醫藥重慶大新藥業股份有限公司 0086-23-61301919 023-61301919 0086-23-61301826xzb@daxinpharm.com中國 23 58
    廣州愛純醫藥科技有限公司 18927568969 020-39119399 020-39119999isunpharm@qq.com中國 4575 55
    湖北貓爾沃生物醫藥有限公司 15387162512 027-87738695  664219562@qq.com中國 295 58
    湖北威德利化學科技有限公司 18627915365 027-83989310 027-839893102658488909@qq.com中國 1283 58
    湖北貓爾沃生物醫藥有限公司 --2295636945@qq.com中國 374 58
    北京百靈威科技有限公司 400-666-7788 010-82848833 86-10-82849933jkinfo@jkchemical.com;market6@jkchemical.com中國 96815 76
    上海邁瑞爾化學技術有限公司 400-660-8290 21-61259100 86-21-61259102sh@meryer.com中國 40264 62
    武漢易泰科技有限公司上海分公司 18930552037 821-50328103-801 86-21-503281093bsc@sina.com中國 15877 69
    上海將來實業股份有限公司 400-0066-400 021-55660885sales@jonln.com;sales@jonln.com中國 1999 65
    上海佰世凱化學科技有限公司 021-20908456 021-58180499sales@BioChemBest.com中國 5948 61
    阿法埃莎(中國)化學有限公司 400-610-6006 021-67582001/03/05saleschina@alfa-asia.com中國 30159 84
    太原市瑞和豐科貿有限公司 +86 351 7031519 +86 351 7031519sales@RHFChem.com中國 2346 56
    梯希愛(上海)化成工業發展有限公司 021-67121386 / 800-988-0390 021-67121385Sales-CN@TCIchemicals.com中國 24555 81
    北京華威銳科化工有限公司 18516978288 0757-86329057 0757-86311057sales.gd@hwrkchemical.com中國 17295 55
    薩恩化學技術(上海)有限公司(安徽澤升科技有限公司) 400-005-6266 021-58432009 021-58436166sales8178@energy-chemical.com中國 43494 61
    北京偶合科技有限公司 13552068683 010-82967028 +86-10-829670292355560935@qq.com中國 12283 60
    Pure Chemistry Scientific Inc. 001-857-928-2050 or 1-888-588-9418 001-617-206-9595sales@chemreagents.com美國 9917 62
    上海泰坦科技股份有限公司 400-600-9262  bxy@titansci.com中國 13915 59
    LGM Pharma 1-(800)-881-8210 615-250-9817inquiries@lgmpharma.com美國 1938 70
    上海隆盛化工有限公司 13585536065 021-58099652-8005 021-58099609bin.wu@shlschem.com;sales@shlschem.com中國 9827 59
    南京康滿林化工實業有限公司 025-83697070 +86-25-83453306info@chemlin.com.cn中國 19997 64
    上海瀚鴻科技股份有限公司 021-54302127 021-54306202  jerry.ma@hanhonggroup.com;jerry.ma@hanhonggroup.com;jerry.ma@hanhonggroup.com中國 43255 64
    凱試(上海)科技有限公司 021-50135380  shchemsky@sina.com中國 32358 50
    孝感深遠化工有限公司 15527768850 0712-2580635  1791901229@qq.com;1791901229@qq.com;中國 8941 52
    化夏化學 18981987031 400-1166-196  cdhxsj@163.com;1955352637@qq.com;cdhxsj@163.com中國 11718 57
    國藥集團化學試劑有限公司 86-21-63210123 86-21-63290778 86-21-63218885sj_scrc@sinopharm.com中國 9844 79
    深圳虹彩祥根生物科技有限公司 +86-0755-89668383 +86-0755-89594066/4038sales@sungening.com中國 1319 65
    斯百全化學(上海)有限公司 18616765336 021-57711696marketing_china@spectrumchemical.com;中國 9686 60
    BOC Sciences 16314854226  info@bocsci.com美國 9942 65
    武漢福鑫化工有限公司 13308628970 027-59207852 QQ3130921841buy@fortunachem.com中國 2959 58
    大連美侖生物技術有限公司 15542382390 0411-66864596  sales@meilune.com;sales@meilune.com中國 3572 58
    上海源葉生物科技有限公司 15800763013 021-61312847 021-550682483008007399@qq.com中國 4995 60
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    北京華美互利生物化工 010-56205725 010-65763397waley188@sohu.com中國 12341 58
    上海特伯化學科技有限公司 021-58170097 021-58170097  sales@topbiochem.com中國 9823 58
    上海皓元醫藥股份有限公司 86-21-58998985 (86) 21-58955996apisales@chemexpress.com.cn中國 7557 61
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    TCI Europe 320-37350700 +32 (0)37350701sales@tcieurope.eu歐洲 23696 75
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    上海阿拉丁生化科技股份有限公司 400-620-6333 021-20337333-801 021-50323701market@aladdin-e.com中國 24980 65
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    上海倍卓生物科技有限公司 021-61119791/13386096464 021-50190009bzswkf@foxmail.com中國 3930 50
    Abblis Chemicals LLC +1-832-373-8299 +1-713-664-0347info@abblis.com美國 300 57
    武漢東康源科技有限公司 18007166089 27-81302488 027-81302088info@dkybpc.com;2851686510@qq.com中國 2025 58
    湖北鑫源順醫藥化工有限公司 13971561712 / 13995564702 / 027-50664929 027-50664927hbeixys2001@163.com中國 3130 55
    天津萬象恒遠科技有限公司 15722085254 022-26358246phytochemical@126.com中國 813 55
    上海將來實業股份有限公司 400-0066400 021-55660885422131432@qq.com;422131432@qq.com中國 9998 55
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    上海畢得醫藥科技股份有限公司 400-1647117 021-61629020-8031 +86-21-61629029sales@bldpharm.com;product07@bidepharmatech.com中國 39458 60
    深圳振強生物技術有限公司 15920483169 0755-66853366  sales@chem-strong.com中國 19210 56
    四川省維克奇生物科技有限公司 18116577057 028-81700200 028-817056582851167785@qq.com中國 4528 56
    化夏化學北京公司 13458535857 400-1166-196 QQ:800101999cdhxsj@163.com;cdhxsj@163.com;cdhxsj@163.com中國 13362 58
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