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    艾地苯醌

    艾地苯醌, 58186-27-9, 結構式
    艾地苯醌
    CAS號:
    58186-27-9
    英文名稱:
    Idebenone
    英文同義詞:
    Avan;6-(10-;Daruma;Mnesis;QSA-10;Sovrima;cv 2619;Idebenon;debenone;Idevenone
    中文名稱:
    艾地苯醌
    中文同義詞:
    艾地苯;艾地苯醌;艾地苯錕;艾地苯醌-D6;納米包裹艾地苯醌;艾地苯醌生產廠家;艾地苯醌 艾地苯;納米脂質體艾地苯醌;艾地苯醌(標準品);艾地苯(艾地苯醌)
    CBNumber:
    CB7733840
    分子式:
    C19H30O5
    分子量:
    338.44
    MOL File:
    58186-27-9.mol

    艾地苯醌化學性質

    熔點 :
    52-550C
    沸點 :
    497.3±45.0 °C(Predicted)
    密度 :
    1.08±0.1 g/cm3(Predicted)
    儲存條件 :
    room temp
    酸度系數(pKa):
    15.20±0.10(Predicted)
    形態:
    neat
    Merck :
    14,4888
    InChIKey:
    JGPMMRGNQUBGND-UHFFFAOYSA-N
    CAS 數據庫:
    58186-27-9(CAS DataBase Reference)
    安全信息
    危險品標志 : Xi
    WGK Germany : 3
    RTECS號: GU5290000

    艾地苯醌性質、用途與生產工藝

    概述

    艾地苯醌(Idebenone, IDBN)化學名為 6-(10-羥基癸基)-2,3-二甲氧基-5-甲基苯醌,是日本武田藥品工業株式會社1986年開發上市的一種智能促進藥;對線拉體功能有激活作用,對腦功能代謝和腦功能障礙有改善作用,以及能提高腦內葡萄糖的利用率,促進ATP的生成;改善腦內神經遞質5-羥色胺的代謝,具有較強抗氧化和清除自由基的作用。在臨床上主要用于治療許多與氧化壓迫有關的中樞神經系統退化疾病,如帕金森病、阿爾采默氏病、多梗死性癡呆、大腦局部貧血及腦衰等,也用于弗里德賴希共濟失調癥的治療,同時還可以用于化妝品配方中,具有清除自由基、抑制脂質過氧化、抑制炎癥、抑制DNA損傷、光保護、減輕色素沉著等化妝品功效性。

    理化性質

    為黃色結晶或結晶性粉末,無臭。極難溶于水,極易溶于氯仿、甲醇或無水乙醇,易溶于醋酸乙酯,難溶于正已烷。

    制備方法

    1.3,4,5-三甲氧基甲苯經弗一克反應引入10一乙酰氧基癸?;?9一甲氧羰基基壬?;?,再水解,還原,氧化得本品。
    2.2,3一二甲氧基一5-甲基一1,4一苯醌在三氯化鋁存在下和雙?;^氧化物作用引入乙酰氧基癸烷基,再以HCl-甲醇處理得本品,或引入 9一甲氧羰基壬烷基,經氫化鋁還原和三氯化鐵氧化制得。
    3.采用1法,改用三氯化磷代替氯化亞砜或五氯化磷制備酰氯,氯化反應物不經處理和蒸餾即可直接用于下步反應,操作簡便,產物質量也好。其合成路線如圖1所示。
    本品的合成路線
    圖1為本品的合成路線

    藥效學

    本品為腦代謝、精神癥狀改善藥,能激活腦線粒體呼吸活性,改善腦能量代謝障礙,可減輕腦卒中動物和實驗性腦缺血動物的神經癥狀、情緒障礙和被動回避反應障礙等腦功能障礙。
    1.對腦缺血時腦功能障礙的改善作用:①本品對易發生腦卒中的自發性高血壓大鼠(SHRSP)的腦卒中后遺癥狀、情緒障礙(自發運動減少、易受刺激亢進),四肢麻痹等有改善作用。②對實驗性腦梗塞、實驗性一過性腦缺血以及兩側前腦基底部被破壞的大鼠,能改善被動回避反應障礙。③本品可使結扎兩側總頸動脈的SHRSP痙攣發作的出現時間和死亡時間延遲,還可延遲低氧血癥小鼠的致死時間。④對實驗性一過性腦缺血大鼠的腦內乙酰膽堿含量低下和5-羥色胺代謝更新的低下有改善作用,可使腦血管障礙患者腦脊髓液中的單胺代謝物增加。
    2.對腦缺血時腦能量代謝障礙的改善作用:①對兩側總頸動脈結扎的SHRSP及實驗性一過性腦缺血大鼠的腦內ATP減少和乳酸增加有抑制作用。②對 SHRSP腦卒中發病后以及腦基底部被破壞的大鼠腦內葡萄糖利用率低下,本品可使之恢復。
    3.對腦線粒體呼吸活性的激活作用:①在體外可使受傷狗腦的線粒體樣本中琥珀酸和NADH氧化酶活性 (呼吸活性)恢復,可使大鼠腦線粒體的電子傳遞系統功能激活。②體內可抑制大鼠和狗腦線粒體生成過氧化脂質,預防過氧化脂質生成所伴的線粒體膜障礙(膨潤)而保持其功能。

    藥動學

    6例腦卒中后遺癥患者飯后口服本品 30mg后,達峰時間為3.31 h,血藥濃度峰為290μg/ml,半衰期為7.69h。尿中未檢出本品的原型。腦血管障礙患者飯后一次口服30mg后的24h內,尿中排出率為32%。腦血管障礙患者每日口服150mg(分3次)連用8周,無明顯蓄積。

    臨床應用

    1.用于治療許多 與氧化壓迫有關的中樞神經系統退化疾病, 如帕金森病 、阿爾采默氏病、多梗死性癡呆 、大腦局部貧血及腦衰等。
    2.用于弗里德賴希共濟失調癥的治療。
    3.治療心腦血管疾病。
    有關艾地苯醌的概述、理化性質、制備方法、臨床應用是由Chemicalbook的丁紅編輯整理。(2015-11-19)

    用法用量

    口服:常規成人每次30mg,1日3 次,飯后服。

    注意事項

    長期服用,要注意檢查GOT、GPT等。對孕婦給予本品的安全性還未完全確定,因而對妊娠婦女禁用。由于本藥可向母乳中分泌,因而哺乳婦女慎用。

    不良反應

    本品的副作用出現率為3.77%(45/ 1193)。
    ①過敏:偶見皮疹等,應停藥。
    ②消化系統:偶見惡心、食欲不振、胃痛、腹瀉等。
    ③神經系統:偶見多動、痙攣發作、罕見眩暈、蹣跚、興奮等。
    ④血液:偶見紅細胞減少、白細胞減少等。
    ⑤肝臟:偶見SGOT、SGPT、ALP升高等。
    ⑥腎臟:偶見BUN升高。
    ⑦其他:偶見倦怠感、總膽固醇、甘油三酯上升。

    化學性質 

    從石油醚得橙色針狀結晶,熔點46~50℃。從己烷-乙酸乙酯得結晶,熔點52~53℃。極易溶于氯仿、甲醇或無水乙醇,易溶于乙酸乙酯,溶于多數有機溶劑,難溶于正己烷,幾不溶于水。

    用途 

    腦功能改善劑,能改善腦能量的代謝,改善腦功能,并有輕度的降壓作用。臨床用于腦梗死、腦出血及動脈硬化后遺癥引起的腦功能障礙、意識低下、情緒紊亂、語言障礙、癡呆等患者。

    用途 

    中樞神經系統興奮藥。

    用途 

    用作腦循環改善藥物,智能促進藥

    生產方法 

    方法1:3,4,5-三甲氧基甲苯、10-乙酰氧基癸酰氯和三氯化鋁在二氯乙烷中,冰浴冷卻攪拌2h,再室溫攪拌70h。傾入冰水,二氯甲烷提取,水洗,干燥。蒸除溶劑,得淺棕色油狀的6-(10-乙酰氧基-1-氧代癸基)-2,3-二甲氧基-5-甲基苯酚。然后加入甲醇和氫氧化鈉,室溫攪拌2h。蒸除溶劑,加入水,用鹽酸調至Ph值3。過濾析出的結晶,真空干燥。粗品溶于氯仿,用硅膠柱分離,先用氯仿-甲醇(95:5)洗脫雜質,再用氯仿-甲醇(90:10)洗脫,收集所需組分,蒸去溶劑,用乙醚-己烷(1:3)重結晶,得白色結晶的6-(10-羥基-1-氧代癸基)-2,3-二甲氧基-5-甲基苯酚,熔點66.5~68℃,收率63.1%(以3,4,5-三甲氧基甲苯計)。上述產物和醋酸、5%Pd-C及70%高氯酸一起,于室溫常壓加氫20h以上。濾除催化劑后濃縮,加人二氯甲烷,用5%碳酸氫鈉洗滌2次,干燥。蒸除溶劑得淺色油狀的6-(10-羥基癸基)-2,3-二甲氧基-5-甲基苯酚,收率95%。該油狀物和新制備的弗瑞麥鹽(Frerny’s salt)、二甲基甲酰胺-水-甲醇(1:1:1)和小量的磷酸二氫鉀于50℃攪拌7h。反應完全后加水稀釋,用二氯甲烷提取,水洗2次,干燥。蒸除溶劑,用正己烷-乙醚(3:1)重結晶,得橘紅色針狀結晶的艾地苯醌,熔點54~55℃.收率69.6%。
    方法2:3,4,5-三甲氧基甲苯和癸二酸單乙酯的酰氯,在三氯化鋁催化下進行?;磻?,在2位?;?,再水解。然后還原生成10-(2-羥基-3,4-二甲氧基-6-甲基苯基)癸酸,接著氧化為醌,乙酯化再還原酯基為羥基而得艾地苯醌。和方法1的區別僅在于先氧化為醌,而后還原側鏈,操作方法和方法1均相似。

    艾地苯醌 上下游產品信息

    上游原料

    下游產品

    艾地苯醌 試劑級價格

    更新日期產品編號產品名稱CAS編號包裝價格
    2021/09/07I0848艾地苯醌
    Idebenone
    58186-27-91g760元
    2021/09/07I0848艾地苯醌
    Idebenone
    58186-27-95g1640元

    艾地苯醌 生產廠家

    全球有 378家供應商   艾地苯醌國內生產廠家
    供應商聯系電話傳真電子郵件國家產品數優勢度
    湖州浦瑞生物醫藥技術有限公司 13167223168 0572-2745768-1 13167223168sales@puripharm.com;yzm@puripharm.com中國 234 65
    陜西億康龍生物技術有限公司 17791478691 4009024560997832940@qq.com中國 313 58
    武漢拉那白醫藥化工有限公司 027-81819291 QQ-23556802355680@qq.com中國 7573 58
    上海波以爾化工有限公司 Mr Qiu:021-50182298(Demestic market) Miss Xu:021-50180596(Abroad market) +86-21-57758967sales@boylechem.com中國 2213 55
    北京百靈威科技有限公司 400-666-7788 010-82848833 86-10-82849933jkinfo@jkchemical.com;market6@jkchemical.com中國 96815 76
    上海邁瑞爾化學技術有限公司 400-660-8290 21-61259100 86-21-61259102sh@meryer.com中國 40264 62
    武漢易泰科技有限公司上海分公司 18930552037 821-50328103-801 86-21-503281093bsc@sina.com中國 15877 69
    上海佰世凱化學科技有限公司 021-20908456 021-58180499sales@BioChemBest.com中國 5948 61
    梯希愛(上海)化成工業發展有限公司 021-67121386 / 800-988-0390 021-67121385Sales-CN@TCIchemicals.com中國 24555 81
    Capot Chemical Co., Ltd +86 (0) 571 85 58 67 18 0086-571-85864795sales@capotchem.com中國 18227 66
    Pure Chemistry Scientific Inc. 001-857-928-2050 or 1-888-588-9418 001-617-206-9595sales@chemreagents.com美國 9917 62
    LGM Pharma 1-(800)-881-8210 615-250-9817inquiries@lgmpharma.com美國 1938 70
    南京康滿林化工實業有限公司 025-83697070 +86-25-83453306info@chemlin.com.cn中國 19997 64
    凱試(上海)科技有限公司 021-50135380  shchemsky@sina.com中國 32358 50
    上海相輝醫藥科技有限公司 13761588971 021 51613951vivian.zhu@3wpharm.com中國 9879 57
    斯百全化學(上海)有限公司 18616765336 021-57711696marketing_china@spectrumchemical.com;中國 9686 60
    BOC Sciences 16314854226  info@bocsci.com美國 9942 65
    武漢福鑫化工有限公司 13308628970 027-59207852 QQ3130921841buy@fortunachem.com中國 2955 58
    大連美侖生物技術有限公司 15542382390 0411-66864596  sales@meilune.com;sales@meilune.com中國 3575 58
    云南西力生物技術股份有限公司 0871-65217109 0871-65215563sales@mail.biobiopha.com中國 5688 65
    T&W GROUP 021-61551611 +86 21-50676805contact@trustwe.com中國 9646 58
    上海思域化工科技有限公司 86-21-34053660 86-21-34053661sale@labgogo.com中國 9886 52
    北京華美互利生物化工 010-56205725 010-65763397waley188@sohu.com中國 12341 58
    Wuhan NCE Biomedical Co.,Ltd. 4000-027-021 |24 hour enquiry :+86-13986109188 |English:+86-15623472865 |Japanese:+81-08033611988 +86-27-87599188sales@ncebiomed.com中國 1496 55
    上海遐瑞醫藥科技有限公司 +86 21 61551611 +86 21 50676805 中國 9914 58
    上海皓元醫藥股份有限公司 86-21-58998985 (86) 21-58955996apisales@chemexpress.com.cn中國 7557 61
    TOKYO CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD. 03-3668-0489 03-3668-0520Sales-JP@TCIchemicals.com日本 28438 80
    TCI Europe 320-37350700 +32 (0)37350701sales@tcieurope.eu歐洲 23696 75
    TCI AMERICA +1-800-423-8616 / +1-503-283-1681 +1-888-520-1075 / +1-503-283-1987sales@tciamerica.com美國 23679 75
    麥卡希試劑 18048500443 028-85632863sales@micxy.com;中國 13065 58
    九鼎化學(上海)科技有限公司 4009209199 86-021-52271987sales@9dingchem.com中國 22541 55
    上海阿拉丁生化科技股份有限公司 400-620-6333 021-20337333-801 021-50323701market@aladdin-e.com中國 24980 65
    MedChemexpress LLC 609-228-6898 609-228-5909sales@medchemexpress.com美國 4787 58
    上海同田生物技術有限公司 021-51320588 0086-21-51320502tauto@tautobiotech.com中國 4041 66
    Clearsynth Labs Limited +91-22-26355700 +91-22-26355701info@clearsynth.com印度 9708 58
    廣州愛純醫藥科技有限公司 18927568969 020-39119399 020-39119999isunpharm@qq.com中國 4575 55
    南京生利德生物科技有限公司 025-57798810 025-57019371sales@sunlidabio.com;sales@sunlidabio.com中國 3756 55
    AdooQ BioScience, LLC +1 (866) 930-6790 +1 (866) 333-9607info@adooq.com美國 2773 58
    上海陶術生物科技有限公司 15002134094 021-33632979 021-33632979service1@targetmol.com中國 7962 58
    北京環宇世紀化學科技有限公司 400-8706899 400-8706899hysj_bj.com中國 3602 55
    武漢東康源科技有限公司 18007166089 27-81302488 027-81302088info@dkybpc.com;2851686510@qq.com中國 2025 58
    安徽科迪達化工有限公司 0554-2106669 0554-2666215sales1@kedichem.com中國 4938 55
    上海畢得醫藥科技股份有限公司 400-1647117 021-61629020-8031 +86-21-61629029sales@bldpharm.com;product07@bidepharmatech.com中國 39458 60
    深圳振強生物技術有限公司 15920483169 0755-66853366  sales@chem-strong.com中國 19210 56
    化夏化學北京公司 13458535857 400-1166-196 QQ:800101999cdhxsj@163.com;cdhxsj@163.com;cdhxsj@163.com中國 13362 58
    雷丁試劑 18013409632 051085625359sales@reading-chemicals.com;中國 15200 58
    陜西帕尼爾生物科技有限公司 13720616393 029-84385017-8003 029-84385017sales@pioneerbiotech.com中國 976 56
    武漢大華偉業醫藥化工有限公司 027-59262863 13277907145 QQ:3091977954 027-59420980dh.luna@whdhwy.com中國 4957 58
    天津安浩生物科技有限公司  sales@ahpharmatech.com中國 5742 55
    上海麥克林生化科技有限公司 15221275939 021-50706099shenlinxing@macklin.cn中國 15925 55
    杭州杰恒化工有限公司 0571-87396432 0571-87396431sales@jhechem.com;中國 13964 53
    武漢大華偉業醫藥化工有限公司 027-59420981/18702770802 027-83322098dh.luna@whdhwy.com中國 1980 50
    南京百鑫德諾生物科技有限公司 025-58849295 025-68650336info@adooq.cn中國 3007 60
    上海孚一生物科技有限公司 +86 (21) 61124340 +86 (21) 6129-4103sales02@forever-reagent.com中國 9778 58
    湖北巨勝科技有限公司 18871490274 027-59599241 027-595992411400878000@qq.com;1400868000@qq.com中國 9841 58
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    Sigma-Aldrich西格瑪奧德里奇(上海)貿易有限公司 800-8193336 021-61415566  orderCN@merckgroup.com;orderCN@merckgroup.com中國 48786 80
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    執智醫藥科技(上海)有限公司 021-57898186 021-37699262sales@intelligencepharm.com中國 450 55
    上海蓓瑯生物科技有限公司 13397199602 13669031409Niky@biolang.cn中國 863 55
    西安康諾化工有限公司 18100218515 181-0021-8515 029-86107037info@konochemical.com中國 439 55
    湖北康明德醫藥化工有限公司 15008015258 027-89771658 027-89771658hbtcky@163.com中國 4870 56
    上海昕凱醫藥科技有限公司 18016477331 021-61984905-1  synchempharma@aliyun.com中國 6015 55
    EMMX Biotechnology LLC 888-539-0666 888-539-0666info@emmx.com美國 8454 60
    上海潤棲醫藥科技有限公司 15000076078 021-38751876 021-50275764Info@rochipharma.com中國 510 55
    廣州和為醫藥科技有限公司 18620099427 020-38056109-1040 +86-20-62619665amy@howeipharm.com中國 18932 55
    武漢柏森源生物科技有限公司 027-51335350 15107175693 027-51335350bosenyuan@foxmail.com中國 192 55
    湖北遠成賽創科技有限公司 18062666868/13048470578 QQ2355779403/2355880551 023-60363599,027-68886696andy@ycgmp.com;2355880551@qq.com;2355779403@qq.com中國 5053 58
    石家莊斯迪亞諾精細化工有限公司 031166536426 0311-89250318 4000311741master@sjzsdyn.com;master@sjzsdyn.com中國 4133 58
    廣州市齊云生物技術有限公司 020-61288194 61288195 020-61288700505721671@qq.com中國 3872 58
    上海源葉生物科技有限公司 18572826883 021-61312824 QQ:30080074323008007432@qq.com中國 30311 60
    上海前衍生物科技有限公司 02781293128  orders@biochemsafebuy.com中國 9965 55
    武漢遠成共創科技有限公司 0531-85067660 027-88608190-969gy08@yccreate.com中國 2971 55
    常州佳諾康醫藥科技有限公司 18951220598 0519-85202684 0519-85202684jnkpharmtech@163.com中國 289 55
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