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    色瑞替尼

    色瑞替尼, 1032900-25-6, 結構式
    色瑞替尼
    CAS號:
    1032900-25-6
    英文名稱:
    Ceritinib (LDK378)
    英文同義詞:
    LDK37;LDK378;CS-819;Zykadia;Eritinib;ceritinib;LDK378/LDK-378;LDK378 Ceritinib;Ceritinib, >=98%;Eritinib (LDK378)
    中文名稱:
    色瑞替尼
    中文同義詞:
    色瑞替尼;色瑞替尼280;色瑞替尼,賽瑞替尼;LDK378色瑞替尼;色瑞替尼(LDK378);ALK抑制劑(LDK378);色瑞替尼 別名: LDK 378;5-氯-N2-(2-異丙氧基-5-甲基-4-(哌啶-4-基)苯基)-N4-(2-(異丙基磺?;?苯基)嘧啶-2,4-二胺
    CBNumber:
    CB82652832
    分子式:
    C28H36ClN5O3S
    分子量:
    558.14
    MOL File:
    1032900-25-6.mol

    色瑞替尼化學性質

    沸點 :
    720.7±70.0 °C(Predicted)
    密度 :
    1.251±0.06 g/cm3(Predicted)
    形態:
    Off-white solid.
    酸度系數(pKa):
    10.16±0.10(Predicted)
    安全信息

    色瑞替尼性質、用途與生產工藝

    非小細胞肺癌(NSCLC)治療藥物

    肺癌是導致癌癥死亡的主要原因之一。非小細胞肺癌(NSCLC)占到了肺癌病例的85%-90%,其中2%-7%病例由ALK基因的重排(rearrangement)所驅動,導致癌細胞的加速生長。盡管ALK+NSCLC群體的臨床治療已取得顯著進展,但病情惡化往往是不可避免的,因此需要更多的治療選擇。
    色瑞替尼(LDK378)是由諾華制藥研發的一種新型的ALK抑制劑(ALKi),商品名Zykadia,曾用代碼LDK378,2014年4月29日獲FDA加速批準上市,用于治療間變性淋巴瘤激酶(ALK)陽性轉移對克唑替尼進展或不能耐受的非小細胞型肺癌(NSCLC)。不管是檢測酶反應,細胞分析還是克唑替尼(CRZ)耐藥性動物模型,結果都顯示它比CRZ更為有效。2013年9月27日,色瑞替尼因此適應癥被授予孤兒藥地位。
    早先NEJM報道,既往接受過克唑替尼治療的80例患者中,總體有效率為56%。研究人員還觀察到,無論是否有ALK耐藥突變,ceritinib色瑞替尼都有效。在每日至少接受400mg ceritinib治療的NSCLC患者中,中位無進展生存期為7個月。在晚期ALK重排的NSCLC患者中,包括接受克唑替尼治療后已有疾病進展的患者,無論是否出現ALK耐藥突變,Ceritinib色瑞替尼高度有效。
    無論從用藥依從性還是現有的有效性結果來看,都將對輝瑞的新明星藥crizotinib產生重大影響。
    色瑞替尼 結構式
    圖1為色瑞替尼結構式。

    克唑替尼耐藥

    色瑞替尼(Certinib)這種新型的ALK抑制劑對晚期患者有高度活性。
    克唑替尼耐藥是ALK基因重排陽性的非小細胞肺癌患者治療中的一個主要問題。這種耐藥通常會發生于克唑替尼用藥治療的1年內。其中1/3患者的抗藥性是由ALK酪氨酸激酶基因突變或ALK基因擴增引起。色瑞替尼是第二代口服ALK酪氨酸激酶抑制劑的一種,它并不是作用于MET原癌基因,而是抑制胰島素樣生長因子1受體。在臨床前模型中,色瑞替尼抑制ALK的抗腫瘤效果是克唑替尼的20倍。
    為了進一步評估色瑞替尼的安全性和療效,研究者進行了一項劑量遞增的I期試驗以及擴大研究。共130例ALK基因重組的實體瘤患者參與,59例進行劑量遞增性試驗,另71例進行擴張性試驗。色瑞替尼用藥劑量為50mg/天,21天一周期,每6周重復一次。
    試驗中有122例非小細胞肺癌,83例(68%)曾接受過克唑替尼的治療。色瑞替尼的最大耐受劑量為750mg/日,量限制性毒性效應包括腹瀉,嘔吐,脫水,轉氨酶升高及血磷酸鹽過少。最常見3或4級毒性反應是血清轉氨酶水平上升、腹瀉和脂肪酶水平上升。試驗中4例間質性肺病、1例3級QT間期延長。8例(6%)因藥物毒性反應中止治療。在750mg/日最大劑量下,76例(62%)至少接受一次經藥物劑量減少的調節??偡磻蕿?8%。在78名使用色瑞替尼750mg/日的患者中,反應率為59%;在80名已接受克唑替尼患者中,反應率為56%。
    研究發現,色瑞替尼對克唑替尼耐受的中樞神經系統病變NSCLC同樣有反應。色瑞替尼用于經克唑替尼治療的NSCLC患者的中位無進展生存期為6.9個月,而用于未經克唑替尼治療患者的中位無進展生存期為10.4個月。對部分患者進行初步的分子學分析發現,不論色瑞替尼的耐藥機制是ALK依賴性還是非ALK依賴性,它都對大部分患者具有臨床效益。這個發現提示:色瑞替尼可有效抑制ALK靶點,它有可能作用于一個未知的但與耐藥性相關激酶,由此看來克唑替尼的耐藥是能夠被克服的。

    作用機制

    色瑞替尼(Ceritinib)是一種間變淋巴瘤激酶(ALK)酪氨酸激酶抑制劑,通過阻斷蛋白促進癌細胞的發展,對表達EML4-ALK、NPM-ALK融合蛋白的細胞有抑制作用,用于既往應用過克唑替尼的轉移性ALK陽性NSCLC患者,能夠克服克唑替尼耐藥性。與克唑替尼相比,色瑞替尼不抑制MET激酶的活性,但可抑制IGF-1(胰島素樣生長因子1)受體。

    適應癥

    ALK陽性轉移性非小細胞肺癌。
    有關非小細胞肺癌(NSCLC)治療藥物色瑞替尼的適應癥,克唑替尼耐藥,作用機制,合成方法,專利情況由Chemicalbook的曉楠編輯。

    不良反應

    口服色瑞替尼在晚期NSCLC患者中的耐受性是可預測、可控的。在 97%~100%的色瑞替尼受試者中出現 過 治 療 相 關 的 不 良 事 件。 在 ASCEND-1、AS-CEND-2 和 ASCEND-4 中,色瑞替尼受試者中最常見不良事件(發生率>40%)為腹瀉(80%~87%)、惡心(69%~83%)、嘔吐(61%~66%);最常發生的 3~4 級不良事件(發生率≥5%)為轉氨酶升高[丙氨酸轉氨酶(ALT):17%~31%;天冬氨酸轉氨酶(AST):5%~17%]、腹瀉(5%~6%)等。與色瑞替尼相關的不良事件通常為 1~2 級,可通過中斷或減少藥物的劑量來緩解,且較少(2%)引起治療中止。在 ASCEND-4 中記錄了色瑞替尼組與化療組各不良事件的發生率,色瑞替尼組發生率較高的不良事件為腹瀉(85%)、惡心(69%)、嘔吐(66%)和轉氨酶(ALT:60%,AST:53%)升高,化療組發生率較高的不良事件為貧血(35%)。

    合成方法

    色瑞替尼(Ceritinib)用于經克唑替尼(crizotinib)治療后病情惡化或對crizotinib不耐受的間變性淋巴瘤激酶陽性(ALK+)轉移性非小細胞肺癌(NSCLC)患者的治療。
    色瑞替尼的合成用匯聚法,先合成兩個分子量接近的片段,然后將兩個片段拼接而成。第一個片段從化合物1開始,硝化后用異丙醇經SNAr反應得到2,2和3經Suzuki偶聯后PtO2催化氫化還原硝基后成鹽得到片段4。另外一個片段從化合物5開始用異丙硫醇同樣經SNAr反應,再氧化硫醚到砜,后還原硝基得到6,6與7經SNAr反應得到8。這里順便提一句,7中有三個氯,如果是SNAr反應的話,論反應活性4位氯大于2位氯遠遠大于5位氯,這是由SNAr反應鄰,對位需要吸電子基團決定的?;衔?就是第二個片段,與化合物4再經SNAr反應后經過堿性中和得到色瑞替尼。8和4的SNAr反應設計很有技巧,通常情況二級脂肪胺的親核性大于苯胺,在化合物4中,二級胺變成鹽酸鹽,從而大大降低其活性,所以和8反應時,是苯胺反應,而不是二級脂肪胺。
    色瑞替尼 合成路線圖
    圖2為色瑞替尼合成路線圖。

    專利情況

    美國專利號碼: US7153964,US7893074,US7964592,US8039474,US8039479,US8377921,US8703787。
    專利有效期:
    2021年2月26日(US7153964)
    2026年4月25日(US7893074)
    2027年1月13日(US7964592)
    2030年6月29日(US8039474,US8039479)
    2027年11月20日(US8377921)
    2032年4月29日(US8703787)
    專利所屬公司:諾華制藥。

    色瑞替尼 上下游產品信息

    上游原料

    下游產品

    色瑞替尼 試劑級價格

    更新日期產品編號產品名稱CAS編號包裝價格
    2021/06/02S7083色瑞替尼
    Ceritinib (LDK378)
    1032900-25-65mg1182.86元
    2021/06/02S7083色瑞替尼
    Ceritinib (LDK378)
    1032900-25-650mg3868.47元

    色瑞替尼 生產廠家

    全球有 314家供應商   色瑞替尼國內生產廠家
    供應商聯系電話傳真電子郵件國家產品數優勢度
    上海耀誠醫藥科技有限公司 17821397458   zhy@yaohuikj.com 中國 270 55
    南京匯格金醫藥科技有限公司 15905158493 025-84209270 wgp@nanjing-pharmaceutical.com 中國 106 55
    句容偶聯生物科技有限公司 13656108824   278191416@qq.com 中國 131 58
    蕪湖林澤醫藥技術有限公司 18356571950 - 2030235803@qq.com 中國 83 58
    上海與昂化工有限公司 15800915896 021-58111628 QQ 3285589261 sales@twochem.com 中國 299 55
    深圳盛大醫藥科技有限公司 13424394241 0755-85269922 QQ:1799060443 sales@shengdapharm.com 中國 184 58
    寧波日生醫藥科技有限公司 19906600019 0574-89132888 2928184953@qq.com 中國 47 58
    徐州尊程化工科技有限公司 13813462880   451247499@qq.com 中國 34 58
    上海波以爾化工有限公司 86-21-57758967 sales@boylechem.com 中國 2926 55
    北京百靈威科技有限公司 400-666-7788 010-82848833 86-10-82849933 jkinfo@jkchemical.com 中國 96815 76
    上海彩邇文生化科技有限公司 021-50790412 +86-21-50790419 info@chemvon.com 中國 374 57
    上海佰世凱化學科技有限公司 021-20908456 021-58180499 sales@BioChemBest.com 中國 5948 61
    薩恩化學技術(上海)有限公司(安徽澤升科技有限公司) 400-005-6266 021-58432009 021-58436166 sales8178@energy-chemical.com 中國 43498 61
    嘉興市艾森化工有限公司 18627885956 0573-85285100 0573-85285100 isenchem@163.com 中國 9636 66
    南京康滿林化工實業有限公司 025-83697070 +86-25-83453306 info@chemlin.com.cn 中國 20007 64
    濟南精合醫藥科技有限公司 +86 (531) 88811783 +86 (531) 55696010 QQ 1762738062 sales@trio-pharmatech.com (International market) 中國 1856 62
    上海亞興生物醫藥科技有限公司 15800617331 021-58956006 021-58956100 sales@langchem.com 中國 417 57
    上海攀鴻化工科技有限公司 13512199871 21-56491756 021-5649-1756 sales@sphchem.com 中國 3999 55
    大連美侖生物技術有限公司 041162910999 0411-62910999   sales@meilune.com 中國 3753 58
    T&W GROUP 021-61551611 +86 21-50676805 contact@trustwe.com 中國 9645 58
    上海明褀化學有限公司 86-21-60936353 86-21-60936352 synthesis@artis-chem.com 中國 337 58
    甘肅德通醫藥化學技術有限公司 18993966060 0943-8288977 sales@techbiochem.com 中國 559 61
    深圳菲斯生物科技有限公司 13380397412 0755 28094224 3001280422@qq.com 中國 6544 50
    Wuhan NCE Biomedical Co.,Ltd. 4000-027-021 |24 hour enquiry :+86-13986109188 |English:+86-15623472865 |Japanese:+81-08033611988 +86-27-87599188 sales@ncebiomed.com 中國 1496 55
    江蘇艾康生物醫藥研發有限公司 17798518460 025-66099280 (1)02557626880 cfzhang@aikonchem.com 中國 21578 55
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    上海阿拉丁生化科技股份有限公司 400-620-6333 021-20337333-801 021-50323701 market@aladdin-e.com 中國 24980 65
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    百盛HK進出口有限公司 +86-18068513926 0086-519-85153711 pearlhu@sunengchemical.com 中國 1282 55
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    Shanghai Witofly Chemical Co.,Ltd   sales@witofly.com 中國 2869 52
    越林試劑 021-62960152 021-52212593 sales@yolne.com 中國 9919 55
    廣州愛純醫藥科技有限公司 18927568969 020-39119399 020-39119999 isunpharm@qq.com 中國 4575 55
    AdooQ BioScience, LLC +1 (866) 930-6790 +1 (866) 333-9607 info@adooq.com 美國 2773 58
    上海裕蘭生物科技有限公司 13817537615 021-57171705 QQ3095748324 sales@run-biotech.com 中國 1930 58
    上海陶術生物科技有限公司 15002134094 021-33632979 021-33632979 service1@targetmol.com 中國 7962 58
    上??β端{科技有限公司 15000803246 021-64556180   sales-cpd@caerulumpharma.com 中國 1335 58
    寧波臺康化工有限公司 0574-87365517 87367735 sales@taikangchem.com 中國 306 58
    安潤醫藥科技(蘇州)有限公司 15995748448   meizhang.sales@arromax.com 中國 184 58
    上海將來實業股份有限公司 400-0066400 021-55660885 422131432@qq.com 中國 9998 55
    上海高朗化工科技有限公司 18017297327 021-37210791 021-37210791 sales@gaolangchem.com 中國 2626 55
    深圳振強生物技術有限公司 15920483169 0755-66853366   sales@chem-strong.com 中國 26487 56
    南京弗思特醫藥科技有限公司 13585105703 025-83172655 +86-25-86501191 sales@njfirstpharm.com 中國 110 60
    武漢豐泰威遠科技有限公司 19945049750 027-8777-2287 sales@finetechnology-ind.com 中國 9375 58
    壽光佳勝化工有限公司 17176127999 0536-7971999 0536-7971999 sgjiasheng@hotmail.com 中國 278 58
    上海漢尊生物科技有限公司 021-50215258 021-50215756 market@hypharma.com 中國 321 58
    上海乾勁化工科技有限公司 17321230821 021-20900665 021-20900665 2986274987@qq.com 中國 1366 55
    上海寰川實業有限公司 021-61478794 021-61478794 sales@hcshhai.com 中國 9804 50
    上海瑞詩化工有限公司 86-021-54933292 86-021-54933292 sales@racechemical.com 中國 239 50
    武漢貝爾卡生物醫藥有限公司 13343428090 86-13343428090 85776233@qq.com 中國 2000 50
    南京百鑫德諾生物科技有限公司 025-58849295 025-68650336 info@adooq.cn 中國 3007 60
    臺州市科瑞生物技術有限公司 0576-88813233 88205808 0576-88229589 sales@taizhoukerui.com 中國 137 57
    上海孚一生物科技有限公司 +86 (21) 61124340 +86 (21) 6129-4103 sales02@forever-reagent.com 中國 9778 58
    湖南康谷醫藥科技有限公司 400-026-9899 +86-731-86905278 中國 72 50
    上海珂華生物科技有限公司 021-60455363 50966098 sales@coolpharm.com 中國 12363 58
    合肥納禾生物科技有限公司 18010855303 0551-65629887 sales@hfnhsw.com 中國 260 58
    湖北巨勝科技有限公司 18871490274 027-59599241 027-59599241 1400878000@qq.com 中國 9841 58
    池州凱隆進出口貿易有限公司 Please Email - xg01_gj@163.com 中國 9550 50
    廣州市慈銘生物科技有限公司 020-38082199/29065168/38082986/29878298/29866629/4000192398 +86 (20)38082986 sales@cimingbio.com 中國 833 60
    上海緣啟生物科技有限公司 18120098618   sales@adobechem.com 中國 2824 50
    AN PharmaTech Co Ltd 86(21)68097365 86(21)33321566 sales@anpharma.net 中國 4907 55
    銅陵恒優生物科技有限公司 13856289449 021-50426030 2630597085@qq.com 中國 1890 55
    樺特昇生物科技(武漢)有限公司 18140587686 027-59207879 QQ:1972026995 kf@3600chem.com 中國 4824 55
    Candia Pharmatech Co. , Ltd. +86-371-55216238 +86-371-86615086 annadang@candiapharm.com 中國 287 60
    上海霈陽化工有限公司 +86 (21) 61919736 +86 (21) 61919739 sales@shpyhg.com 中國 241 55
    安徽賽諾制藥有限公司 +86-18512541987 0555-5963572 hll@farmasino.com 中國 241 60
    執智醫藥科技(上海)有限公司 021-57898186 021-37699262 sales@intelligencepharm.com 中國 450 55
    南京伶亞生物醫藥科技有限公司 18068075658 - sales@chempioneer.com 中國 1813 58
    斯派螺(武漢)藥物研發有限公司 - eric_feng1954@126.com 中國 316 55
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    上海升德醫藥科技有限公司 QQ1224289022 021-58088081 021-50266790 Ashley.cheng@shsendpharm.com 中國 4752 55
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    上海潤棲醫藥科技有限公司 15000076078 021-38751876 021-50275764 Info@rochipharma.com 中國 497 55
    廣州和為醫藥科技有限公司 18620099427 1862-009-9427 +86-20-62619665 amy@howeipharm.com 中國 18949 55
    Taizhou Jinghao Chemical Co., Ltd. 86-576-88550069 13486888296 +86 (576) 8855-7772 sales@jinghaochem.com 中國 37 55
    武漢柏森源生物科技有限公司 027-51335350 15107175693 027-51335350 bosenyuan@foxmail.com 中國 192 55
    南京維奧化工有限公司 18652950785 025-87193546 chemweiao@163.com 中國 9076 60
    藥渡經緯信息科技(北京)有限公司 +86-400-851-9921 +86-10-82826195 sales@pharmacodia.com 中國 2320 55
    杭州鼎燕化工有限公司 0571-87157530 0571-87156470 中國 2983 58
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