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    吉非羅齊

    吉非羅齊, 25812-30-0, 結構式
    吉非羅齊
    CAS號:
    25812-30-0
    英文名稱:
    Gemfibrozil
    英文同義詞:
    CI-7;lopid;Jezil;Genlip;C1-719;Lipttr;ci-719;Lipozid;Decrelip;GEMFIBROZIL
    中文名稱:
    吉非羅齊
    中文同義詞:
    諾衡;苯氧戊酸;吉非羅齊;吉非羅奇;吉非貝齊;吉非羅齊原料藥;二甲苯氧庚酸D6;吉非羅齊(標準品);吉非羅齊/吉非貝齊;吉非羅齊 USP標準品
    CBNumber:
    CB9154247
    分子式:
    C15H22O3
    分子量:
    250.33
    MOL File:
    25812-30-0.mol

    吉非羅齊化學性質

    熔點 :
    61-63°C
    沸點 :
    158-159 C
    密度 :
    1.1109 (rough estimate)
    折射率 :
    1.5020 (estimate)
    儲存條件 :
    2-8°C
    溶解度 :
    Practically insoluble in water, very soluble in methylene chloride, freely soluble in anhydrous ethanol and in methanol.
    酸度系數(pKa):
    4.75±0.45(Predicted)
    形態:
    powder
    水溶解性 :
    >0.5g/L(temperature not stated)
    Merck :
    14,4388
    CAS 數據庫:
    25812-30-0(CAS DataBase Reference)
    (IARC)致癌物分類:
    3 (Vol. 66) 1996
    EPA化學物質信息:
    Pentanoic acid, 5-(2,5-dimethylphenoxy)-2,2-dimethyl- (25812-30-0)
    安全信息
    危險品標志 : Xn,Xi
    危險類別碼 : 22-63-62-46-36/38-21
    安全說明 : 36-53-36/37-26-25
    WGK Germany : 3
    RTECS號: YV7120000
    HazardClass : IRRITANT
    海關編碼 : 2918992090
    毒害物質數據: 25812-30-0(Hazardous Substances Data)
    毒性: LD50 in mice, rats (mg/kg): 3162, 4786 orally (Kurtz)

    吉非羅齊性質、用途與生產工藝

    血脂調節藥

    吉非羅齊(g emfibrozil, 1),化學名2,2-二甲基-5-(2,5-二甲基苯氧基)戊酸,為氯貝丁酸衍生物類血脂調節藥,1982年在美國上市,它克服了以往降血脂藥安妥明對肝臟的嚴重毒副作用困, 保留了其有效作用。它可促進周圍脂肪分解,減少肝臟攝取游離脂肪酸而減少肝內甘油三酯形成,抑制極低密度脂蛋白載脂蛋白的合成而減少極低密度脂蛋白的生成??山档脱视腿ザ龈哐呙芏戎鞍姿?,輕度降低低密度脂蛋白膽固醇血濃度,但在Ⅳ型高脂蛋白血癥,可能使低密度脂蛋白有所增高。對照研究顯示能減低嚴重冠心病猝死和心肌梗死的發生。適用于高脂血癥中嚴重Ⅳ或Ⅴ型高脂蛋白血癥、冠心病危險性大而飲食控制、減輕體重等治療無效者。也適用于 Ⅱb型高脂蛋白血癥、冠心病危險性大而飲食控制、減輕體重、其他血脂調節藥物治療無效者。

    用途

    用于高脂血癥。適用于嚴重Ⅳ或Ⅴ型高脂蛋白血癥,冠心病危險性大而飲食控制、減輕體重等治療無效者。也適用于Ⅱb型高脂蛋白血癥,冠心病危險性大而飲食控制、減輕體重、其他血脂調節藥物治療無效者。
    有關吉非羅齊的用途、合成路線、適應癥、不良反應等是由Chemicalbook的侍艷編輯整理。(2015-12-28)

    合成路線

    吉非羅齊的合成路線
    圖1為吉非羅齊的合成路線

    不良反應

    1.最常見的不良反應為胃腸道不適,如消化不良、厭食、惡心、嘔吐、飽脹感、胃部不適等,其他較少見的不良反應還有頭痛、頭暈、乏力、皮疹、瘙癢、陽痿等。
    2.偶有膽石癥或肌炎(肌痛、乏力)。本品屬氯貝丁酸衍生物,有可能引起肌炎、肌病和橫紋肌溶解綜合征,導致血肌酸磷酸激酶升高。發生橫紋肌溶解綜合征,主要表現為肌痛合并血肌酸磷酸激酶升高、肌紅蛋白尿,并可導致腎衰,但較罕見。在患有腎病綜合征及其他腎損害而導致血白蛋白減少的患者或甲狀腺功能亢進的患者,發生肌病的危險性增加。
    3.偶有肝功能試驗(血氨基轉移酶、乳酸脫氫酶、膽紅素、堿性磷酸酶增高)異常,但停藥后可恢復正常。
    4.偶有輕度貧血及白細胞計數減少,但長期應用又可穩定,個別有嚴重貧血、白細胞減少、血小板減少和骨髓抑制。

    禁忌

    1.對本品過敏者禁用。
    2.患膽囊疾病、膽石癥者禁用。本品有可能使膽囊疾患癥狀加劇。
    3.肝功能不全或原發性膽汁性肝硬化的患者禁用。本品可促進膽固醇排泄增多,使原已較高的膽固醇水平增加。
    4.嚴重腎功能不全患者禁用。因為腎功不全的患者服用本品有可能導致橫紋肌溶解和嚴重高血鉀。
    5.腎病綜合征引起血清蛋白減少的患者禁用。因其發生肌病的危險性增加。

    注意事項

    1.本品對診斷有干擾,可致:①血紅蛋白、血細胞壓積、白細胞計數減低。②血肌酸磷酸激酶、堿性磷酸酶、氨基轉移酶、乳酸脫氫酶增高。
    2.用藥期間應定期檢查:①血象及血小板計數。②肝功能試驗。③血脂。④血肌酸磷酸激酶。
    3.治療3個月后如無效即應停藥。如用藥后臨床上出現膽石癥、肝功能顯著異常、可疑的肌病的癥狀(如肌痛、觸痛、乏力等)或血肌酸磷酸激酶顯著升高,也應停藥。
    4.本品停用后血膽固醇和甘油三酯可能反跳超過原來水平,故宜給低脂飲食并監測血脂至正常。
    5.在治療高血脂的同時,還需關注和治療可引起高血脂的各種原發病,如甲狀腺機能減退、糖尿病等。某些藥物也可引起高血脂,如雌激素、噻嗪類利尿藥和β受體阻滯劑等,停藥后,則不再需要相應的抗高血脂治療。
    6.FDA對本藥的妊娠安全性分級為C級。
    7.鑒于本品對人類有潛在致癌的危險性,使用時應嚴格限制在指定的適應證范圍內,且療效不明顯時應及時停藥。

    藥物相互作用

    1.本品可明顯增強口服抗凝藥的作用,與其同用時應注意降低口服抗凝藥的劑量,經常監測凝血酶原時間以調整抗凝藥劑量。其作用機理尚不確定,可能是因為本品能將華法林等從其蛋白結合位點上替換出來,從而使其作用加強。
    2.本品與其他高蛋白結合率的藥物合用時,也可將它們從蛋白結合位點上替換下來,導致其作用加強,如甲苯磺丁脲及其他磺脲類降糖藥、苯妥英、呋塞米等,在降血脂治療期間服用上述藥物,則應調整降糖藥及其他藥的劑量。
    3.氯貝丁酸衍生物與HMG-CoA還原酶抑制劑如洛伐他汀等合用治療高脂血癥,將增加兩者嚴重肌肉毒性發生的危險,可引起肌痛、橫紋肌溶解、血肌酸磷酸激酶增高等肌病,應盡量避免聯合使用。
    4.本品與膽汁酸結合樹脂如考來替泊等合用,則至少應在服用這些藥物之前2小時或2小時之后再服用吉非羅齊。因膽汁酸結合藥物可結合同時服用的其他藥物,進而影響其他藥的吸收。
    5.本品主要經腎排泄,在與免疫抑制劑如環孢素合用時,可增加后者的血藥濃度和腎毒性,有導致腎功能惡化的危險,應減量或停藥。本品與其他有腎毒性的藥物合用時也應注意。

    化學性質 

    從己烷結晶,熔點61-63℃,沸點158~159℃/2.67Pa。急性毒性LD50小鼠,大鼠(mg/kg):3162,4786口服。

    用途 

    血脂調節劑,能顯著地降低血中甘油三酯和膽固醇含量,并能顯著降低極低密度脂蛋白(VLDL),升高高密度脂蛋白(HDL),但對低密度脂蛋白影響不大。臨床可用于所有類型脂質代謝障礙病人,如原發性和繼發性高脂蛋白血癥、高膽固醇血癥、高甘油三酯、混合型高脂血癥以及糖尿病引起的脂代謝障礙等,還可用于預防心肌梗死。

    用途 

    該品為苯氧芳酸類降血脂藥。苯氧芳酸類降血脂藥是在安妥明的基礎上發展起來。包括非諾貝特。脂益多,必降酯,苯氧戊酸等。這類藥物在化學結構上有類似之處。安妥明不良反應較嚴重(有膽石發生率增高現象),經過改進的品種,作用較安妥明強,不良反應較少而且較輕。

    用途 

    血脂調節藥,具有降低血中膽固醇及甘油三脂含量作用

    生產方法 

    1.由2,5-二甲基苯酚和溴氯丙烷反應生成1-(2,5-二甲基苯氧基)-3-氯丙烷。反應在甲苯中進行,加入新潔而滅回流反應5h。2.由異丁酸鈉和異殊途同歸胺鋰反應生成鋰代異丁酸。3.由1-(2,5-二甲基苯氧基)-3-氯丙烷和鋰代異丁酸合成苯氧戊酸。將這兩種中間體在10-15℃緩緩混合,攪拌15min。然后升溫至30℃,保溫反應5h。

    生產方法 

    方法1:2,5-二甲基苯酚先和1,3-二溴丙烷反應,生成3-(2,5-二甲基苯氧基)丙基溴中間體。
    26.4g異丁酸,6.0g氧化鎂和250ml甲苯一起攪拌加熱回流,并連續分出生成的水。當水不再形成時,濃縮含有異丁酸鎂的溶液至原來體積的一半。用冰浴冷卻,加入31.0g二異丙胺溶于200ml干燥四氫呋喃的溶液,然后再加入179ml 1.68mol/L正丁基鋰的戊烷溶液,在此期間維持反應液的溫度低于10℃。15min后,于30℃加熱0.5h。冷卻至0~10℃,加入75.0g 3-(2,5-二甲基苯氧基)丙基溴,在室溫下攪拌18h,用125ml 6mol/L鹽酸和250ml水稀釋。分出有機層,濃縮,剩余物真空蒸餾,即得吉非貝齊,沸點158~159℃/2.67Pa。
    也可如下進行。51.0g二異丙胺,23.2g 57%氫化鈉的礦物油懸浮劑和350ml四氫呋喃混合,在攪拌下加入44.1g異丁酸。當不再有氣體產生時,加熱回流15min。冷卻至0℃,再加入345ml 1.45mol/L正丁基鋰的戊烷溶液。反應5h后,再在30℃反應0.5h。冷卻至0℃,加入122.0g 3-(2,5-二甲基苯氧基)丙基溴,加畢再反應1h。加入500ml水進行攪拌,靜置分出水層,并用6mol/L鹽酸酸化。該酸性液用乙醚萃取,萃取液用飽和食鹽水洗,無水硫酸鎂干燥,濃縮幾乎至于,然后真空蒸餾。收集158~159℃/2.67Pa的餾分,并用己烷結晶,得吉非貝齊,熔點61~63℃。在上述的方法中,也可用4.4g的氫化鋰代替氫化鈉。
    方法2:異丁酸異丁酯在二異丙基胺基鋰作用下,和1-氯-3-溴丙烷反應,生成5-氯-2,2-二甲基戊酸異丁酯,和2,5-二甲基苯酚反應,同時水解即生成吉非貝齊。

    吉非羅齊 上下游產品信息

    上游原料

    下游產品

    吉非羅齊 試劑級價格

    更新日期產品編號產品名稱CAS編號包裝價格
    2021/09/07G0368吉非羅齊
    Gemfibrozil
    25812-30-05g600元
    2021/09/07G0368吉非羅齊
    Gemfibrozil
    25812-30-025g1560元

    吉非羅齊 生產廠家

    全球有 369家供應商   吉非羅齊國內生產廠家
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    LGM Pharma 1-(800)-881-8210 615-250-9817inquiries@lgmpharma.com美國 1938 70
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    上海將來實業股份有限公司 021-61552785 021-55660885sales@shshiji.com中國 9542 55
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    南京生利德生物科技有限公司 025-57798810 025-57019371sales@sunlidabio.com;sales@sunlidabio.com中國 3756 55
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    武漢東康源科技有限公司 18007166089 27-81302488 027-81302088info@dkybpc.com;2851686510@qq.com中國 2025 58
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